3-[N-(2,2-二乙氧基乙基)亚氨代甲基]-1,4-二甲基-9H-咔唑 | 18073-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[N-(2,2-二乙氧基乙基)亚氨代甲基]-1,4-二甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 3-(2,2-diethoxyethyliminomethyl)-1,4-dimethylcarbazole
• 英文别名: 3-<2,2-Diethoxy-ethylimino-methyl>-1,4-dimethyl-carbazol；3-(2,2-Diethoxy-ethylimino-methyl)-1,4-dimethyl-carbazol；3-(2,2-Diethoxy-ethyliminomethyl)-1,4-dimethyl-carbazol；Carbazole, 3-(2,2-diethoxyethyliminomethyl)-1,4-dimethyl-；N-(2,2-diethoxyethyl)-1-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-yl)methanimine
• CAS: 18073-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: ALTWHROXLXFDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(2,2-二乙氧基乙基)亚氨代甲基]-1,4-二甲基-9H-咔唑 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  一种制备玫瑰树碱或取代玫瑰树碱的方法

  摘要：

  本发明涉及制备玫瑰树碱的合成工艺。采用六步反应经三步结晶分离得到玫瑰树碱，目标产物总收率高，且中间产物和目标产物无需柱层析分离，特别适合于放大量制备。

  公开号：

  CN111100123B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-[N-(2,2-二乙氧基乙基)亚氨代甲基]-1,4-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基咔唑的Vilsmeier-Haack甲酰化修饰及其在玫瑰树碱合成中的应用

  摘要：

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.598

文献信息

• An expedient synthesis of ellipticine via Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Takeo Konakahara、Y.B. Kiran、Yuri Okuno、Reiko Ikeda、Norio Sakai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.125

  日期：2010.4

  A simple and efficient total synthesis of ellipticine was developed via the Suzuki–Miyaura coupling of sterically sensitive 2-hydroxybenzeneboronic acid with a multifunctional aryl halide using Pd(OAc)2 as a catalyst and Cu(OAc)2·H2O as an additive in DMSO/H2O as a key step followed by double N-arylation and cyclization.

  通过使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为添加剂，通过空间敏感的2-羟基苯硼酸与多官能芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联，开发了玫瑰树碱的简单有效的全合成方法。在DMSO / H 2 O中作为关键步骤，然后进行双重N-芳基化和环化。
• SMALL MOLECULES TARGETING REPEAT r(CGG) SEQUENCES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150307487A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention provides a series of bioactive small molecules that target expanded r(CGG) repeats, termed r(CGG)exp, that causes Fragile X-associated Tremor Ataxia Syndrome (FXTAS). The compound was identified by using information on the chemotypes and RNA motifs that interact. Specifically, 9-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium, binds the 5′C G /3′G G C motifs in r(CGG)exp and disrupts a toxic r(CGG)exp-protein complex. Specifically, dimeric compounds incorporating two 9-hydroxyellipticine analog structures can even more potently bind the 5′C G G/3′G G C motifs in r(CGG)exp and disrupts a toxic r(CGG)exp-protein complex. Structure-activity relationships (SAR) studies determined that the alkylated pyridyl and phenolic side chains are important chemotypes that drive molecular recognition of r(CGG) repeats, such as r(CGG)exp. Importantly, the compound is efficacious in FXTAS model cellular systems as evidenced by its ability to improve FXTAS-associated pre-mRNA splicing defects and to reduce the size and number of r(CGG)exp-protein aggregates.

  这项发明提供了一系列针对扩增的r(CGG)重复序列的生物活性小分子，称为r(CGG)exp，导致脆性X相关性震颤共济失调综合征（FXTAS）。该化合物是通过利用相互作用的化学类型和RNA基序的信息来鉴定的。具体来说，9-羟基-5,11-二甲基-2-(2-(哌啶-1-基)乙基)-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-2-离子，结合r(CGG)exp中的5′CG/3′GGC基序，并破坏有毒的r(CGG)exp-蛋白质复合物。具体来说，结合了两个9-羟基椭圆咔啉类似结构的二聚化合物甚至可以更有效地结合r(CGG)exp中的5′CGG/3′GGC基序，并破坏有毒的r(CGG)exp-蛋白质复合物。结构活性关系（SAR）研究确定了烷基化的吡啶基和酚基侧链是驱动对r(CGG)重复序列，如r(CGG)exp的分子识别的重要化学类型。重要的是，该化合物在FXTAS模型细胞系统中表现出疗效，表现为改善FXTAS相关的前mRNA剪接缺陷，并减少r(CGG)exp-蛋白质聚集物的大小和数量。
• 一种玫瑰树碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117551095A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明公开了一种结构通式为(1)椭圆玫瑰树碱衍生物，其制备方法为：以椭圆玫瑰树碱及其衍生物为原料，通过不断变换R1，A，获得一系列化合物，合成的新的化合物对结直肠肿瘤细胞具有明显的抑制作用，作用于结直肠癌细胞系HT29，其中IC50最小为1.204μM。#imgabs0#
• 一种制备玫瑰树碱或取代玫瑰树碱的方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111100123B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明涉及制备玫瑰树碱的合成工艺。采用六步反应经三步结晶分离得到玫瑰树碱，目标产物总收率高，且中间产物和目标产物无需柱层析分离，特别适合于放大量制备。
• Modifications to the Vilsmeier-Haack formylation of 1,4-dimethylcarbazole and its application to the synthesis of ellipticines
  作者：Fiona M. Deane、Charlotte M. Miller、Anita R. Maguire、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1002/jhet.598

  日期：2011.7

  An improved method for the preparation of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole, a key intermediate in the synthesis of ellipticine, is presented. Conditions of the Vilsmeier‐Haack reaction have been modified to facilitate the production of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole as a major product leading to an overall improvement in yield of ellipticine from 3% to 14%. This approach was also applied to the synthesis

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。