1,4,9-三甲基-9H-咔唑 | 18024-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,4,9-三甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 1,4,9-trimethylcarbazole
• 英文别名: 1,4,9-trimethyl-9H-carbazole
• CAS: 18024-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RHNKXMFRUHICPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,9-三甲基-9H-咔唑 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N'-tosyl-3-(2,2-diethoxyethylaminomethyl)-1,4,9-trimethyl-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel ellipticines as potential anti-cancer agents

  摘要：

  抑制 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的药物在癌症化疗中得到了广泛应用。我们在此报告了一项针对新型椭圆土盐的集中药物化学研究结果，这些盐类针对拓扑异构酶 I 和 II 具有改进的溶解度。这些盐是通过椭圆土与所需的烷基卤化物反应制备的，并进行了 DNA 嵌入、拓扑异构酶抑制和对 12 种癌细胞系的生长抑制评估。拓扑异构酶 I 松弛检测的结果表明，所有新型椭圆土衍生物都表现为嵌入剂。在 100 μM 的浓度下，未观察到特异性拓扑异构酶 I 的抑制。研究中发现，两个衍生物能在 100 μM 的浓度下完全抑制 DNA 解缠反应，表明其对拓扑异构酶 II 的抑制作用。椭圆土的 N-烷基化被发现能够增强所有细胞系的生长抑制效果，并诱导出与伊立替康（CPT-11；GI50 1–18 μM）相当的生长抑制，在某些细胞系中优于依托泊苷（VP-16；GI50 = 0.04–5.2 μM）。6-甲基椭圆土是评估的最有效的生长抑制化合物（GI50 = 0.47–0.9 μM）。对 6-甲基椭圆土的 N-烷基化导致其生长抑制反应降低，GI50 值在 1.3–28 μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c2ob27186a
• 作为产物：
  描述：

  9-formyl-1,4-dimethylcarbazole 在 硫酸 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 1,4,9-三甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基咔唑的Vilsmeier-Haack甲酰化修饰及其在玫瑰树碱合成中的应用

  摘要：

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.598

文献信息

• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。
• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC DEVICE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY APPARATUS AND LIGHTING APPARATUS
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20200207787A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom and substituted by a specific aryl such as anthracene, is useful as a material for an organic device. By the polycyclic aromatic compound, an organic EL device having at least one of efficiency and device life can be provided.

  一种多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子和氧原子、硫原子或硒原子连接，并以特定的芳基（如蒽）取代，可用作有机器件的材料。通过这种多环芳香化合物，可以提供至少在效率和器件寿命方面具有优势的有机EL器件。
• 3-acetyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-1-hydroxy- 1,4,8b-trimethylcyclopent [b] indole
  作者：P.A. Cranwell、J.E. Saxton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98420-0

  日期：1964.1

  8b-trimethylcyclopent[b]-indole (I), the condensation product of 1,3-dimethylindole with hexane-2,5-dione, has been established by analysis of its PMR spectrum. The course of the reaction of I with concentrated hydrochloric acid is also elucidated.

  1,3-二甲基吲哚与己烷-2的缩合产物3-乙酰基1,2,3,3a，4,8b-六氢-1,4,8b-三甲基环戊[ b ]-吲哚的结构通过对其PMR光谱的分析已确定了5-二酮。还阐明了I与浓盐酸的反应过程。
• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Carbazoles from Indoles and Simple 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Rafael Rebechi、João Arantes、Fernando Coelho、Manoel T. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.202301328

  日期：2024.2.20

  carbazoles were efficiently synthesized through direct benzannulation reaction between 1,4-dicarbonyl compounds and indoles with catalytic amount of inexpensive zirconium(IV) chloride. This transformation proved to be regioselective and furnishes 1,4-disubstituted and 1,2,4-trisubstituted carbazoles with yields ranging from 26% to 91% and broad substrate scope. Moreover, this protocol benefits from using readily

  通过1,4-二羰基化合物与吲哚之间的直接苯并环化反应，在催化量的廉价氯化锆(IV)的催化下，有效地合成了多取代咔唑。该转化被证明具有区域选择性，可产生 1,4-二取代和 1,2,4-三取代咔唑，产率范围为 26% 至 91%，底物范围广泛。此外，该协议受益于使用易于获得的起始材料，而不需要对其进行预功能化。通过铃木-宫浦反应对碘咔唑进行官能化以及通过天然产物canthin-6-one的3-脱氮衍生物的合成来举例说明该产品的合成用途。