1,4-dimethyl-3,6-dinitro-9H-carbazole | 133591-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3,6-dinitro-9H-carbazole
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3,6-dinitrocarbazole；9H-Carbazole, 1,4-dimethyl-3,6-dinitro-
• CAS: 133591-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: JXISZKYZRDLIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342 °C (decomp)
• 沸点：
  543.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3,6-dinitro-9H-carbazole 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3,6-diamino-1,4-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱合成的有效修饰和13-羟基玫瑰树碱的制备

  摘要：

  据报道，对先前公开的玫瑰树碱合成进行了简单的修改，其减少了反应时间并提高了产物的收率和纯度。研究了1，4-二甲基咔唑和玫瑰树碱衍生物的苯甲酰氧化反应，制备了13-羟基玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.160
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-9H-咔唑 在 硝酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,4-dimethyl-3,6-dinitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱合成的有效修饰和13-羟基玫瑰树碱的制备

  摘要：

  据报道，对先前公开的玫瑰树碱合成进行了简单的修改，其减少了反应时间并提高了产物的收率和纯度。研究了1，4-二甲基咔唑和玫瑰树碱衍生物的苯甲酰氧化反应，制备了13-羟基玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.160

文献信息

• Étude de la cytotoxicitéin vitro de dérivés du carbazole III. 3-Amino et 3-nitro-1,4-diméthyl-9H-carbazoles diversement substitués en position 6
  作者：B Letois、JC Lancelot、S Rault、M Robba、T Tabka、P Gauduchon、E Bertreux、JY Le Talaer

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90197-b

  日期：1990.11

  In vitro cytotoxicity study of carbazole III 3-amino and 3-nitro-1,4-dimethyl-9H-carbazoles derivatives, diversely substituted in 6. The synthesis of a series of nitro and amino-1,4-dimethyl-9H-carbazoles is described. Their cytotoxic activities, as assayed in vitro using clonogenic cell culture of murine leukemia L1210, vary greatly with the nature and position of substituents. The most cytotoxic derivatives, 3-amino-6-hydroxy 1,4-dimethyl-9H-carbazole, displays an activity similar to that of N2-methyl-9-hydroxy ellipticinium acetate (NMHE). These results, together with those previously published by us, allow a detailed analysis of structure-activity relationships in the 9H-carbazole and 1,4-dimethyl-9H-carbazole series. For the 3-amino-1,4-dimethyl 9H-carbazole derivatives, a mechanism of action similar to that of ellipticine derivatives is proposed.
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 6, p. 301 - 307
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Rault, Sylvain、Dung, Nguyen Huy、Saturnino, Carmela、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• LETOIS, BERTRAND;LANCELOT, JEAN-CHARLES;RAULT, SYLVAIN;SATURNINO, CARMELA+, J. PHARM. BELG., 45,(1990) N, C. 401
  作者：LETOIS, BERTRAND、LANCELOT, JEAN-CHARLES、RAULT, SYLVAIN、SATURNINO, CARMELA+

  DOI：——

  日期：——
• LETOIS, B.;LANCELOT, J. C.;RAULT, S.;ROBBA, M.;TABKA, T.;GAUDUCHON, P.;BE+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 775-784
  作者：LETOIS, B.、LANCELOT, J. C.、RAULT, S.、ROBBA, M.、TABKA, T.、GAUDUCHON, P.、BE+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient modification of ellipticine synthesis and preparation of 13-hydroxyellipticine
  作者：Martin Dračínský、Jan Sejbal、Barbora Rygerová、Marie Stiborová

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.160

  日期：2007.9

  A simple modification of a previously published ellipticine synthesis is reported, which decreases the reaction time and increases the yield and purity of the product. Benzylic oxidations of 1,4-dimethylcarbazole and ellipticine derivatives were studied and 13-hydroxyellipticine was prepared.

  据报道，对先前公开的玫瑰树碱合成进行了简单的修改，其减少了反应时间并提高了产物的收率和纯度。研究了1，4-二甲基咔唑和玫瑰树碱衍生物的苯甲酰氧化反应，制备了13-羟基玫瑰树碱。