9-formylellipticine | 115552-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-formylellipticine
• 英文别名: 5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-9-carbaldehyde
• CAS: 115552-64-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: AYMPHBNENQLEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-formylellipticine 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-9-醇
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of 9-Hydroxyellipticine

  摘要：

  9-羟基胶回春碱（9-hydroxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole）通过对胶回春碱的直接区域选择性甲酰化合成，随后进行Baeyer-Villiger氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26342
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(2,2-二乙氧基乙基)亚氨代甲基]-1,4-二甲基-9H-咔唑 在 吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 生成 9-formylellipticine
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULES TARGETING REPEAT r(CGG) SEQUENCES

  摘要：

  这项发明提供了一系列针对扩增的r(CGG)重复序列的生物活性小分子，称为r(CGG)exp，导致脆性X相关性震颤共济失调综合征（FXTAS）。该化合物是通过利用相互作用的化学类型和RNA基序的信息来鉴定的。具体来说，9-羟基-5,11-二甲基-2-(2-(哌啶-1-基)乙基)-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-2-离子，结合r(CGG)exp中的5′CG/3′GGC基序，并破坏有毒的r(CGG)exp-蛋白质复合物。具体来说，结合了两个9-羟基椭圆咔啉类似结构的二聚化合物甚至可以更有效地结合r(CGG)exp中的5′CGG/3′GGC基序，并破坏有毒的r(CGG)exp-蛋白质复合物。结构活性关系（SAR）研究确定了烷基化的吡啶基和酚基侧链是驱动对r(CGG)重复序列，如r(CGG)exp的分子识别的重要化学类型。重要的是，该化合物在FXTAS模型细胞系统中表现出疗效，表现为改善FXTAS相关的前mRNA剪接缺陷，并减少r(CGG)exp-蛋白质聚集物的大小和数量。

  公开号：

  US20150307487A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole fused ellipticine derivatives as anticancer agents
  作者：N. Bramhananda Reddy、Venkata Ramudu Burra、L. K. Ravindranath、V. Naresh Kumar、Reddymasu Sreenivasulu、Palle Sadanandam

  DOI：10.1007/s00706-016-1684-z

  日期：2016.3

  AbstractA series of ten novel benzimidazole fused ellipticine derivatives have been synthesized and these compounds were evaluated for their antiproliferative activity against four human cancer cell lines (Zr-75-1, MCF-7, HeLa, and A-549). It is observed that all the synthesized compounds showed significant antiproliferative activity with GI50 values ranging from <0.1 to 34.6 μM, while the positive

  摘要已经合成了一系列十个新颖的苯并咪唑稠合玫瑰树碱衍生物，并评估了这些化合物对四种人类癌细胞系（Zr-75-1，MCF-7，HeLa和A-549）的抗增殖活性。观察到所有合成的化合物均显示出显着的抗增殖活性，GI 50值在<0.1至34.6μM之间，而阳性对照依托泊苷的GI 50分别在0.2-3.08μM范围内。一些化合物明显比依托泊苷更有效，在某些细胞系中亚微摩尔水平的GI 50浓度。 图形概要
• 玫瑰树碱衍生物、其药物组合物及其制备方法 和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748917B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明涉及式(I、II、III、IV)玫瑰树碱衍生物或其药学上可接受的盐，该衍生物具有优良的抗肿瘤活性，副作用小，毒性低和/或在水中溶解度高，它们可作为抗肿瘤剂和抗病毒剂，本发明涉及该类化合物及其制备方法、药物组合物和用途。
• Small molecules targeting repeat r(CGG) sequences
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10011598B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The invention provides a series of bioactive small molecules that target expanded r(CGG) repeats, termed r(CGG)exp, that causes Fragile X-associated Tremor Ataxia Syndrome (FXTAS). The compound was identified by using information on the chemotypes and RNA motifs that interact. Specifically, 9-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium, binds the 5′CGG/3′GGC motifs in r(CGG)exp and disrupts a toxic r(CGG)exp-protein complex. Specifically, dimeric compounds incorporating two 9-hydroxyellipticine analog structures can even more potently bind the 5′CGG/3′GGC motifs in r(CGG)exp and disrupts a toxic r(CGG)exp-protein complex. Structure-activity relationships (SAR) studies determined that the alkylated pyridyl and phenolic side chains are important chemotypes that drive molecular recognition of r(CGG) repeats, such as r(CGG)exp. Importantly, the compound is efficacious in FXTAS model cellular systems as evidenced by its ability to improve FXTAS-associated pre-mRNA splicing defects and to reduce the size and number of r(CGG)exp-protein aggregates.

  本发明提供了一系列针对导致脆性 X 相关震颤共济失调综合征（FXTAS）的扩展 r(CGG)重复序列（称为 r(CGG)exp）的生物活性小分子。该化合物是通过化学型和相互作用的 RNA 基团信息确定的。具体来说，9-羟基-5,11-二甲基-2-(2-(哌啶-1-基)乙基)-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-2-鎓能与 r(CGG)exp 中的 5′CGG/3′GGC 基序结合，并破坏有毒的 r(CGG)exp 蛋白复合物。具体来说，含有两个 9-羟基鞣花碱类似物结构的二聚化合物能更有效地结合 r(CGG)exp 中的 5′CGG/3′GGC 基序，并破坏具有毒性的 r(CGG)exp 蛋白复合物。结构-活性关系（SAR）研究确定，烷基化的吡啶基和酚类侧链是驱动分子识别 r(CGG)exp 等 r(CGG) 重复序列的重要化学型。重要的是，该化合物在 FXTAS 模型细胞系统中具有疗效，这体现在它能够改善 FXTAS 相关的前核糖核酸剪接缺陷，并减少 r(CGG)exp 蛋白聚集体的大小和数量。
• 一种NSC69187及其衍生物的合成方法与应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN115650973A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种NSC69187及其衍生物的合成方法与应用，具体的说，发明所制备的NSC69187衍生物CX24能够特异性抑制TLR3，且具有良好的体内外抗炎活性；在体内动脉粥样硬化模型中，可以抑制斑块形成、提高斑块稳定性以及减少病变部位炎症浸润，表现出良好的抗动脉粥样硬化作用，为临床动脉粥样硬化治疗提供新的分子选择和理论依据。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel 2-alkyl-5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium and 2-alkylellipticin-2-ium chloride derivatives
  作者：Ryota Mori、Asako Kato、Kousuke Komenoi、Haruaki Kurasaki、Touru Iijima、Masashi Kawagoshi、Y.B. Kiran、Sho Takeda、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.032

  日期：2014.7

  Twenty-one types of novel ellipticine derivatives and pyridocarbazoles (5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazoles) with a nitrosourea moiety, linked by an oxydiethylene unit at the 2 position, were synthesized, and their cytotoxicity against HeLa S-3 cells was evaluated. Some of these new compounds exhibited potent antitumor activity by comparison with that of ellipticine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.