1,4-二甲基-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-胺 | 62450-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-胺
• 英文名称: 3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: Trp-P-1；3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido<4,3-b>indole；3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido(4,3-b)indole；1,4-dimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-amine
• CAS: 62450-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: LVTKHGUGBGNBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238.4-240.2 °C
• 沸点：
  340.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1536 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：Trp-P-1

IARC Carcinogenic Agent:Trp-P-1

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第31卷：（1983年）某些食品添加剂、饲料添加剂和天然存在物质

IARC Monographs:Volume 31: (1983) Some Food Additives, Feed Additives and Naturally Occurring Substances

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-胺 在 钯 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Amino-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-8-(1,4-dimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-ylamino)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷-C8加合物与杂环胺的化学合成：在合成与2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶定点加成的寡核苷酸中的应用。

  摘要：

  通过诱变/致癌杂环胺（HCA）合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物（dG-C8加合物）是通过Buchwald-Hartwig芳基化反应完成的。通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd（2）dba（3））和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（xantphos）与碳酸铯（Cs（2）CO（3））在100的大约120摄氏度的反应温度下，我们获得了dG-C8加合物与2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉（IQ），2-氨基-6-甲基联吡啶[1]的衍生物， 2-a：3'，2'-d]咪唑（Glu-P-1），3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），约69％的2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP） 8-溴脱氧鸟嘌呤衍生物的交叉偶联得到的收率。如果是PhIP，发现二甲基亚砜（DM

  DOI：

  10.1021/tx050296s
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzotriazolyl)-3,6-dimethyl-2-pyridinamine 在 PPA 作用下， 生成 1,4-二甲基-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚、致癌γ-咔啉的合成

  摘要：

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.123

文献信息

• ASSOCIATION OF COMPOUNDS INHIBITING MELANOGENESIS AND USE THEREOF IN COSMETICS AND DERMATOLOGY
  申请人：Criton Marc

  公开号：US20100055059A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to an association including at least : a MC1-R receptor inhibitor; a tyrosinase inhibitor derived from vitamin C; an inhibitor of the transfer of melanosomes to the keratinocytes; the invention also relates to the use thereof in cosmetics and dermatology for preparing whitening and/or bleaching depigmentation compositions.

  本发明涉及至少包括以下成分的组合物：MC1-R受体抑制剂；源于维生素C的酪氨酸酶抑制剂；一种抑制黑色素体转移至角质细胞的抑制剂；本发明还涉及其在化妆品和皮肤科中用于制备美白和/或漂白脱色组合物的用途。
• METHOD FOR PRODUCTION OF ANTIMUTAGENIC SUBSTANCE USING LACTIC ACID BACTERIUM
  申请人：Fujita Minoru

  公开号：US20100143965A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed is a method for producing an antimutagenic substance by using a lactic acid bacterium, which can produce the antimutagenic substance in a large quantity in an extremely simple manner and is economically advantageous; particularly a method for producing an antimutagenic substance effective for a carcinogenic substance, particularly a heterocyclic amine (HCA) which is a carcinogenic substance derived from a food, by using a lactic acid bacterium. Specifically disclosed is a method for producing an antimutagenic substance by using a lactic acid bacterium, which is characterized by suspending the lactic acid bacterium in a poorly nutrient or nutrient-free medium and leaving the lactic acid bacterium in the medium. Preferably, the poorly nutrient or nutrient-free medium is selected from the group consisting of physiological saline, a phosphate-buffered saline without a calcium or magnesium salt (PBS (−)), a citrate buffer, a distilled water, an ion-exchanged water, a natural water, a well water, a tap water, a mineral-added water, a vitamin-added water, an ion supply beverage for an athlete and the like. More preferably, the lactic acid bacterium is Lactobacillus plantarum strain KK-2503 or Lactobacillus alimentarius strain KN-15.

  本发明揭示了一种使用乳酸菌制备抗突变物质的方法，该方法可以以极其简单的方式大量生产抗突变物质，具有经济优势；特别是一种使用乳酸菌制备抗癌物质的方法，特别是一种来自食物的致癌物质，如杂环胺（HCA）的抗突变物质。具体揭示了一种使用乳酸菌制备抗突变物质的方法，其特征在于将乳酸菌悬浮在营养不良或无营养的培养基中，并将乳酸菌留在培养基中。最好选择营养不良或无营养的培养基，包括生理盐水、不含钙或镁盐的磷酸盐缓冲盐水（PBS（−））、柠檬酸盐缓冲液、蒸馏水、离子交换水、天然水、井水、自来水、矿物质添加水、维生素添加水、运动员离子供应饮料等。更好的是，乳酸菌是植物乳杆菌KK-2503菌株或食品乳杆菌KN-15菌株。
• PROCESS FOR ISOLATING AND PURIFYING A FRACTION CAPABLE OF INHIBITING MUTAGENICITY OF A MUTAGENIC MATERIAL FROM BURDOCK JUICE
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0040641A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  An active fraction containing a mutagenicity-inhibiting material, which is a water-soluble material isolated and purified from burdock juice, which is adsorbed on an anion exchange cellulose but not on a cation exchange cellulose, and which has an absorption peak at 280 nm to 300 nm, and a process for isolating and purifying same. This active fraction not only inhibits mutagenicity of a mutagenic material causing mutation through metabolism, but also inhibits mutagenicity of a mutagenic material causing mutation without metabolism. The inhibition activity is not substantially reduced by heat treatment at 100 °C for 15 hours or by treatment with protease, but is seriously reduced by manganese ion.

  一种含有诱变抑制物质的活性组分，它是从牛蒡汁中分离纯化出来的一种水溶性物质，它吸附在阴离子交换纤维素上，但不吸附在阳离子交换纤维素上，其吸收峰在 280 纳米到 300 纳米之间，以及一种分离纯化它的工艺。这种活性组分不仅能抑制通过新陈代谢引起突变的诱变物质的致突变性，还能抑制不通过新陈代谢引起突变的诱变物质的致突变性。其抑制活性不会因 100 ℃ 热处理 15 小时或蛋白酶处理而大幅降低，但会因锰离子而严重降低。
• Silica gel linked to a phthalocyanine compound and a method for treating polycyclic organic substances therewith
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0157549A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  Silica gel is treated with a reactive phthalocyanine compound to form the blue silica gel, which has a phthalocyanine keleton linked through an organic group. Typically, a phthalo- yanine reactive dye is used for the reaction with silica gel at :s hydroxyl or other reactive site. The blue silica gel easily ad- orbs and desorbs the polycyclic organic substances in a solu- ion. The blue silica gel can be used for the separation or re- noval of the mutagenic substances from the environment, oodstuffs, etc.

  硅胶经活性酞菁化合物处理后形成蓝色硅胶，蓝色硅胶具有通过有机基团连接的酞菁骨架。通常情况下，使用酞菁活性染料与硅胶的羟基或其他活性位点发生反应。蓝色硅胶很容易吸附和解吸溶液中的多环有机物。蓝色硅胶可用于从环境、食品等中分离或去除诱变物质。
• sYCLIC PHENOL SULFIDE-METAL COMPLEXES, CATALYSTS COMPRISING THE SAME AND ANALYTICAL METHODS FOR HYDROGEN PEROXIDE
  申请人：Cosmo Research Institute

  公开号：EP1123930A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Provided is a metal complex which can be used in applications, such as catalysts for various chemical reactions, information/electronic materials, and the like, and which especially has a peroxidase-like activity and a high activity in phosphodiester hydrolysis. Also, provided is a novel method for analyzing a hydrogen peroxide using a metal complex having a peroxidase-like activity. A cyclic phenol sulfide metal complex is produced by bringing a cyclic phenol sulfide metal complex represented by the formula with at least one selected from metals of the Groups 8, 1A to 7A, 1B and 3B, and is used as a catalyst for oxidation by hydrogen peroxide or a catalyst for hydrolysis of phosphodiester. Furthermore, hydrogen peroxide is analyzed using the catalyst for hydrolysis. (wherein X1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a carboxyalkyl group, or a carbamoylalkyl group; Y1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a halogenated hydrocarbon group, a halogen atom, an acyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an amido group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a chlorosulfonic acid group, an alkoxysulfonyloxy group, or a sulfonic acid group; Z1 represents Sm1, SO, or SO2; m1 is an integer of from 1 to 7; n1 is an integer of from 4 to 8).

  本发明提供了一种金属络合物，可用于各种化学反应催化剂、信息/电子材料等应用，尤其具有过氧化物酶样活性和较高的磷酸二酯水解活性。此外，还提供了一种使用具有过氧化物酶样活性的金属复合物分析过氧化氢的新方法。通过将式中代表的环状苯酚硫化物金属络合物与至少一种选自第 8、1A 至 7A、1B 和 3B 族的金属结合，制得环状苯酚硫化物金属络合物，并将其用作过氧化氢氧化催化剂或磷酸二酯水解催化剂。此外，使用该水解催化剂分析过氧化氢。 (其中 X1 代表氢原子、烃基、羧基或氨基甲酰基；Y1代表氢原子、烃基、卤代烃基、卤素原子、酰基、羟基、羧基、氨基、氨基、硝基、氰基、氯磺酸基、烷氧基磺酰氧基或磺酸基；Z1代表Sm1、SO或SO2；m1为1至7的整数；n1为4至8的整数）。