2-(4-异丁基苯基)丙醛 | 51407-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)丙醛
• 中文别名: ALPHA-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙醛；Α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙醛
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 2-(p-isobutylphenyl)propanal；2-(4-isobutylphenyl)propanal；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanal
• CAS: 51407-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DMZVZANOMJGHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

制备方法与用途

化学性质：液体。沸点为120-130℃/1.09kPa。

用途：作为布洛芬的中间体。

生产方法：首先，使用异丁基苯与氯乙酰在无水三氯化铝的催化作用下反应生成4-异丁基苯乙酮。接着，将该产物与氯乙酸乙酯在异丙醇钠的作用下进行缩合反应，得到3-（4-异丁基苯基）-2,3-环氧丁酸乙酯。随后，通过氢氧化钠溶液水解此中间体，获得3-（4-异丁基苯基）-2,3-环氧丁酸钠。最后，在酸性条件下进行酸化并脱羧反应，最终制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙醛 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜和乙酸酐将亚硫酸氢盐醛加成物氧化为羧酸及其衍生物

  摘要：

  容易由醛形成的亚硫酸氢盐加合物在DMSO / Ac 2 O的作用下方便地氧化成羧酸和衍生物，然后用水，醇或胺淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84893-5
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-异丁基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF ACYLATION WITH AN IONIC LIQUID CATALYZING MEDIUM

  摘要：

  本文描述了一种酰化芳基底物的方法，包括在催化介质存在下将取代芳基底物与酰化剂结合，从而在对位酰化取代芳基底物，其中催化介质是包含至少一个阳离子和至少一个金属卤化物阴离子的离子液体。

  公开号：

  US20180170847A1

文献信息

• Radical Carbonyl Umpolung Arylation via Dual Nickel Catalysis
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Johannes E. Erchinger、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c12199

  日期：2022.2.2

  This redox-neutral approach provides a complementary method to construct Grignard-type products from (hetero)aryl bromides and aliphatic aldehydes, without the need for pre-functionalization. A sequential activation, hydrogen-atom transfer, and halogen atom transfer process could directly convert aldehydes to the corresponding ketyl-type radicals, which further react with aryl-nickel intermediates in

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。
• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• Biocatalytic Parallel Interconnected Dynamic Asymmetric Disproportionation of α‐Substituted Aldehydes: Atom‐Efficient Access to Enantiopure (<i>S</i>)‐Profens and Profenols
  作者：Erika Tassano、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201800541

  日期：2018.7.16

  disproportionation of aldehydes catalyzed by horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) was assessed in detail on a series of racemic 2‐arylpropanals. Statistical optimization by means of design of experiments (DoE) allowed the identification of critical interdependencies between several reaction parameters and revealed a specific experimental window for reaching an ′optimal compromise′ in the reaction outcome.

  对一系列外消旋 2-芳基丙醛，详细评估了马肝醇脱氢酶 (HLADH) 催化的醛的生物催化不对称歧化反应。通过实验设计 (DoE) 进行统计优化，可以识别多个反应参数之间的关键相互依赖性，并揭示了在反应结果中达到“最佳折衷”的特定实验窗口。该生物催化系统可应用于各种2-芳基丙醛，并在并行互连动态不对称转化（PIDAT）后以氧化还原中性方式获得对映体富集的（ S ）-洛芬和洛芬醇。该反应可以在环境条件下在水性缓冲液中进行，不依赖牺牲辅助底物，并且仅需要催化量的辅助因子和单一酶。高原子效率的例子是在〜0.013当量存在下， 75 mM的外消旋-2-苯基丙醛与0.03 mol%的HLADH的转化。氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，在 96% ee中产生 28.1 mM ( S )-2-苯基丙醇，在 89% ee中产生 26.5 mM ( S )-2-苯基丙酸，总转化率为 73%。100 mg
• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。
• Method for producing 2-(substituted aryl) propionaldehyde
  申请人：Hamari Chemicals, Ltd.

  公开号：US04670607A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  A 2-(substituted aryl)propionaldehyde of the formula, ##STR1## (wherein Ar denotes ##STR2## is produced in high yield by reacting a methyl (substituted aryl) ketone of the formula ##STR3## with phenyldimethylsulfonium methylsulfate of the formula, ##STR4## in the presence of alkali metal hydroxide to obtain a reaction mixture containing 2-(substituted aryl)1,2-epoxypropane of the formula, ##STR5## and thioanisole, and subjecting the reaction mixture to contact with anhydrous MgCl.sub.2. The propionaldehyde compound is also produced in high yield by contacting the epoxypropane compound with anhydrous MgCl.sub.2 in the presence of a soft nucleophile such as a sulfide, a thiol and a phosphine.

  以下是根据您提供的文字翻译成中文的结果： 通过将具有以下公式##STR3##的甲基（取代芳基）酮与具有公式##STR4##的苯基二甲基磺酸甲基磺酸盐在碱金属氢氧化物的存在下反应，可以获得含有2-(取代芳基)-1,2-环氧丙烷（公式##STR5##）和甲苯硫醚的反应混合物，并将反应混合物与无水MgCl2接触，高效地生产出具有公式##STR1##的2-(取代芳基)丙醛（其中Ar表示##STR2##）。该丙醛化合物也可以通过将环氧丙烷化合物与无水MgCl2接触，在诸如硫醚、巯基和膦这样的软亲核试剂的存在下以高收率获得。