1-(1-氯乙基)-4-异丁基苯 | 62049-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氯乙基)-4-异丁基苯
• 英文名称: 1-(4-isobutylphenyl)ethyl chloride
• 英文别名: 1-chloro-1-(4-isobutylphenyl)ethane；1-(1-chloroethyl)-4-isobutylbenzene；S-(-)-1-(-)-[4-isobutylphenyl]-chloroethane；1-(1-chloroethyl)-4-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 62049-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl
• 分子量: 196.72
• InChiKey: SPBVCQUMYJRBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  260.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯乙基)-4-异丁基苯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF IBUPROFEN

  摘要：

  本公开通常涉及制备布洛芬、萘普生和其衍生物的方法。本公开还通常涉及由所披露方法制备的化合物。该摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。

  公开号：

  US20210114962A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(1-氯乙基)-4-异丁基苯
  参考文献：
  名称：

  CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF IBUPROFEN

  摘要：

  本公开通常涉及制备布洛芬、萘普生和其衍生物的方法。本公开还通常涉及由所披露方法制备的化合物。该摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。

  公开号：

  US20210114962A1

文献信息

• MgCl2-Accelerated Addition of Functionalized Organozinc Reagents to Aldehydes, Ketones, and Carbon Dioxide
  作者：Albrecht Metzger、Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201000634

  日期：2010.6.21

  Pump it up! The sluggish reactivity of organozinc reagents in additions to aldehydes, ketones, and CO2 can be increased by MgCl2, which is usually generated in the preparation of the zinc reagent. The direct reaction with CO2, in particular, opens an expeditious route to phenylacetic acid derivatives, as demonstrated in a short synthesis of ibuprofen (see scheme).

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。
• Evaluation of Oxetan-3-ol, Thietan-3-ol, and Derivatives Thereof as Bioisosteres of the Carboxylic Acid Functional Group
  作者：Pierrik Lassalas、Killian Oukoloff、Vishruti Makani、Michael James、Van Tran、Yuemang Yao、Longchuan Huang、Krishna Vijayendran、Ludovica Monti、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Marisa C. Kozlowski、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00212

  日期：2017.8.10

  group. To investigate this structural unit, as well as thietan-3-ol and the corresponding sulfoxide and sulfone derivatives, as potential carboxylic acid bioisosteres, a set of model compounds has been designed, synthesized, and evaluated for physicochemical properties. Similar derivatives of the cyclooxygenase inhibitor, ibuprofen, were also synthesized and evaluated for inhibition of eicosanoid biosynthesis

  氧杂环丁烷环充当羰基部分的等排物，表明氧杂环丁烷-3-醇可被认为是羧酸官能团的潜在替代物。为了研究该结构单元以及硫杂环丁-3-醇和相应的亚砜和砜衍生物作为潜在的羧酸生物等排体，已设计，合成并评估了一组模型化合物的理化性质。还合成了环氧合酶抑制剂布洛芬的类似衍生物，并评估了其在体外对类花生酸生物合成的抑制作用。总体而言，数据表明，氧杂环丁烷-3-醇，硫杂环丁烷-3-醇和相关结构有望作为羧酸部分的等排取代物。
• Biomimetic oxidation of ibuprofen with hydrogen peroxide catalysed by horseradish peroxidase (HRP) and 5,10,15,20- tetrakis-(2′,6′-dichloro-3′-sulphonatophenyl)porphyrinatoiron(III) and manganese(III) hydrates in AOT reverse micelles
  作者：S.M.S. Chauhan、B.B. Sahoo

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00202-3

  日期：1999.11

  The oxidation of ibuprofen with H2O2 catalysed by Horseradish peroxidase (HRP), Cl8TPPS4Fe(III)(OH2)2 and Cl8TPPS4Mn(III)(OH2)2 in AOT reverse micelles gives 2-(4'-isobutyl-phenyl)ethanol (5) and p-isobutyl acetophenone (6) in moderate yields. The reaction of ibuprofen (2) with H2O2 catalysed by HRP form carbon radicals by the oxidative decarboxylation, which on reaction with molecular oxygen to form

  辣根过氧化物酶（HRP），Cl8TPPS4Fe（III）（OH2）2和Cl8TPPS4Mn（III）（OH2）2在AOT反胶束中催化布洛芬用H2O2氧化得到2-（4'-异丁基-苯基）乙醇（5）和对-异丁基苯乙酮（6），产率中等。布洛芬（2）与HRP催化的H2O2通过氧化脱羧反应形成碳自由基，该氧化自由基与分子氧反应形成氢过氧中间体，负责形成产物5和6。不同的氧化产物的产率取决于pH，水与表面活性剂之比（Wo），Cl8TPPS4Fe（III）（OH2）2和Cl8TPPS4Mn（III）（OH2）2的浓度以及AOT反胶束中存在的分子氧的量。2-（4'的形成 -异丁基苯基）乙醇（5）可以解释为布洛芬通过高价的氧-锰（IV）自由基阳离子夺氢，然后脱羧并随后自由羟基或羟基铁（III）/锰（III）重组）卟啉。通过抽象和复合机理，在AOT反胶束中5与高价氧-锰，Mn（IV）自由基阳离子中间体形式6的过氧化。
• Process for the carbonylation of arylalkyl halides
  申请人：BASF Corporation

  公开号：US06555704B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  A method is provided for the preparation of alpha-aryl-propionic acids such as ibuprofen by carbonylating the corresponding 1-arylethyl halide in an acidic aqueous medium containing a palladium catalyst. In the preparation of ibuprofen, 1-(4′-isobutylphenyl)ethyl halide is reacted with carbon monoxide in an acidic aqueous medium containing a palladium catalyst.

  提供了一种制备α-芳基丙酸（如布洛芬）的方法，通过在含有钯催化剂的酸性水性介质中对相应的1-芳基乙基卤化物进行羰基化来实现。在制备布洛芬时，1-(4'-异丁基苯基)乙基卤化物在含有钯催化剂的酸性水性介质中与一氧化碳发生反应。
• Process for the preparation of 2-aryl propionic acids
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06660883B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The present invention provides an improved process for the preparation of 2-aryl propionic acid which by subjecting an aryl compound selected from an aryl alcohol or aryl halide or an aryl olefin to carbonylation in the presence of a halide source, a protonic acid, water and a heterogeneous metal and a phosphine ligand as a catalyst in an organic solvent.

  本发明提供了一种改进的制备2-芳基丙酸的方法，通过将选择自芳基醇或芳基卤化物或芳基烯烃的芳基化合物在卤化物源、质子酸、水和有机溶剂中的异质金属和膦配体作为催化剂的存在下进行羰基化反应。