2-(4-异丁基苯基)丙酸叔丁酯 | 86618-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: ibuprofen tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；Tert-butyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 86618-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: FCIDZCZNGBVNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  叶立德功能化膦配体实现的Reformatsky试剂与氯化芳基的偶联

  摘要：

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202016048
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-异丁基苯基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  MIDA 硼酸烯丙基化——布洛芬的合成

  摘要：

  MIDA 硼酸盐是铃木-宫浦反应最有用的试剂之一。这种化学通常会在两个芳环之间产生新的键，从而限制进入化学空间的重要区域。在这里，我们展示了 MIDA 硼酸盐与烯丙基亲电子试剂的偶联，包括众所周知的 COX 抑制剂布洛芬的新合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra03338c

文献信息

• Use of a Robust Dehydrogenase from an Archael Hyperthermophile in Asymmetric Catalysis−Dynamic Reductive Kinetic Resolution Entry into (<i>S</i>)-Profens
  作者：Jacob A. Friest、Yukari Maezato、Sylvain Broussy、Paul Blum、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja910778p

  日期：2010.5.5

  application of a dehydrogenase from this Sulfolobus hyperthermophile to asymmetric synthesis and the first example of a DYRKR with such an enzyme. The requisite aldehydes are generated by Buchwald−Hartwig-type Pd(0)-mediated α-arylation of tert-butyl propionate. This is followed by reduction to the aldehyde in one [lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride (LDBBA)] or two steps [LAH/Dess−Martin

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SsADH 处理 profenal 底物，在 80
• Iron-catalysed enantioselective Suzuki–Miyaura coupling of racemic alkyl bromides
  作者：Takahiro Iwamoto、Chiemi Okuzono、Laksmikanta Adak、Masayoshi Jin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c8cc09523j

  日期：——

  facile access to various optically active α-arylpropionic acids including several nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) of commercial importance. (R,R)-QuinoxP* is specifically able to induce chirality when compared to analogous P-chiral ligands that give racemic products, highlighting the critical importance of transmetalation in the present asymmetric cross-coupling system.

  已经开发出第一个铁催化的对映选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应。在催化量的FeCl 2和（R，R）-QuinoxP *的存在下，芳基硼酸锂与α-溴丙酸叔丁酯以对映体会聚方式交叉偶联，从而可以轻松获得各种旋光性α-芳基丙酸，包括几种具有商业重要性的非甾体抗炎药（NSAIDs）。与产生外消旋产物的类似P-手性配体相比，（R，R）-QuinoxP *特别能够诱导手性，突出了在当前的不对称交叉偶联系统中金属转移的关键重要性。
• A new mild method for the synthesis of esters and benzenethiol esters by activation of pyridine-2-thiol or benzothiazol-2-thiol esters by methyl iodide
  作者：D Ravi、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93862-6

  日期：1989.1

  Activation of in-situ generated pyridine-2-thiol or benzothiazol-2-thiol esters by methyl iodide at room temperature in presence of alcohols and benzenethiol yields the corresponding esters and thiol esters.

  在醇和苯硫醇存在下，在室温下用甲基碘活化原位生成的吡啶-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇酯，得到相应的酯和硫醇酯。
• A chemoselective Reformatsky–Negishi approach to α-haloaryl esters
  作者：Brian Wong、Xin Linghu、James J. Crawford、Joy Drobnick、Wendy Lee、Haiming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.053

  日期：2014.2

  A practical synthesis of alpha-haloaryl esters has been achieved via a chemoselective Negishi coupling of poly-halogenated aromatics and Reformatsky reagents in the presence of catalytic Pd(dba)(2) and Xantphos. This chemistry tolerates a variety of aryl halides and was successfully applied to the synthesis of Ibuprofen. The alpha-haloaryl ester products, exemplified by ethyl 2-(4-bromo-2-chlorophenyl)acetate (3a), can be further functionalized via palladium or copper catalysis to afford an array of a-aryl esters. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bansal; Khar; Dubey, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 6, p. 422 - 424
  作者：Bansal、Khar、Dubey、Sharma

  DOI：——

  日期：——