Alpha-(4-异丁基苯基)丙醛肟 | 58609-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Alpha-(4-异丁基苯基)丙醛肟
• 中文别名: 2-(4-异丁基苯基)丙醛肟
• 英文名称: 2-(para-isobutylphenyl)propionoxime
• 英文别名: N-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propylidene]hydroxylamine
• CAS: 58609-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: TVVYFXMDNBMONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：布洛芬的中间体。

生产方法：

1. 用异丁基苯与乙酰氯在无水三氯化铝催化下进行乙酰化反应，生成4-异丁基苯乙酮。
2. 然后让4-异丁基苯乙酮与氯乙酸乙酯在异丙醇参与下缩合，得到3-（4-异丁基苯基）-2,3-环氧丁酸乙酯。
3. 通过氢氧化钠溶液水解上述产物，获得3-（4-异丁基苯基）-2,3-环氧丁酸钠。
4. 将其酸化并脱羧处理后得到2-（4-异丁基苯基）丙醛。
5. 最终使用盐酸羟胺进行肟化反应制备该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-(4-异丁基苯基)丙醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)propanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Alpha-(4-异丁基苯基)丙醛肟
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057

文献信息

• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。