alpha-甲基-4-(2-甲基丙基)-苯甲醇 | 40150-92-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-甲基-4-(2-甲基丙基)-苯甲醇
• 中文别名: 布洛芬杂质32
• 英文名称: 1-(4-isobutylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(1-hydroxyethyl)-4-isobutylbenzene；4-isobutylphenylethanol；4-isobutylphenylethyl alcohol；1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanol
• CAS: 40150-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD08275597
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VLVILBSSXMZZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1379

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，存于干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-4-(2-甲基丙基)-苯甲醇 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  布洛芬的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物的制备技术领域，具体涉及布洛芬的制备方法。本发明所述的布洛芬的制备方法，以异丁苯为起始原料，和乙酰氯经过傅克反应制得4‑异丁苯乙酮，再进行加氢还原反应制得4‑异丁苯乙醇，然后进行氯化反应制得2‑(4‑异丁苯基)‑2‑氯代乙烷，和氰化钠进行取代反应制得2‑(4‑异丁苯基)丙氰，最后经过水解反应制得布洛芬。本发明提供的布洛芬的制备方法，制备收率高，含量高，工艺环保。

  公开号：

  CN117362165A
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 alpha-甲基-4-(2-甲基丙基)-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  硅纳米线作为二氧化碳固定光电极

  摘要：

  灯亮：当被照亮时，p 型硅纳米线将光生电子提供给芳香酮，产生可以收集 CO 2以产生α-羟基酸的反应性自由基（参见方案）。该反应方案与自然光合作用非常相似，产率和选择性高达 98%。通过该反应获得的产品包括非甾体抗炎药的重要前体，如布洛芬和萘普生。

  DOI：

  10.1002/anie.201202569

文献信息

• Pyridine‐Stabilized Rhodium Nanoparticles in Ionic Liquids as Selective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Erika Martin、Itzel Guerrero‐Ríos

  DOI：10.1002/ejic.201900223

  日期：2019.6.30

  selectivity. Nitrobenzene was reduced to aniline with dihydrogen in the presence of RhNPs‐I with moderate activity. When the hydrogen source was formic acid‐Et3N azeotrope (transfer hydrogenation) the reaction was completed within minutes with high selectivity. Under transfer hydrogenation conditions, it was possible to apply the catalytic system RhNPs‐I in multistep processes for the generation of substituted

  在有机氢前体[Rh（µOMe）COD] 2下，在离子液体[BMIM] [BF 4 ]（RhNPs-I至III）中用吡啶基配体稳定的铑纳米颗粒（RhNPs）是由二氢压力合成的。与不含配体的RhNPs-V相比，吡啶稳定的RhNPs尺寸更小，并且在苯乙酮加氢成1-苯基乙醇中表现出更高的活性和选择性。如果使用吡啶封端的RhNPs-I，则该系统可重复使用几次，而不会损失活性和选择性。在RhNPs-I存在下，硝基苯将硝基苯与二氢还原为苯胺适度活动。当氢源为甲酸-Et 3 N共沸物（转移氢化）时，反应可在数分钟内以高选择性完成。在转移加氢条件下，可以将催化体系RhNPs-I应用于多步过程中，通过硝基苯和苯甲醛的还原性N-烷基化反应生成取代的芳基胺。并通过硝基芳烃还原/ Paal-Knorr缩合合成取代的吡咯。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Nickel‐Mediated Photoreductive Cross Coupling of Carboxylic Acid Derivatives for Ketone Synthesis**
  作者：Jan Brauer、Elisabeth Quraishi、Lisa Marie Kammer、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202103486

  日期：2021.12.23

  Mediated synthesis: A strategy for the nickel-catalyzed synthesis of ketones using visible light and two carboxylic acid-derived substrates is presented. No expensive iridium catalysts are required, with eco-friendly Hantzsch ester acting as both the photosensitizer and photoreductant. A broad scope of synthesized ketones is presented along with spectroscopical and computational studies of the role

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。
• MgCl2-Accelerated Addition of Functionalized Organozinc Reagents to Aldehydes, Ketones, and Carbon Dioxide
  作者：Albrecht Metzger、Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201000634

  日期：2010.6.21

  Pump it up! The sluggish reactivity of organozinc reagents in additions to aldehydes, ketones, and CO2 can be increased by MgCl2, which is usually generated in the preparation of the zinc reagent. The direct reaction with CO2, in particular, opens an expeditious route to phenylacetic acid derivatives, as demonstrated in a short synthesis of ibuprofen (see scheme).

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。
• A General Method for Photocatalytic Decarboxylative Hydroxylation of Carboxylic Acids
  作者：Shah Nawaz Khan、Muhammad Kashif Zaman、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00312

  日期：2020.4.3

  A general and practical method for decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids was developed through visible light-induced photocatalysis using molecular oxygen as the green oxidant. The addition of NaBH4 to in situ reduce the unstable peroxyl radical intermediate much broadened the substrate scope. Different sp3 carbon-bearing carboxylic acids were successfully employed as substrates, including

  通过使用分子氧作为绿色氧化剂的可见光诱导的光催化作用，开发了一种用于羧酸脱羧羟基化的通用方法。原位添加NaBH 4可以减少不稳定的过氧自由基中间体，大大扩大了底物的范围。不同的含sp 3碳的羧酸已成功地用作底物，包括苯乙酸型底物以及脂肪族羧酸。该转化在伯，仲和叔羧酸上可以顺利进行。