2-(4-异丁基苯基)-1-丙醇 | 36039-36-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)-1-丙醇
• 中文别名: 布洛芬杂质P
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl)propanol；ibuprofen alcohol；2-(4-isobutylphenyl)-propyl alcohol；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 36039-36-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: IZXWIWYERZDWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性方面，Ibuprofen alcohol 是一种非甾体类抗炎药，对酸敏感的离子通道几乎无活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)-1-丙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  漆酶介体体系用于乙醇氧化为羰基或羧酸：可持续发展的行业

  摘要：

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402136
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-异丁基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物的合成及在溶液中的行为

  摘要：

  通过将L-半胱氨酸或其酯与各种醛进行环缩合，可以合成出许多2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物，这些酸具有抗炎特性。在环缩合中，在噻唑烷环的C-2位上形成新的手性中心，产生可以部分分离的非对映异构体的混合物。这些非对映异构体在溶液中显示出在同一手性中心的快速差向异构，如1 H-nmr研究所证明的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260313

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• Radical Carbonyl Umpolung Arylation via Dual Nickel Catalysis
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Johannes E. Erchinger、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c12199

  日期：2022.2.2

  This redox-neutral approach provides a complementary method to construct Grignard-type products from (hetero)aryl bromides and aliphatic aldehydes, without the need for pre-functionalization. A sequential activation, hydrogen-atom transfer, and halogen atom transfer process could directly convert aldehydes to the corresponding ketyl-type radicals, which further react with aryl-nickel intermediates in

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。
• Biocatalytic Parallel Interconnected Dynamic Asymmetric Disproportionation of α‐Substituted Aldehydes: Atom‐Efficient Access to Enantiopure (<i>S</i>)‐Profens and Profenols
  作者：Erika Tassano、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201800541

  日期：2018.7.16

  disproportionation of aldehydes catalyzed by horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) was assessed in detail on a series of racemic 2‐arylpropanals. Statistical optimization by means of design of experiments (DoE) allowed the identification of critical interdependencies between several reaction parameters and revealed a specific experimental window for reaching an ′optimal compromise′ in the reaction outcome.

  对一系列外消旋 2-芳基丙醛，详细评估了马肝醇脱氢酶 (HLADH) 催化的醛的生物催化不对称歧化反应。通过实验设计 (DoE) 进行统计优化，可以识别多个反应参数之间的关键相互依赖性，并揭示了在反应结果中达到“最佳折衷”的特定实验窗口。该生物催化系统可应用于各种2-芳基丙醛，并在并行互连动态不对称转化（PIDAT）后以氧化还原中性方式获得对映体富集的（ S ）-洛芬和洛芬醇。该反应可以在环境条件下在水性缓冲液中进行，不依赖牺牲辅助底物，并且仅需要催化量的辅助因子和单一酶。高原子效率的例子是在〜0.013当量存在下， 75 mM的外消旋-2-苯基丙醛与0.03 mol%的HLADH的转化。氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，在 96% ee中产生 28.1 mM ( S )-2-苯基丙醇，在 89% ee中产生 26.5 mM ( S )-2-苯基丙酸，总转化率为 73%。100 mg
• Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05194446A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法利用已知和新颖的化合物，这些化合物可归入一般公式：(HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基、较低烷基、环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、较低烷基、羧基等中选择；提供了一种制备这些化合物的新方法，其中适当的磺酸酯与含有保护羧基、氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无水溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。