cytisine | 485-35-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: cytisine
• 英文别名: (1R-cis)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；cytisinicline；(1R,9S)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 485-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C (lit.)
• 比旋光度：
  D17 -120°
• 沸点：
  218 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.0815 (rough estimate)
• 溶解度：
  439g/l
• LogP：
  0.172 (est)
• 颜色/状态：
  Orthorhombic prisms from acetone
• 蒸汽压力：
  7.61X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -120 deg at 17 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pK1 = 6.11; pK2 = 13.08
• 碰撞截面：
  137.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

吸收、分配和排泄

• 分布容积

口服：6.2升/千克 口服（5毫克/千克；已在兔子中测试）。

Oral: 6.2 l/kg Oral (5 mg/kg; tested in rabbits).

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

肾：43毫升/分钟。

Renal: 43 mL/min.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• RTECS号：
  HA4025000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、密闭、避光、存放在通风干燥处。

SDS

(-)-金雀花碱 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (-)-Cytisine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
(-)-金雀花碱 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (-)-金雀花碱
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 485-35-8
俗名： (1R,5S)-3,4,5,6-Tetrahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8(2H)-
one
分子式： C11H14N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
(-)-金雀花碱 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 156°C
沸点/沸程 218 °C/0.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 乙醇
微溶于： 苯, 丙酮
不溶于： 石油醚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:101 mg/kg
ipr-mus LD50:8550 ug/kg
ivn-mus LD50:1730 ug/kg
scu-rat LD50:8750 ug/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: HA4025000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
(-)-金雀花碱 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息,金雀花碱(又名槐胺碱)具有以下特点:

1. 化学性质:

• 易溶于吡啶、丙酮、乙醇、甲醇
• 微溶于氯仿、苯
• 几乎不溶于石油醚及水

2. 来源: 主要来源于豆科槐属植物苦豆子的种子,也可从沙冬青等植物中提取。

3. 制备方法: 有多种提取工艺,如碱化萃取法、连续渗滴法等。

4. 药理作用:

• 对呼吸系统有兴奋作用
• 可增加大脑循环压力
• 有抗心律失常、抗菌、抗溃疡等多种药效

5. 临床应用: 主要用于抢救中毒引起的反射性呼吸暂停,治疗休克和新生儿窒息等。

6. 其他用途: 可用于生产戒烟药物等。

7. 特点: 具有较强的抗癌活性

总之,金雀花碱是一种多用途的生物碱,在临床上有一定的应用价值。但需要注意的是,其临床使用还应根据具体病情谨慎用药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytisine 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 192.5h， 生成 (-)-4-carboxymethycytisine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTISINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ADDICTION
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2018033742A3
• 作为产物：
  描述：

  N-nosyl-(−)-cytisine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到cytisine
  参考文献：
  名称：

  使用6-内氮杂-迈克尔加成法合成（-）-胱氨酸

  摘要：

  （-）-胱氨酸的不对称合成已经实现。使用立体发散的分子内6-内氮杂-Michael加成反应形成哌啶C-环。通过分子内吡啶N-烷基化建立B环。绝对立体化学是通过埃文斯酰基恶唑烷酮烯醇化烷基化反应建立的，由于吡啶氮孤对的参与，该反应进行了意外的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01156
• 作为试剂：
  描述：

  diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 在 cytisine 作用下， 生成 1-(diphenylphosphinoyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of vinyl- and allenylphosphorylated compounds with cytisine in aqueous medium

  摘要：

  We have shown for the first time that the alkaloid cytisine can be easily involved in the reaction of nucleophilic addition with certain unsaturated phosphoryl compounds including vinylphosphonate, vinyl phosphine oxide, allenylphosphonates, and allenyl phosphine oxides in aqueous medium.

  DOI：

  10.1134/s1070363215110146

文献信息

• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

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• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

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  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

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• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Cytisine-flavonoid conjugates: Synthesis and antitumor structure-activity relationship research
  作者：Renhao Liu、Xiaoze Bao、Xuanrong Sun、Yue Cai、Tianwei Zhang、Xinyi Ye、Xing-Nuo Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151803

  日期：2020.4

  In research of anti-triple negative breast cancer (TNBC) agents, a series of cytisine-flavonoid conjugates (A-1∼G-1) were designed and synthesized in high yields with (-)-cytisine and flavonoids via N,N-4-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP)-catalyzed synthetic strategy. In addition, the in vitro cytotoxicity of the conjugates was tested, and the results showed that some compounds had better cytotoxicity

  在抗三阴性乳腺癌（TNBC）剂的研究，一系列金雀花碱的类黄酮共轭物（的A-1~G-1 ）设计并以高产率合成了（ - ） -金雀花碱和黄酮类化合物经由N，N- - 4-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）催化的合成策略。另外，测试了缀合物的体外细胞毒性，结果表明某些化合物对人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的毒性比阳性对照药物紫杉醇更好。结构-活性关系的研究表明，以5-氯和黄酮类为特征的半胱氨酸形成的结合物对MDA-MB-231细胞具有更好的抗增殖作用。