鹰爪豆碱 | 90-39-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: 鹰爪豆碱
• 中文别名: 司巴丁；(-)-鹰爪豆碱；无页豆碱；金雀花碱
• 英文名称: (-)-sparteine
• 英文别名: Spartein；(−)-sparteine；(1S,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane
• CAS: 90-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: SLRCCWJSBJZJBV-ZQDZILKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5°C
• 沸点：
  137-138 °C1 mm Hg(lit.)
• 比旋光度：
  D21 -16.4° (c = 10 in abs alc)
• 密度：
  1.02 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• LogP：
  3.210 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Sparteine 已知的人类代谢物包括 Retamine、14-羟基野靛碱和野靛碱，13-羟基。

Sparteine has known human metabolites that include Retamine, 14-Hydroxysparteine, and Sparteine, 13-hydroxy.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3140
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性 (-)-Sparteine

(-)-Sparteine 是一种从豆科植物中分离得到的天然生物碱类化合物。体外研究表明，它是一种具有多种生物活性的物质。

用途

鹰爪豆碱存在于黄色和黑色羽扇豆中，同时也出现在其他羽扇豆属植物以及苏铁属和天竺葵属植物中。在治疗上，(-)-Sparteine 被用作催产剂，能够兴奋子宫、具有催产性能。此外，它还表现出抗心律失常作用，能降低心肌的应激性、减慢心率并抑制心脏收缩力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鹰爪豆碱 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(7S,7aS,14S,14aR)-Dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine 在钯催化的仲醇有氧氧化动力学拆分中的双重作用

  摘要：

  已经阐明了钯催化的仲醇有氧氧化动力学拆分的机理细节。(-)-Sparteine 被发现具有作为手性配体和外源性碱的双重作用。观察到对 (-)-sparteine 浓度的依赖性的饱和动力学。观察到对 [酒精] 和 [催化剂] 的一级依赖性以及通过添加 (-)-sparteine HCl 的抑制作用。这些结果与低 (-)-sparteine 浓度下的限速去质子化和使用饱和 (-)-sparteine 浓度的限速 β-氢化物消除一致。饱和状态下 1.31 +/- 0.04 的动力学同位素效应进一步支持了这一结论。

  DOI：

  10.1021/ja026553m
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 、 氢化钾 、 苯 作用下， 250.0~265.0 ℃ 、34.32 MPa 条件下， 生成 鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  Land Reform, Poverty Reduction, and Growth: Evidence from India

  摘要：

  近年来，人们对再分配、增长和福利之间关系的兴趣再度上升。发展中国家的土地改革通常旨在改善贫困人口对土地的获取，尽管其有效性常常受到实施过程中政治限制的阻碍。在本文中，我们使用1958年至1992年间印度十六个主要邦的面板数据，来探讨法律规定的土地改革是否对经济增长和贫困产生了显著影响。我们认为，这类土地改革与减贫之间存在关联。

  DOI：

  10.1162/003355300554809
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 Ethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 zinc diacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R)-(+)-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl 2,2,4,4-tetramethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of O-Carbamates via Sparteine-Mediated Lithiation and Negishi Cross-Coupling

  摘要：

  A general and enantioselective arylation of carbamates derived from primary alcohols was developed by combining Hoppe's sparteine-mediated asymmetric lithiation with Negishi cross-coupling. Coupled with Aggarwal's lithiation-borylation sequence, the current method provides a short and divergent access to a variety of enantioenriched secondary and tertiary benzylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03472

文献信息

• Dynamic Thermodynamic and Dynamic Kinetic Resolution of 2-Lithiopyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Samuel Dufour、Thomas F. N. Haxell、Jignesh J. Patel、Graciela Sanchez-Jimenez

  DOI：10.1021/ja061963m

  日期：2006.8.1

  for the dynamic resolution. Electrophilic quench of the resolved diastereomeric 2-lithiopyrrolidine-chiral ligand complexes provided the enantiomerically enriched 2-substituted pyrrolidines. With N-alkyl derivatives, the resolution occurs conveniently at (or just below) room temperature and either enantiomer of the product can be formed by appropriate choice of the chiral ligand. The asymmetric induction

  动态拆分已被研究作为一种不对称合成 2-取代吡咯烷的方法。已经实现了在手性配体存在下外消旋 2-硫代吡咯烷的高度对映选择性亲电取代。有机锂化合物是通过相应的三丁基锡烷和正丁基锂的锡-锂交换或通过 N-（叔丁氧羰基）吡咯烷与仲丁基锂的去质子化来制备的。为动态分辨率研究了一系列 N 取代基和手性配体。解析的非对映体 2-硫代吡咯烷-手性配体配合物的亲电猝灭提供了对映体富集的 2-取代吡咯烷。与 N-烷基衍生物，the resolution occurs conveniently at (or just below) room temperature and either enantiomer of the product can be formed by appropriate choice of the chiral ligand. 不对称诱导的发生是由于对一种非对映体复合物的热力学偏好。发
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TRK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE TRK
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012034095A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention provides compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated TRK kinase activity. wherein: and the rest of the variables are as specified in the claims.

  本发明提供了公式(I)的化合物，包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与异常或失调的TRK激酶活性相关疾病或失调的方法。其中：其余变量如权利要求中所述。
• Isolation and characterisation of a (−)-sparteine coordinated mixed alkyl/amido sodium magnesiate, a chiral variant of an important utility ate base
  作者：Alan R. Kennedy、Charles T. O'Hara

  DOI：10.1039/b812085b

  日期：——

  When a 1 : 1 nBuNa–n,sBu2Mg mixture is treated with two molar equivalents of TMP(H) (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) and one molar equivalent of (−)-sparteine in hydrocarbon medium, a new chiral mixed-metal, mixed alkyl-amide [(−)-sparteine}·Na(μ-Bu)(μ-TMP)Mg(TMP)] can be isolated.

  当1:1的nBuNa-n,sBu2Mg混合物在烃介质中与两摩尔当量的TMP(H)（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）和一摩尔当量的（−）-鹰爪豆碱反应时，可分离得到一种新的手性混合金属、混合烷基酰胺[(−）-鹰爪豆碱}·Na(μ-Bu)(μ-TMP)Mg(TMP)]。

表征谱图