) and 13α- t -butyldimethyl-2-thionosparteine ( 9 ). The similarity of the stereochemistry of compounds 4 , 8 and 9 as well as 13α-trimethylsilyloxylupanine ( 10 ) was established on the basis of their 13 C and 1 H NMR spectra. In solution, the conformation with ring C a boat predominates in all compounds studied. However, they differ in the fraction of conformers: the thiolactams have a slightly greater
摘要 13α-Hydroxy-2-thionosparteine (7) 是由13α-hydroxylupanine (4) 通过13α-t-丁基二甲基甲
硅烷氧基
羽扇豆碱(8) 和13α-t-丁基二甲基-2-thionosparteine (9) 合成的。化合物 4、8 和 9 以及 13α-三甲基甲
硅烷氧基
羽扇豆 (10) 的立体
化学的相似性是基于它们的 13 C 和 1 H NMR 光谱确定的。在溶液中,环 C a 船的构象在所有研究的化合物中占主导地位。然而,它们的构象异构体比例不同:
硫内酰胺的椅子构象异构体数量比内酰胺略多,羟基衍
生物的相同构象异构体数量比母体内酰胺
羽扇豆碱 (2) 或
硫内酰胺 2-
硫代半胱
氨酸 (2) 略多。 5)。椅子构象异构体在 7 中的比例约为 7。22%, 几乎与多花素 (6) 中已知的良好降血糖剂一样多。三烷基甲
硅烷氧基衍
生物在构象平衡时具有与适当羟基化合物相似的组成。取代基不影响环