12,13-去氢苦参碱 | 58480-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: 12,13-去氢苦参碱
• 英文名称: (+)-lehmannine
• 英文别名: lehmamnine；lehmannine；Matridin-15-one, 12,13-didehydro-；(1S,2R,9S,17S)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-3-en-6-one
• CAS: 58480-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: WUVYENIUARJBNM-JLNYLFASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Lehmannine 是一种喹诺烷类生物碱，具有抗菌、抗炎和抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-去氢苦参碱 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-Δ^βγ-sophocarpinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的果皮酸衍生物作为柯萨奇病毒B3抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的N取代的果几磷酸衍生物对Vero细胞中针对B3型柯萨奇病毒（CVB3）和B6型柯萨奇病毒（CVB6）的抗肠病毒活性。结构-活性关系分析表明，在（E）-β，γ-次果酸中的12-氮原子上引入苯磺酰基部分可能会显着增强抗CVB3活性。间的衍生物，（É）-12- ñ - （米-cyanobenzenesulfonyl）-β，γ-sophocarpinic酸（11米），具有一元-cyanobenzenesulfonyl基，表现出对CVB3有效的活性与107的选择性指数（SI） 。此外，化合物11 m也表现出良好的口腔药代动力学分布，具有7.29的AUC值μ中号 ħ -1大鼠，和良好的安全性，通过在小鼠中口服途径，与LD 50 > 1000毫克公斤的值-1 ; 这些值表明有可药物治疗的特征。因此，化合物11 m被选作有希望的CVB3抑制剂作进一步研究。我们认为（E）-β，γ-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300224
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 12,13-去氢苦参碱
  参考文献：
  名称：

  苦参碱类化合物的全合成

  摘要：

  报道了三种非对映苦参碱天然产物的全合成。8 步合成从简单的无环前体开始，形成四环天然产物框架的所有 4 个环，并形成目标结构 20 个共价键中的 10 个。交叉共轭三烯位于无环支化结构的核心。该前体通过两个独立的分子内环加成的精心安排的序列折叠成四环天然产物框架。随后的后期氢化伴随着应变释放氧化还原差向异构化以提供三种天然产物。以同样的方式制备了前所未有的卡巴类似物。苦参碱的半合成操作提供了获得 10 种额外天然产物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09804

文献信息

• Novel <i>N</i>-Benzenesulfonyl Sophocarpinol Derivatives as Coxsackie B Virus Inhibitors
  作者：Sheng Tang、Lanying Kong、Yinghong Li、Jiandong Jiang、Limei Gao、Xinyue Cheng、Linlin Ma、Xin Zhang、Yuhuan Li、Danqing Song

  DOI：10.1021/ml500525s

  日期：2015.2.12

  Novel N-benzenesulfonyl sophocarpinic acid/ester and sophocarpinol derivatives were synthesized and evaluated for their antienteroviral activities against coxsackievirus type B3 (CVB3) from sophocarpine (1), a natural medicine isolated from Chinese herb. Structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the double bond and its geometrical configuration and position at the C-11 attachment did not greatly affect the potency. Among these derivatives, sophocarpinol 24d exerted the promising activities against not only CVB3 but also CVB1, CVB2, CVB5, and CVB6 with IC50 ranging from 0.62 to 3.63 μM (SI from 46 to 275), indicating a broad-spectrum antienteroviral characteristic. The SAR results provided the powerful information for further strategic optimization and development of a novel scaffold of broad-spectrum antiviral candidates against enteroviruses.