cytisino-N-allylthiocarbamide | 945421-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: cytisino-N-allylthiocarbamide
• 英文别名: (1R,9R)-6-oxo-N-prop-2-enyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-11-carbothioamide
• CAS: 945421-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃OS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: UUSNTIGQBXXETA-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytisino-N-allylthiocarbamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-N-cytisino-5-methyl-1,3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular heterocyclization of n-allylthiocarbamide derivatives of the alkaloids cytisine and anabasine into 1,3-thiazoline derivatives and features of their molecular structures

  摘要：

  烯丙基硫脲衍生物是由生物碱胞嘧啶和阿那巴新以及烯丙基硫氰酸酯合成的。在密封的安瓿中使用盐酸并加热，通过分子内杂环合成了 1,3-噻唑啉衍生物。通过红外光谱、PMR 光谱、质谱分析和 X 射线结构分析证明了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9582-9
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 cytisine 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到cytisino-N-allylthiocarbamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular heterocyclization of n-allylthiocarbamide derivatives of the alkaloids cytisine and anabasine into 1,3-thiazoline derivatives and features of their molecular structures

  摘要：

  烯丙基硫脲衍生物是由生物碱胞嘧啶和阿那巴新以及烯丙基硫氰酸酯合成的。在密封的安瓿中使用盐酸并加热，通过分子内杂环合成了 1,3-噻唑啉衍生物。通过红外光谱、PMR 光谱、质谱分析和 X 射线结构分析证明了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9582-9

文献信息

• [EN] CYTISINE DERIVATIVE, AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYTISINE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 金雀花碱衍生物、其合成方法、其医药组合物及其用途
  申请人：[en]LIN, Cheng-wen;[zh]林振文

  公开号：WO2022213262A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  本发明提供式(I)所示的金雀花碱衍生物、其合成方法、其医药组合物及其用途，前述的金雀花碱衍生物具有如式(I)所示的一结构。式(I)中各符号如说明书中所定义者。其可抑制登革病毒的细胞病变效应和感染性，适用于作为预防及治疗登革病毒的药物。
• Synthesis and intramolecular heterocyclization of n-allylthiocarbamide derivatives of the alkaloids cytisine and anabasine into 1,3-thiazoline derivatives and features of their molecular structures
  作者：I. V. Kulakov、O. A. Nurkenov、D. M. Turdybekov、K. M. Turdybekov

  DOI：10.1007/s10600-010-9582-9

  日期：2010.5

  Allylthiourea derivatives were synthesized from the alkaloids cytisine and anabasine and allylisothiocyanate. 1,3-Thiazoline derivatives were synthesized from them via intramolecular heterocyclization using HCl and heating in a sealed ampul. The structures of the synthesized compounds were proved by IR and PMR spectroscopy, mass spectrometry, and x-ray structure analysis.

  烯丙基硫脲衍生物是由生物碱胞嘧啶和阿那巴新以及烯丙基硫氰酸酯合成的。在密封的安瓿中使用盐酸并加热，通过分子内杂环合成了 1,3-噻唑啉衍生物。通过红外光谱、PMR 光谱、质谱分析和 X 射线结构分析证明了合成化合物的结构。