cytisine-12-carbamide | 1401073-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: cytisine-12-carbamide
• 英文别名: (1R,9R)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-11-carboxamide
• CAS: 1401073-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: NKNPBWMDUVTVRW-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  506.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytisine-12-carbamide 、 丁烯酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、600.01 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以48%的产率得到N-(3-oxobutyl)cytisine-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的12-N-羧酰胺在高压条件下的Aza-Michael反应。

  摘要：

  已经描述了在高压条件下喹oli嗪生物碱（-）-胱氨酸的12- N-甲酰胺与α，β-不饱和酮，乙炔基二羧酸二甲酯和β-硝基苯乙烯的aza-Michael反应的第一个例子。已经表明，在N-苯基马来酰亚胺的情况下发生[4 + 2]-环加成。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.968150
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 cytisine 以 甲苯 为溶剂， 生成 cytisine-12-carbamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的12-N-羧酰胺在高压条件下的Aza-Michael反应。

  摘要：

  已经描述了在高压条件下喹oli嗪生物碱（-）-胱氨酸的12- N-甲酰胺与α，β-不饱和酮，乙炔基二羧酸二甲酯和β-硝基苯乙烯的aza-Michael反应的第一个例子。已经表明，在N-苯基马来酰亚胺的情况下发生[4 + 2]-环加成。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.968150

文献信息

• Synthesis of aza-analogs of quinopimaric acid scaffold derivatives
  作者：G. F. Vafina、R. V. Kuz’mich、F. Z. Galin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-013-0698-6

  日期：2013.9

  A method for preparing optically active diterpene compounds of the aza-birdcage type that was based on reaction of oxa-scaffold derivatives of quinopimaric acid with primary amines, amides, and carbamides was developed.

  我们开发了一种制备氮杂鸟笼型具有光学活性的二萜化合物的方法，该方法基于喹比马酸的氧杂苷衍生物与伯胺、酰胺和氨基甲酸酯的反应。
• Synthesis and specific nootropic activity of (–)-cytisine derivatives with carbamide and thiocarbamide moieties in their structure
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval’skaya、N. S. Makara、A. N. Lobov、I. A. Petrenko、E. G. Galkin、T. A. Sapozhnikova、F. S. Zarudii、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-012-0329-7

  日期：2012.9

  N-(methylcytisinyl)-N′-substituted ureas, N-substituted cytisine-12-carbamides, and cytisine-12-thiocarbamide were prepared by reaction of (–)-cytisine with urea and thiourea and of (–)-cytisine and its 12-N-methyl-3-amino derivative with isocyanates. Their specific nootropic activity was studied in vivo. The therapeutic index was determined for the lead compound. Promising candidates for further pharmacological testing were found.

  通过(-)-胞嘧啶与脲和硫脲的反应，以及(-)-胞嘧啶及其 12-N-甲基-3-氨基衍生物与异氰酸酯的反应，制备了 N-（甲基胞嘧啶基）-N′-取代脲、N-取代胞嘧啶-12-氨基甲酰胺和胞嘧啶-12-硫代甲酰胺。对它们在体内的特异性神经营养活性进行了研究。确定了先导化合物的治疗指数。发现了有望进一步进行药理测试的候选化合物。
• Aza-Michael reaction of 12-<i>N</i>-carboxamide of (–)-cytisine under high pressure conditions
  作者：Inna P. Tsypysheva、Alexander N. Lobov、Alena V. Kovalskaya、Polina R. Petrova、Sergey P. Ivanov、Shamil A. Rameev、Sophia S. Borisevich、Rustam L. Safiullin、Marat S. Yunusov

  DOI：10.1080/14786419.2014.968150

  日期：2015.1.17

  The first example of aza-Michael reaction of 12-N-carboxamide of quinolizidine alkaloid (–)-cytisine with α,β-unsaturated ketones, dimethyl acetylenedicarboxylate and β-nitrostyrene under high pressure condition has been described. It has been shown that the [4+2]-cycloaddition takes place in the case with N-phenylmaleimide.

  已经描述了在高压条件下喹oli嗪生物碱（-）-胱氨酸的12- N-甲酰胺与α，β-不饱和酮，乙炔基二羧酸二甲酯和β-硝基苯乙烯的aza-Michael反应的第一个例子。已经表明，在N-苯基马来酰亚胺的情况下发生[4 + 2]-环加成。