(-)-leontidine | 35721-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-leontidine
• 英文别名: (1R,9R,10S)-7,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadeca-2,4-dien-6-one
• CAS: 35721-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: BQLVLWNCTINETI-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  445.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-leontidine 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 leontidane
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 platinum(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 (-)-leontidine
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270

文献信息

• Synthesis of Diels–Alder adducts of the quinolizidine alkaloids N-methylcytisine, (−)-leontidine, and (−)-thermopsine with N-phenylmaleimide
  作者：Inna P. Tsypysheva、Alexander N. Lobov、Alena V. Kovalskaya、Valentina I. Vinogradova、Kyrill Yu. Suponitsky、Sergey L. Khursan、Marat S. Yunusov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.002

  日期：2013.10

  The Diels-Alder adducts of the quinolizidine alkaloids N-methylcytisine, (-)-leontidine, and (-)-thermopsine with N-phenylmaleimide have been synthesized. The structures and absolute configurations of the new asymmetric centers of the products were determined by NMR spectroscopy experiments, QC-calculations, and X-ray data. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Platonowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 880,883; engl. Ausg. S. 921, 922
  作者：Platonowa et al.

  DOI：——

  日期：——