12-(o-hydroxybenzyl)cytisine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 12-(o-hydroxybenzyl)cytisine
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzyl)cytisine；(1R,9S)-11-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: BGTJGEQBHLWNGX-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 12-(o-hydroxybenzyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-benzyl derivatives of cytisine

  摘要：

  对几种芳香醛进行细胞碱的还原烷基化研究。对合成的化合物进行了初步药理学调查。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0181-8

文献信息

• Molecular structure of N-(o-and p-hydroxybenzyl)cytisine
  作者：U. S. Makhmudov、Sh. B. Rakhimov、B. Tashkhodzhaev、M. G. Levkovich、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-008-9016-0

  日期：2008.3

  The molecular structures of N-(o-and p-hydroxybenzyl)cytisine were investigated by NMR spectroscopy, x-ray structure analysis, and molecular modeling. It was found that NMR resonances of the OH and aromatic protons in N-(o-hydroxybenzyl)cytisine were doubled because of the presence of two conformers in solution.

  通过核磁共振光谱、X射线结构分析以及分子建模对N-(邻-和对-羟基苄基)金丝桃素的分子结构进行了研究。研究发现，由于溶液中存在两种构象，N-(邻-羟基苄基)金丝桃素的羟基和芳香族原子的核磁共振共振频率增加了一倍。