苦参碱 | 519-02-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: 苦参碱
• 中文别名: 母菊碱；玛卡提取物
• 英文名称: (+)-matrine
• 英文别名: sophoridine；Matrine；(1R,2R,9S,17S)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 519-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: ZSBXGIUJOOQZMP-JLNYLFASSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 C
• 比旋光度：
  D20 +38° (alc)
• 沸点：
  86-88C/2,5Torr
• 密度：
  1,191g/cm
• 溶解度：
  溶于水（高达25mg/ml）
• LogP：
  1.440 (est)
• 稳定性/保质期：
  不可与碱性物质混用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

神经系统是马钱子碱毒性的主要靶器官。形态学观察发现，小鼠大脑组织中的神经细胞发生了退行性变化。马钱子碱具有多种药理作用，包括抗癌作用，以及作为kappa阿片受体和µ-受体激动剂的作用。马钱子碱在体外和体内均具有强烈的抗肿瘤活性。抑制细胞增殖和诱导凋亡可能是马钱子碱抗肿瘤活性的作用机制。（维基百科）

The nervous system is the main target organ by the toxicity of matrine. Morphological observation revealed degenerative changes of the nerve cells in the brain tissue of the mice. (A15436) Matrine has a variety of pharmacological effects, including anti-cancer effects, and action as a kappa opioid receptor and µ-receptor agonist. Matrine possesses strong antitumor activities in vitro and in vivo. Inhibition of cell proliferation and induction of apoptosis are the likely mechanisms responsible for matrine's antitumor activities. (Wikipedia)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  1302199001
• 危险品运输编号：
  OTH

制备方法与用途

苦参碱作为一种天然植物提取物，在农业和医药领域都有广泛应用。以下是关于苦参碱的一些重要信息：

农业应用

1. 杀虫效果：

   • 苦参碱对多种害虫具有良好的触杀、胃毒作用，特别适用于防治蚜虫、菜青虫、叶螨等。
   • 例如，在防治苹果树上的叶螨时，使用0.2%水剂100～300倍液喷雾效果良好。

2. 具体应用方法：

   • 防治棉花叶螨：苗红叶率7%～14%时施药。
   • 防治蚜虫：在蚜虫发生期使用1%苦参碱醇溶液50～120ml或0.3%水剂50～65 ml，加水均匀喷雾。
   • 防治菜青虫：成虫产卵高峰后7d左右施药。

医药应用

1. 抗菌消炎作用：

   • 苦参碱对多种细菌具有抑制作用，如乙型链球菌、痢疾杆菌等。
   • 可用于治疗慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等症状。

2. 其他用途：

   • 具有利尿和抗病原体的作用。

化学性质

• 溶于水、苯、氯仿、乙醚，难溶于石油醚。

安全性

• 苦参碱具有一定的毒性，腹腔注射对大鼠和小鼠的LD50分别为125毫克/公斤和150毫克/公斤。
• 使用时应注意防火防爆措施，避免接触皮肤和眼睛。

总之，苦参碱是一种天然有效的植物源农药及药物，在农业防治害虫、临床治疗感染性疾病方面展现出广阔的应用前景。但在使用过程中需要注意其毒性以及适当的施用方法，以确保安全性和有效性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦参碱 在 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[Mn（TDCPP）Cl]催化的N胺化反应，从天然脂肪族叔生物碱（R3N）直接制备未保护的氨基酰亚胺（R3N + -NH-）。

  摘要：

  天然脂肪族叔胺生物碱的面板（R 3 N）直接转化为R 3 Ñ + -NH - （无需制备保护的胺化酰亚胺- [R 3 Ñ + -NR' -接着脱保护）由[Mn（上TDCPP）氯在温和的反应条件下，以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为氮源，经[ - ]催化的N-胺化反应，收率高达98％。

  DOI：

  10.1039/d0cc02934c
• 作为产物：
  描述：

  氧化苦参碱 在 9-噻吨酮 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到苦参碱
  参考文献：
  名称：

  通过双重光还原产生噻吨酮氢阴离子及其在催化光还原中的用途

  摘要：

  阴离子是预催化剂的还原形式，是一种特殊类型的光氧化还原催化剂，与传统的铱或钌络合物不同。其中，由于快速的非辐射衰变，自由基阴离子的激发态寿命通常要短得多。在此，我们报告了噻吨酮氢阴离子（ 5 ）的发现，这是一种具有长激发态寿命的超还原光催化剂（E ox * = -2.74 V vs SCE，τ S = 4.1 ns）。使用5作为催化还原剂，我们开发了一系列光还原反应，包括氢化、还原脱卤、脱氧氢化和脱氧，从而证明了2e连续光致电子转移（ConPET）策略的可行性和催化剂的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03972

文献信息

• Discovery of Matrinic Thiadiazole Derivatives as a Novel Family of Anti-Liver Fibrosis Agents via Repression of the TGFβ/Smad Pathway
  作者：Tianyu Niu、Weixiao Niu、Yunyang Bao、Ting Liu、Danqing Song、Yinghong Li、Hongwei He

  DOI：10.3390/molecules23071644

  日期：——

  A series of novel matrinic thiadiazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory effect on COL1A1 promotor. The SAR indicated that: (i) the introduction of a thiadiazole on the 11-side chain was beneficial for activity; (ii) a 12-N-benzyl moiety was favorable for activity. Among them, compound 6n displayed a high activity with an inhibitory rate of 39.7% at a concentration of 40 μM. It also effectively inhibited the expression of two representative collagen proteins (COL1A1 and α-SMA) on both the mRNA and protein levels and showed a high safety profile in vivo, indicating its great promise as an anti-liver fibrosis agent. Further study indicated that it might repress hepatic fibrogenesis via the TGFβ/Smad pathway. This study provided powerful information for further strategic optimization and the top compound 6n was selected for further study as an ideal liver fibrosis lead for next investigation.

  设计、合成并评估了一系列新型母体噻二唑衍生物对COL1A1启动子的抑制作用。结构活性关系表明：(i) 在11位侧链上引入噻二唑有利于活性；(ii) 12-N-苄基部分有利于活性。其中，化合物6n表现出高活性，在40 μM浓度下抑制率为39.7%。它还能有效抑制两种代表性胶原蛋白(COL1A1和α-SMA)在mRNA和蛋白质水平的表达，并在体内显示出高安全性，表明其在抗肝纤维化药物方面具有巨大潜力。进一步研究显示，它可能通过TGFβ/Smad途径抑制肝纤维化。这项研究为进一步战略优化提供了有力信息，选择化合物6n作为理想的肝纤维化先导物进行进一步研究。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• NO供体型苦参碱衍生物、其制备方法及医药 用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN103694238B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及NO供体型苦参碱衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。