Alpha-萘乙酸钠 | 486-87-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: Alpha-萘乙酸钠
• 中文别名: α-萘乙酸钠；Α-萘乙酸钠
• 英文名称: α-isolupanine
• 英文别名: isolupanine；(1S,2R,9S,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 486-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: JYIJIIVLEOETIQ-IGQOVBAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76°
• 比旋光度：
  D26 +39° (c = 0.77); D26 +65.9° (c = 3.4 in abs ethanol)
• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-萘乙酸钠 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到染料木碱
  参考文献：
  名称：

  对喹啉全生物碱的对映选择性全合成：一种模块化的“由内而外”的方法

  摘要：

  Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷），α，N-稠合的2-吡啶酮，内-或外-α，N-环化哌啶的组合（在）e，并连接一个外烯丙基取代基。我们开发了一种模块化的“由内而外”方法，该方法允许访问该类的大多数成员。它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明，其中包括十种以上的第一对映选择性全合成。关键步骤是首次成功制备C 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶，使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α，N-稠合的2-吡啶酮，以及安装内消旋或内消旋，可选地，外环化哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201712852
• 作为产物：
  描述：

  11-tert-butoxycarbonyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridec-2,4-dien-6,10-dione 在 Adam’s catalyst 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 Alpha-萘乙酸钠
  参考文献：
  名称：

  对喹啉全生物碱的对映选择性全合成：一种模块化的“由内而外”的方法

  摘要：

  Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷），α，N-稠合的2-吡啶酮，内-或外-α，N-环化哌啶的组合（在）e，并连接一个外烯丙基取代基。我们开发了一种模块化的“由内而外”方法，该方法允许访问该类的大多数成员。它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明，其中包括十种以上的第一对映选择性全合成。关键步骤是首次成功制备C 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶，使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α，N-稠合的2-吡啶酮，以及安装内消旋或内消旋，可选地，外环化哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201712852

文献信息

• THE SYNTHESIS OF DEHYDROLUPANINES AND THE STEREOCHEMISTRY OF THE C₁₅ LUPIN ALKALOIDS
  作者：Léo Marion、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1139/v51-042

  日期：1951.5.1

  Two new dehydrolupanines, C15H22N2O, have been prepared: (1) by the mercuric acetate dehydrogenation of the alkaloid d-lupanine, and (2) by the N-bromosuccinimide dehydrogenation of d-lupanine. The conversion of d-lupanine to its diastereoisonieric alkaloid d-α-isolupanine has been effected by mercuric acetate dehydrogenation followed by catalytic hydrogenation. On the basis of evidence and knowledge

  已经制备了两种新的脱氢羽扇豆碱，C15H22N2O：（1）通过生物碱 d-羽扇豆碱的醋酸汞脱氢，和（2）通过 d-羽扇豆碱的 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢。d-羽扇豆碱向其非对映异构生物碱 d-α-异羽扇豆碱的转化是通过乙酸汞脱氢和催化氢化作用实现的。根据目前积累的证据和知识，可以确定许多 C15 羽扇豆生物碱的绝对立体化学结构。
• d-α-Isolupanin, ein Nebenalkaloid der blauen Lupine
  作者：K. Winterfeld、H. Pies

  DOI：10.1002/ardp.19572901106

  日期：——
• Markiewicz, Maria; Wiewiorkowski, Maciej, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1981, vol. 29, # 9-10, p. 399 - 406
  作者：Markiewicz, Maria、Wiewiorkowski, Maciej

  DOI：——

  日期：——
• Geometry of some α-isosparteine derivatives
  作者：Tadeusz Brukwicki、Waleria Wysocka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.10.014

  日期：2006.3

  C-13 and H-1 NMR spectra of five compounds with the a-isosparteine skeleton: a-isosparteine (2), 2-oxo-alpha-isosparteine (a-isolupanine, 4), 2,13-dioxo-alpha-isosparteinc (5), 2-tiono-alpha-isospartcine (6), and 13-oxo-2-tiono-alpha-isosparteine (7) were compared. Precise determination of the effects of ketone, lactam and thiolactam groups allowed identification of differences in the geometry of the compounds compared. Ring A of the two lactams investigated, 4 and 5, has the same or very similar geometry but is different than that in 2-oxosparteine (lupanine) while in thiolactams 6 and 7 it has the same (or very close) geometry as in 2-thionosparteine. Ketone group in position 13 in 5 and 7 causes a flattening of ring D in a similar way, and different to that in 2,13-dioxosparteine (13-oxolupanine). (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Formation of Quaternary Salts of Sterically Hindered Bis-Quinolizidine Monolactams under High Pressure
  作者：Janusz Jurczak、Marek Tkacz、Urszula Majchrzak-Kuczyńska

  DOI：10.1055/s-1983-30569

  日期：——