(+)-3-蒈烯 | 498-15-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-3-蒈烯
• 中文别名: (1S)-3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚-3-烯；(1S)-3,7,7-三甲基双环(4.1.0)庚-3-烯；(1S)-(+)-3-蒈烯；3-氯三氟甲苯；(1S)-3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-烯
• 英文名称: (+)-Δ³-carene
• 英文别名: (+)-3-carene；δ-3-carene；(1S)-(+)-3-carene；(+)-car-3-ene；(+)-carene；(1S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene；3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene；(1S)-Δ³-carene；(+)-3-caren
• CAS: 498-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BQOFWKZOCNGFEC-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C (estimate)
• 沸点：
  170-172 °C(lit.)
• 比旋光度：
  17 º (NEAT)
• 密度：
  0.865 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  131 °F
• 溶解度：
  溶于丙酮、乙醇、苯
• LogP：
  4.38 at 37℃
• 物理描述：
  Colourless to light pale liquid; fruity aroma
• 折光率：
  1.468-1.478
• 保留指数：
  1005;1015;1018;1002;1005;1007;1002;1005;1036;1016;1012;1006;1011;999;1001;994;1004;998;1003;1032;997;1001;1001;992;1005;1006;997;998;996;999.4;1005;1001;1005;1009;1005;1001;1006;1005;1006;1005;1005;1012;1005;1000;1018;1001;1010;1007;1016;1017;1031;1011;1001;1028;1012;1011;1015;1012;1003;1007;1005;1009;1000;1007;1000;1004;1003;999;1011;1003;1003;1022;1040.9;1005;1011;1005;1025;1035;1011.5;1015.3;1021.5;1009.1;1013;1000;1005;1010;1009;1010;1005;1004;999;1009;1011;1006;1000;994;1008;1010;1002;1011;1000;1012;1011;1010;1005;1007;1005;1005;1005;1003;998;1008;1011;998;1002;999;1009;1003;1007;1000;1008;1003;1009;1013;1009;998;994;1005;990;1006;1032;1009;1000;1009;1008;1010;1003;1010;1009;1006;1017;1027;999;1003;1006;1050;1009.6;1017.8;1007;1005;992;1022;1007;1007;998;994;1004;997;1001;1005;1003;999;1007;1007;1007;1000;1005;1011;996;1000;1001;1006;1010;1010;1010;998;999;1007;1000;1018;1006;1000;1007;1000;1007;1000;1013;1022;1023;1007;1009;1003;1000;1005;1000;1000;1004;1009;1004;1005;1009;1007;1010;1006;1006;1005;1005;1007;1000;1004;1000;1038

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

(+)-3-蒈烯已知的人类代谢物包括蒈烯环氧化物和3-蒈烷-10-醇。

(+)-3-carene has known human metabolites that include Carene epoxide and 3-Caren-10-ol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R10,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2319
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H317,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P501
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-3-蒈烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S)-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S)-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
别名
: C10H16
分子式
: 136.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1S)-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
-
CAS 号 498-15-7
EC-编号 207-856-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Vitoject® ( Z677698, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Lapren® ( Z677558, 规格 M)
0 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
170 - 172 °C - lit.
g) 闪点
55 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.864 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.476
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2319 国际海运危规: 2319 国际空运危规: 2319
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际海运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际空运危规: Terpene hydrocarbons, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：适用于有机溶剂、染料、医药以及有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 五羰基铁 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (+)-(1S,7S)-3,8,8-trimethylbicyclo<4.1.1.>oct-3-ene-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Winkels, Irmgard, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 191 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 Cp*2Yb(bipym)NiMe₂ 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 132.0h， 以41%的产率得到(+)-3-蒈烯
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的 N-杂芳族 Ni 催化剂中的电子穿梭

  摘要：

  简单的N-杂芳族Ni(II)预催化剂，(L)NiMe 2 (L = bipy，bipym)，用于烯烃异构化。通过使用简单硼烷 (HB(Cat)) 的原始还原方法，很容易形成低价 Ni 中心，并且当还原性二价镧系元素片段 Cp* 2 Yb 与 (bipym)NiMe 2配位时，显示出良好的转化率复杂，这是单金属 (bipy)NiMe 2类似物无法实现的性能。实验机制研究和计算研究表明，L 配体的氧化还原非无辜触发了电子穿梭过程，从而难以形成对异构化过程至关重要的 Ni(I) 物质。此外，反应优先发生单异构化而不是链行走异构化。低价镱碎片的存在有助于电子穿梭的形成，强烈稳定了催化剂，使催化负载量低至0.5%。一系列具有不同结构的烯烃已经过测试。轻松调节本文报道的异双金属催化剂的各种成分（配体 L 和二价镧系元素片段）的可能性，为 Ni(I) 物种诱导的催化的进一步应用开辟了前景。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00251

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Iron(II)-Catalyzed Azidotrifluoromethylation of Olefins and N-Heterocycles for Expedient Vicinal Trifluoromethyl Amine Synthesis
  作者：Cheng-Liang Zhu、Cheng Wang、Qi-Xue Qin、Sam Yruegas、Caleb D. Martin、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01253

  日期：2018.6.1

  We report herein an iron-catalyzed azidotrifluoromethylation method for expedient vicinal trifluoromethyl primary-amine synthesis. This method is effective for a broad range of olefins and N-heterocycles, and it facilitates efficient synthesis of a wide variety of vicinal trifluoromethyl primary amines, including those that prove difficult to synthesize with existing approaches. Our preliminary mechanistic

  我们在此报告了一种铁催化的叠氮基三氟甲基化方法，用于方便的邻位三氟甲基伯胺合成。该方法对于多种烯烃和N-杂环是有效的，并且它促进了多种邻位三氟甲基伯胺的有效合成，包括证明难以用现有方法合成的那些。我们的初步机理研究表明，催化剂促进的叠氮基团转移是通过碳自由基而不是碳阳离子进行的。通过X射线晶体学研究对活性铁催化剂进行表征表明，原位生成的结构新颖的叠氮化铁络合物可促进氧化剂活化和选择性叠氮基团转移。
• Novel S1P₁ Receptor Agonists – Part 1: From Pyrazoles to Thiophenes
  作者：Martin H. Bolli、Claus Müller、Boris Mathys、Stefan Abele、Magdalena Birker、Roberto Bravo、Daniel Bur、Patrick Hess、Christopher Kohl、David Lehmann、Oliver Nayler、Markus Rey、Solange Meyer、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Beat Steiner、Alexander Treiber、Jörg Velker、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm4014373

  日期：2013.12.12

  identification of novel S1P1 receptor agonists, the pyrazole derivative 2 emerged as a hit structure. Medicinal chemistry efforts focused not only on improving the potency of the compound but in particular also on resolving its inherent instability issue. This led to the discovery of novel bicyclo[3.1.0]hexane fused thiophene derivatives. Compounds with high affinity and selectivity for S1P1 efficiently reducing

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。
• Hydroxylamine Reactions with Peroxide Products of Alkenes Ozonolysis
  作者：Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、I. S. Nazarov、N. M. Ishmuratova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s107042801808002x

  日期：2018.8

  ozonolysis products obtained from linear and cyclic alkenes with hydroxylamine prepared in situ from NH2OH·HCl by hydrogen chloride neutralization with sodium acetate. A one-pot reactions sequence was performed: alkene oxidation with ozone → reduction to a carbonyl compound with hydroxylamine → condensation of the carbonyl compound with hydroxylamine providing a possibility of direct transformation of alkenes

  研究了由直链和环状烯烃与羟胺的过氧化物臭氧分解产物的反应，羟胺是由NH 2 OH·HCl通过氯化钠中和氯化氢中和而原位制备的。一锅法反应顺序是：用臭氧进行烯烃氧化→用羟胺还原成羰基化合物→羰基化合物与羟胺缩合提供了将烯烃直接转化为酮肟和醛肟的可能性，但不包括制备和分离步骤。羰基化合物。

表征谱图