氘代四氢呋喃 | 1693-74-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 氘代四氢呋喃
• 中文别名: 氘代四氢呋喃-d8；四氢呋喃-d8；氘代四氢呋喃-D8；氘代四氢呋喃-d{8}
• 英文名称: tetrahydrofuran-d8
• 英文别名: thf-d8；d₈-THF；2,2,3,3,4,4,5,5-octadeuteriooxolane
• CAS: 1693-74-9
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 80.0434
• InChiKey: WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N

物化性质

• 熔点：
  −106 °C(lit.)
• 沸点：
  65-66 °C(lit.)
• 密度：
  0.985 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  1 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂、酸碱、空气以及水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症 职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R19,R11,R36/37
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2845 90 10
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tetrahydrofuran-d8
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Deuterated tetrahydrofuran
Octadeuterotetrahydrofuran
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Deuterated tetrahydrofuran
别名
Octadeuterotetrahydrofuran
: C4D8O
分子式
: 80.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tetrahydrofuran-d8
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1693-74-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统抑制, 咳嗽, 胸痛, 呼吸困难, 接触空气中的高浓度后可引起麻醉作用。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
在惰性气体下操作。 防潮。 对湿度敏感 干的残留物是爆炸性的。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -106 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
65 - 66 °C - lit.
g) 闪点
-17 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 11 %(V)
爆炸下限: 1.8 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.985 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 豚鼠 - 2,300 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 3 h - 21000 ppm
备注: 嗜睡 摄入可能会引起肠胃刺激,恶心,呕吐和腹泻。
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 2,900 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 1,900 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统抑制, 咳嗽, 胸痛, 呼吸困难, 接触空气中的高浓度后可引起麻醉作用。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2056 国际海运危规: 2056 国际空运危规: 2056
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TETRAHYDROFURAN
国际海运危规: TETRAHYDROFURAN
国际空运危规: Tetrahydrofuran
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

氘代NMR溶剂——四氢呋喃-d8(THF-d8)

四氢呋喃-d8（THF-d8，TDF）是一种常用的氘代核磁共振(NMR)溶剂。它适用于基于NMR的研究和分析。有报道指出，溶解于THF-d8中的甲醇和乙酸之间的质子交换速率可通过1H NMR进行线性分析。此外，THF-d8还可作为溶剂参与合成氘代三[双(三甲基甲硅烷基)酰胺]钍和氘代三[双(三甲基甲硅烷基)酰胺]铀。

在动态NMR光谱中，15N、15N′-二戊氘苯基甲脒（DPFA）已在THF-d8中进行了研究。

用途

在医药工业方面，四氢呋喃的氘代形式被用于合成多种药物，如咳必清、利复霉素以及黄体酮和一些激素类药物。通过硫化氢处理，四氢呋喃可转化为四氢硫酚，用作燃料气中的臭味剂（识别添加剂）。此外，它还可作为合成革的表面处理剂和核磁共振溶剂。

制备

氘代四氢呋喃是通过四氢呋喃与重水在过渡金属催化下进行交换制备而成。具体步骤如下：将四氢呋喃（0.22 mmol）和芘-咪唑亚基-铱（III）络合物（以金属为基础的2 mol%）混合于CD3OD溶液中，并加热至100°C，装有特氟隆帽的Schlenk管中。随后加入AgOTf（8.8×10³ mmol）。反应持续12小时后，从反应容器中抽取50 μL等分试样。将此等分试样置于含有0.6 mL CDCl3的NMR管中，并使用二茂铁在CDCl3中的溶液作为标准毛细管，通过1H NMR监测氘代水平，从而获得高取代度的四氢呋喃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代四氢呋喃 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到γ-丁内酯-D6
  参考文献：
  名称：

  由双环亚丙基和一些衍生物立体选择性地制备六个非对映异构的四环丙烷。

  摘要：

  通过用由硫代二环亚丙基（4）生成的高阶铜酸盐的氧气氧化，分别以50％和31％的收率得到非对映异构的内消旋和d，l-双（双环丙烯基）（5）。他们的全氘化类似物meso- [D（14）]-和d，l- [D（14）]-5是通过相同的路线从全氘化的双环亚丙基[D（8）]-3（按6个步骤以7.4％的合成率）获得的[D（8）]-THF）的总收率各为20.5％。1,1-二溴-2-环丙基环丙烷（6）的脱卤偶合反应以1,69％的产率得到了1,5-二环丙基双环亚丙基16的所有可能的立体异构体的混合物，通过制备型气相色谱从中分离出（Z）-cis-16（ 26％的收率）。meso-5的晶体结构看起来像是两个外部双环亚丙基单元（3）和一个内部s-反式-双环丙基单元的晶体结构的叠加，而两个外部环丙基部分相对于（Z）-顺式16的内部双环亚丙基单元上的环丙烷环采用gauche取向。在Meso-5和d，l-5的液氨中用锂桦

  DOI：

  10.1002/chem.200600799
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯-D4 在 lithium aluminium deuteride 、 乙醚 作用下， 生成 氘代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Nitrogen Compounds. I. Trifluoroethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a024
• 作为试剂：
  描述：

  1-氟-5-己烯 在 氘代四氢呋喃 、 萘 、 sodium 作用下， 反应 7.0h， 以12%的产率得到1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of alkyl halides by sodium naphthalene: proton sources

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a041

文献信息

• Formation of cobalt–oxygen intermediates by dioxygen activation at a mononuclear nonheme cobalt(<scp>ii</scp>) center
  作者：Deesha D. Malik、Anirban Chandra、Mi Sook Seo、Yong-Min Lee、Erik R. Farquhar、Stefan Mebs、Holger Dau、Kallol Ray、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/d1dt01996a

  日期：——

  [(TMG3tren)CoII(OTf)](OTf) (1), activates dioxygen in the presence of hydrogen atom donor substrates, such as tetrahydrofuran and cyclohexene, resulting in the generation of a cobalt(II)-alkylperoxide intermediate (2), which then converts to the previously reported cobalt(IV)-oxo complex, [(TMG3tren)CoIV(O)]2+-(Sc(OTf)3)n (3), in >90% yield upon addition of a redox-inactive metal ion, Sc(OTf)3. Intermediates

  单核非血红素钴 ( II ) 络合物 [(TMG 3 tren)Co II (OTf)](OTf) ( 1 ) 在氢原子供体底物（例如四氢呋喃和环己烯）存在下活化双氧，从而生成钴( II )-烷基过氧化物中间体 ( 2 )，然后转化为先前报道的钴( IV )-氧代络合物，[(TMG 3 tren)Co IV (O)] 2+ -(Sc(OTf) 3 ) n ( 3 )，添加氧化还原惰性金属离子Sc(OTf) 3后产率>90% 。中间体2和3代表所提出的铁( II )-烷基过氧化物前体的钴类似物，其在蝶呤依赖性非血红素铁加氧酶中通过O-O键杂解转化为铁( IV )-氧代中间体。在反应性研究中，2在亲电和亲核反应中显示出两性反应性，而3是亲电氧化剂。据我们所知，本研究报道了第一个例子，显示通过激活钴（II）中心的分子氧生成钴-氧中间体，以及钴-氧中间体在氧化反应中的反应性。
• Syntheses and structures of new alkali-metal boraamidinates and ferrocenyl aminoboranes
  作者：Andrea M. Corrente、Tristram Chivers

  DOI：10.1039/c0nj00279h

  日期：——

  bis(amino)boranes FcB[N(H)R]2 (Fc = ferrocenyl; 1a, R = tBu, 1b, R = Dipp) and 1,1′-FcB[N(H)tBu]2}2 (2) are obtained by the reactions of [Li][N(H)R] with the corresponding ferrocenyl dibromoboranes FcBBr2 and 1,1′-Fc(BBr2)2. In a similar manner 1,4-[N(H)tBu]2BC6H4B[N(H)tBu]2 (3) is prepared in good yield by treatment of 1,4-Br2BC6H4BBr2 with five equivalents of [Li][N(H)tBu] in toluene. Compound 3

  这 二茂铁基双（氨基）硼烷FcB [N（H）R] 2 （Fc = 二茂铁基; 1a，R =Ť卜，1b，R = Dipp）和1,1'-Fc B [N（H）t Bu] 2 } 2（2）通过下列反应得到[Li] [N（H）R] 与相应的 二茂铁基二溴硼烷FcBBr 2 和 1,1'-Fc（BBr 2）2。以类似的方式，通过处理1，4-Br 2 BC 6以高产率制备1，4- [N（H）t Bu] 2 BC 6 H 4 B [N（H）t Bu] 2（3）。H 4 BBr 2，具有五个等价的[Li] [N（H）t Bu] 在 甲苯。通过将化合物3脱质子化，将化合物3转化为对空气高度敏感的四硫代衍生物[Li 4 ] [1,4-（N t Bu）2 BC 6 H 4 B（N t Bu）2 ]（4）。ñ丁基锂在己烷中。单阴离子的碱金属衍生物 硼酸胺[M] [PhB（NDipp）N（H）Dipp}] [M =
• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。
• [EN] SUBSTITUTED DIPHENYLPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIPHÉNYLPYRAZINE SUBSTITUÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017612A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention relates to novel substituted diphenylpyrazines and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a PGI2 receptor agonist.

  本发明涉及新型的取代二苯并吡嗪及其可药用盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及将这些组合物用于治疗通过施用PGI2受体激动剂有益地治疗的疾病和状况的方法。

表征谱图