3-carene-10-carboxylic acid | 498-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-carene-10-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-isochaminic acid；chaminsaeure；(+)(1R:6S)-Δ³-Carensaeure-(10)；(1S)-7,7-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid；(1S,6R)-7,7-Dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid；(1S,6R)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 498-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CKSIWMCJGLFKSZ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  269.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carene-10-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-3-caren-10-ol
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物中萜类化合物的生物转化III：兔中α-pine烯，β-pine烯，pin烷，3-carene，carane，myrcene和p-cymene的生物转化。

  摘要：

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的

  DOI：

  10.1002/jps.2600700417
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,6S)-4-methylene-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-carene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  研究在caranreihe中的研究：III：祖尔达斯德龙（（R）（1R：6S ） -Δ4 （10） -carens [“β-caren”]

  摘要：

  （ - ）的氧化（1R：6S）-Δ 4（10） -carene-反式-3-醇（I）与在苯引线铬酸与（ - ）（1R：6S）-Δ 3 -caren -10- Al（II），通过黄敏隆方法还原为（+）（1R：6S）：Δ4（10）-烯类（V）

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80110-2

文献信息

• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• Studien in der caranreihe—III
  作者：K. Gollnick、G. Schade

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80110-2

  日期：1966.1

  Oxidation of (-) (1R:6S)-Δ4(10)-carene-trans-3-ol (I) with chromic acid in benzene leads to (-) (1R:6S)-Δ3-caren-10-al (II), which is reduced to (+) (1R:6S):Δ4(10)-carene (V) by the method of Huang-Minlon

  （ - ）的氧化（1R：6S）-Δ 4（10） -carene-反式-3-醇（I）与在苯引线铬酸与（ - ）（1R：6S）-Δ 3 -caren -10- Al（II），通过黄敏隆方法还原为（+）（1R：6S）：Δ4（10）-烯类（V）