(-)-(1S,6R)-7,7-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxaldehyde | 5114-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,6R)-7,7-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (-)-3-caren-10-al；3-carene-10-al；3-caren-10-al；carenal；(1S)-car-3-en-10-al；(-)(1R:6S)-Δ³-Caren-10-al；(1s,6r)-3-Caren-10-al；(1S,6R)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 5114-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UUEWWPMRAWHKBO-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,6R)-7,7-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-3-caren-10-ol
  参考文献：
  名称：

  研究在caranreihe中的研究：III：祖尔达斯德龙（（R）（1R：6S ） -Δ4 （10） -carens [“β-caren”]

  摘要：

  （ - ）的氧化（1R：6S）-Δ 4（10） -carene-反式-3-醇（I）与在苯引线铬酸与（ - ）（1R：6S）-Δ 3 -caren -10- Al（II），通过黄敏隆方法还原为（+）（1R：6S）：Δ4（10）-烯类（V）

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80110-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10-chloro-3-carene 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以17.0 g的产率得到(-)-(1S,6R)-7,7-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Uzarewicz; Scianowski; Bakowska-Janiszewska, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 6, p. 777 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Thienylpyridines from Naturally Occurring Monoterpenes: Useful Ligands for Cyclometallated Complexes
  作者：Michel Gianini、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1055/s-1996-4280

  日期：1996.6

  On treatment with ammonium acetate, α,β-unsaturated ketones or aldehydes can easily undergo condensation with acetylpyridinium salts (Kröhnke reaction). Four ”thienylpyridine” ligands, derived from (-)-β-pinene, (+)-camphor, (+)-3-carene and (+)-2-carene, were prepared according to this method. The multistep syntheses to get (1R,5R)-3-methyleneopinone (5), (+)-3-methylenecamphor (10), (-)-3-caren-10-al (15) and (1S,6R)-7,7-dimethyl-3-methylenebicyclo[4.1.0]heptan-2-one (18) are also described.

  经醋酸铵处理后，δ,δ-不饱和酮或醛很容易与乙酰基吡啶鎓盐发生缩合反应（克伦克反应）。根据这种方法制备了四种 "噻吩基吡啶 "配体，它们分别来自(-)-δ-蒎烯、(+)-樟脑、(+)-3-蒈烯和(+)-2-蒈烯。此外，还介绍了获得 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮 (5)、(+)-3-亚甲基樟脑 (10)、(-)-3-蒈烯-10-al (15) 和 (1S,6R)-7,7-二甲基-3-亚甲基双环[4.1.0]庚-2-酮 (18) 的多步合成方法。
• Studien in der caranreihe—III
  作者：K. Gollnick、G. Schade

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80110-2

  日期：1966.1

  Oxidation of (-) (1R:6S)-Δ4(10)-carene-trans-3-ol (I) with chromic acid in benzene leads to (-) (1R:6S)-Δ3-caren-10-al (II), which is reduced to (+) (1R:6S):Δ4(10)-carene (V) by the method of Huang-Minlon

  （ - ）的氧化（1R：6S）-Δ 4（10） -carene-反式-3-醇（I）与在苯引线铬酸与（ - ）（1R：6S）-Δ 3 -caren -10- Al（II），通过黄敏隆方法还原为（+）（1R：6S）：Δ4（10）-烯类（V）
• Cyclopropyl Participation in the Carane System
  作者：Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/ja00973a029

  日期：1966.11
• Regioselective routes to nucleophilic optically active 2- and 3-carene systems
  作者：Leo A. Paquette、Robert J. Ross、Yao Jun Shi

  DOI：10.1021/jo00292a039

  日期：1990.3
• Uzarewicz; Scianowski; Bakowska-Janiszewska, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1079 - 1083
  作者：Uzarewicz、Scianowski、Bakowska-Janiszewska

  DOI：——

  日期：——