(+)-3-羟基吗啡烷 | 15676-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: (+)-3-羟基吗啡烷
• 中文别名: 去甲左啡诺
• 英文名称: (+)-3-Hydroxymorphinan
• 英文别名: (+)-nordextrorphan；3-HM；ent-morphinan-3-ol；(+)-3-hydroxymorphinane；3-hydroxymorphinan；Nordextrorphan；(1S,9S,10S)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 15676-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: IYNWSQDZXMGGGI-KBMXLJTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  @16-218°C
• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-羟基吗啡烷 在 Raney nickel 甲酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+)-2-isopropylamino-3-methoxy-N-(benzyloxycarbonyl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  [EN] (+)-3-HYDROXYMORPHINAN DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS
  [FR] DÉRIVÉS DE (+)-3-(+)-3-HYDROXYMORPHINAN UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2011014003A3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-17-ethylcarbamate-3-hydroxy-(9α,13α,14α)-morphinan 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+)-3-羟基吗啡烷
  参考文献：
  名称：

  Preliminary Pharmacological Evaluation of Enantiomeric Morphinans

  摘要：

  A series of levo- and dextromorphinan pairs have been synthesized and evaluated for their affinities to the mu, kappa, and delta opioid receptors, the N-methyl-D-aspartate (NMDA) channel, and sigma 1 and 2 receptors. It was found that levo isomers tended to have higher affinities at the opioid receptors and moderate to high affinities to the NMDA and sigma receptors, while dextro isomers tended to have lower affinities to the opioid receptors but comparatively higher affinities to the NMDA and sigma receptors. This series of compounds have interesting and complex pharmacological profiles, and merit further investigation as potential therapies for drug abuse treatment.

  DOI：

  10.1021/cn400205z

文献信息

• NEUROPROTECTIVE PROPERTIES OF DEXTROROTATORY MORPHINANS
  申请人：KIM Hyoung-Chun

  公开号：US20050256147A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present application discloses a pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease and psychotropic intoxication/abusive potential, which contains a morphinan compound.

  本申请公开了一种治疗帕金森病和精神药物中毒/滥用潜力的药物组合物，其中包含一种吗啡类化合物。
• Oxy-morphinane. (3. Mitteilung). Optisch aktive 3-Oxy-morphinane
  作者：O. Schnider、A. Grüssner

  DOI：10.1002/hlca.19510340715

  日期：——

  3-Oxy-N-alkyl-morphinane wurden in die optischen Antipoden gespalten und diese in Äther und Ester übergeführt.

  光学显微镜中的3-Oxy-N-烷基-吗啡烷被烧成灰烬，而在ther和Esterübergeführt中则消失了。
• Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)
  作者：Jong Yup Kim、Hyoung-Chun Kim、Jeongmin Kim、Jinhwa Lee

  DOI：10.1248/cpb.56.985

  日期：——

  Dimemorfan (DF) has been known to possess neuroprotective properties. While this promising compound deserves further biological evaluation, synthetic methods have not improved since Murakami group unveiled the synthetic efforts in 1972. Herein a succinct synthesis toward DF from commercially available 3-hydroxymorphinan (3-HM) is disclosed. Other morphinan analogs have been effectively prepared by adopting the similar methodology.

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。
• Complementary DNA cloning, functional expression and characterization of a novel cytochrome P450, CYP2D50, from equine liver
  作者：H.K. DiMaio Knych、S.D. Stanley

  DOI：10.1016/j.bcp.2008.07.016

  日期：2008.10

  member of the CYP2D family has been suggested from studies with equine liver microsomes, however its presence has not been definitively proven. In this study a cDNA encoding a novel CYP2D enzyme (CYP2D50) was cloned from equine liver and expressed in a baculovirus expression system. The nucleotide sequence of CYP2D50 was highly homologous to that of human CYP2D6 and therefore the activity of the enzyme

  CYP2D家族的成员仅占总肝CYP450的2-4％，但是，它们负责代谢20-25％的通常处方的治疗化合物。CYP2D酶已在许多不同物种中得到鉴定。然而，这些酶的代谢活性的巨大差异已被充分证明。在马匹中，马肝脏微粒体的研究提示存在CYP2D家族成员，但尚未明确证明其存在。在这项研究中，从马肝中克隆了一种编码新型CYP2D酶（CYP2D50）的cDNA，并在杆状病毒表达系统中表达。CYP2D50的核苷酸序列与人CYP2D6的核苷酸序列高度同源，因此使用右美沙芬和去甲异喹对酶的活性进行了表征，人类直系同源物的两种同工型选择性底物。当CYP2D50与NADPH CYP450还原酶的摩尔比为1:15时，CYP2D50对右美沙芬具有最佳的催化活性。尽管CYP2D50和CYP2D6具有显着的序列同源性，但两种酶之间的催化活性却存在显着差异。CYP2D50右美沙芬-O-脱甲基酶活性比人类CYP2D6慢近1
• ORALLY BIOAVAILABLE PRODUCTS OF (+)-3-HYDROXYMORPHINAN FOR PARKINSON'S DISEASE PREVENTION OR TREATMENT
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20100113500A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is directed to a novel prodrug of (+)-3-hydroxymorphinan compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and its use for preventing or treating Parkinson's disease.

  本发明涉及一种新型的(+)-3-羟基吗啡纳化合物的前药，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用于预防或治疗帕金森病的用途。