3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 22327-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,6R)-3-caren-2-one；(+)-car-3-en-2-one；3-caren-2-one；2-care-4-one；(+)-Car-3-en-2-on；3-Caren-5-on；(1S*,6R*)-3,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one；(1S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 22327-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: SAFIHMIEMQFPDA-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3,6,6-trimethyl-2-cycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Ignatyuk, V. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1044 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-carene epoxide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的手性2,2'-联吡啶配体的合成及其在铜催化的不对称烯丙基氧化和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。

  DOI：

  10.1021/jo034179i

文献信息

• Synthesis of Chiral Thienylpyridines from Naturally Occurring Monoterpenes: Useful Ligands for Cyclometallated Complexes
  作者：Michel Gianini、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1055/s-1996-4280

  日期：1996.6

  On treatment with ammonium acetate, α,β-unsaturated ketones or aldehydes can easily undergo condensation with acetylpyridinium salts (Kröhnke reaction). Four ”thienylpyridine” ligands, derived from (-)-β-pinene, (+)-camphor, (+)-3-carene and (+)-2-carene, were prepared according to this method. The multistep syntheses to get (1R,5R)-3-methyleneopinone (5), (+)-3-methylenecamphor (10), (-)-3-caren-10-al (15) and (1S,6R)-7,7-dimethyl-3-methylenebicyclo[4.1.0]heptan-2-one (18) are also described.

  经醋酸铵处理后，δ,δ-不饱和酮或醛很容易与乙酰基吡啶鎓盐发生缩合反应（克伦克反应）。根据这种方法制备了四种 "噻吩基吡啶 "配体，它们分别来自(-)-δ-蒎烯、(+)-樟脑、(+)-3-蒈烯和(+)-2-蒈烯。此外，还介绍了获得 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮 (5)、(+)-3-亚甲基樟脑 (10)、(-)-3-蒈烯-10-al (15) 和 (1S,6R)-7,7-二甲基-3-亚甲基双环[4.1.0]庚-2-酮 (18) 的多步合成方法。
• Synthesis and reactions of (-)- and (+)-carenones
  作者：Delon D. Maas、Marilyn Blagg、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00179a019

  日期：1984.3
• Thermal Degradation of Terpenes:  Camphene, Δ³-Carene, Limonene, and α-Terpinene
  作者：Gerald W. McGraw、Richard W. Hemingway、Leonard L. Ingram,、Catherine S. Canady、William B. McGraw

  DOI：10.1021/es9810641

  日期：1999.11.1

  Emissions from wood dryers have been of some concern for a number of years, and recent policy changes by the Environmental Protection Agency have placed emphasis upon the gaseous emissions that lead to the formation of particulate matter as small as 2.5 mu m diameter. in this qualitative study, camphene, Delta(3)-carene, limonene, and alpha-terpinene were thermally degraded in the presence of air to determine the number and kind of oxidative degradation products that might be expected under drying conditions used in processing wood products. Various chromatographic methods were used to isolate the products far proof of structure by NMR and/or GC-MS. The degradation products resulted from dehydrogenations, epoxidations, double bond cleavages, allylic oxidations, and rearrangements. A number of compounds not previously associated with the thermal degradation of these terpenes were identified.
• Arbuzov,B.A. et al., Doklady Chemistry, 1971, vol. 199, p. 690 - 692
  作者：Arbuzov,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baines,D.A.; Cocker,W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2232 - 2237
  作者：Baines,D.A.、Cocker,W.

  DOI：——

  日期：——