5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose | 349608-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose
• 英文别名: [(1S)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 349608-75-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: ORGOIFDXQCZFOU-RYMFRWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose 在 Amberlite-120 acidic resin 作用下， 以84%的产率得到6-deoxy-3-O-methyl-L-talose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-ID糖和1-羟戊糖

  摘要：

  摘要描述了一种由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-糖和1-椰油糖的实用途径。关键步骤包括6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-hex-5-异呋喃糖的立体选择性加氢，6-脱氧-1,2-O-的区域选择性保护。 O-5处的异亚丙基-β-1-呋喃糖，C-3处6-脱氧-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃糖的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00058-1

文献信息

• Synthesis of 6-deoxy-l-idose and l-acovenose from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00058-1

  日期：2001.4

  -idose and l -acovenose from 1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose is described. Key steps include the stereoselective hydrogenation of 6-deoxy-1,2:3,5-di- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, regioselective protection of 6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose at O-5, and epimerisation of 6-deoxy-5- O - tert -butyldimethylsilyl-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose

  摘要描述了一种由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-糖和1-椰油糖的实用途径。关键步骤包括6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-hex-5-异呋喃糖的立体选择性加氢，6-脱氧-1,2-O-的区域选择性保护。 O-5处的异亚丙基-β-1-呋喃糖，C-3处6-脱氧-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃糖的差向异构化。
• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。