5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 349608-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 349608-73-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: FPOMASVPAMAFLD-KIJLLGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• Synthesis of 6-deoxy-l-idose and l-acovenose from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00058-1

  日期：2001.4

  -idose and l -acovenose from 1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose is described. Key steps include the stereoselective hydrogenation of 6-deoxy-1,2:3,5-di- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, regioselective protection of 6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose at O-5, and epimerisation of 6-deoxy-5- O - tert -butyldimethylsilyl-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose

  摘要描述了一种由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-糖和1-椰油糖的实用途径。关键步骤包括6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-hex-5-异呋喃糖的立体选择性加氢，6-脱氧-1,2-O-的区域选择性保护。 O-5处的异亚丙基-β-1-呋喃糖，C-3处6-脱氧-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃糖的差向异构化。