二甲基吡啶胺 | 1539-42-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二甲基吡啶胺
• 中文别名: 2,2'-二吡啶甲基胺；2,2-二吡啶甲基胺；双(2-吡啶甲基)胺；双(2-吡啶基甲基)胺；二-(2-甲基吡啶)胺；2,2-二甲基吡啶胺；二(2-吡啶甲基)胺；二(吡啶-2-甲基)胺；2,2'-二甲基吡啶胺
• 英文名称: bis[(2-pyridyl)methyl]amine
• 英文别名: bispicolylamine；di-(2-picolyl)amine；bis(pyridin-2-ylmethyl)amine；dipicolylamine；DPA；2,2'-dipicolylamine；N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine；bis(pyridine-2-ylmethyl)amine；2,2’-dipicolylamine；bis(2-picolyl)amine；1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 1539-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD00129044
• 分子量: 199.255
• InChiKey: KXZQYLBVMZGIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.107 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  部分溶于水
• 保留指数：
  1854
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

1.1 产品标识符
: 二甲基吡啶胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bis(2-pyridylmethyl)amine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bis(2-pyridylmethyl)amine
别名
: C12H13N3
分子式
: 199.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(2-Pyridylmethyl)pyridine-2-methylamine
-
CAS 号 1539-42-0
EC-编号 216-266-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
139 - 141 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.107 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

二甲基吡啶胺是一种杂环有机物，可用作医药中间体。

制备

在100 mL三口烧瓶中加入2-醛基吡啶（10 mmol），在搅拌条件下，将2-氨甲基吡啶（10 mmol）的甲醇溶液（20 mL）逐滴滴加至2-醛基吡啶中。滴加完毕后，在室温下继续搅拌10小时。随后，分次、缓慢地加入NaBH4（20 mmol），反应液由棕色逐渐变为浅黄色。在室温下再搅拌过夜后，减压蒸干溶剂。接着，将20 mL蒸馏水加入反应体系中，在搅拌条件下用32％的稀盐酸调节至pH值为中性，并用二氯甲烷萃取（3次，每次30 mL）。收集下层黄色溶液并用无水MgSO4干燥后，减压蒸馏得一黄色液体。最终产率为95％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(5-(pyren-1-yl)pyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  使用基于单壁碳纳米角和钴（II）多吡啶配合物的混合电极进行电催化析氢

  摘要：

  从水中产生氢气是实现碳中和经济的一项重要任务。在此背景下，将固态多孔基材的多功能性与分子复合物的催化能力和可调性相结合的混合电极的制备是一个巨大的挑战。在目前的工作中，我们报告了通过前所未有的单壁碳纳米角（SWCNHs）和两种新型钴（II) 基于三（2-吡啶基甲基）胺（TPMA）配体支架的聚吡啶复合物。合适的芘基团被引入配体框架的不同位置，通过利用非共价 π-π 相互作用提供一种直接锚定在碳质底物上的方法。本系统作为中性水溶液中 HER 的有效阴极，具有η ∼ 0.5 V 的过电位和高达 -0.50 mA cm -2 的稳定电流密度（在 1 小时电解内），其确切值取决于所使用的催化剂，并且是主要与电极表面各自的负载有关。在这两种情况下，在连续电解条件下最多可检测到析氢。12 小时导致最大周转数 (TON) 为 4700 和 9180 mol两种不同配合物的H 2 mol Co -1。电解条

  DOI：

  10.1039/d1ta03645a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以93%的产率得到二甲基吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  使用金属有机框架中的铱配合物通过腈的氢化均偶联选择性构建生物质基仲胺

  摘要：

  最近研究了糠醛的还原胺化作为构建基于生物质的伯胺（糠胺）和叔胺[三（2-呋喃基甲基）胺]与仲胺[双（2-呋喃基甲基）胺]的直接方法由于选择性问题而成为问题。在这项研究中，我们展示了一种高度选择性和高效的策略来构建双(2-呋喃基甲基)胺通过 Ir 催化生物质基 2-呋喃甲腈一锅氢化自偶联得到 99% 的产率。Ir 催化剂是通过将 [Cp*Ir(bpy)Cl]Cl 络合物固定在 2,2'-联吡啶官能化的 UiO-67 中制备的。相继检测到糠胺和糠胺衍生的仲亚胺作为中间体。详细的动力学分析表明仲亚胺氢化作为速率决定步骤而不是2-呋喃甲腈氢化。使用 Ir 催化剂，从相应的腈中选择性地制备出多种对称仲胺（18 个实施例），收率极佳至中等。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00831
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6-(6-chloropyridin-3-yl)hex-5-ynoate 在 二甲基吡啶胺 、 sodium hydroxide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-5-(5-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)pent-1-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化、光驱动的脱羧烷氧基胺化

  摘要：

  公开了一种铁催化、可见光诱导的羧酸用TEMPO的脱羧烷氧基胺化​​。在 FeBr 2和 TEMPO 存在下，包括市售药物和生物基分子在内的大量羧酸转化为相应的烷氧基胺衍生物。后者的多功能性为从丰富的起始材料和催化剂生成分子多样性提供了途径。总的来说，该方法为基于 LMCT 的铁催化脱羧功能化提供了一种统一且通用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202401252

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Catalytic and Selective Conversion of Glycine into Serine by the Reaction with Formaldehyde in a Neutral Aqueous Solution
  作者：Morio Yashiro

  DOI：10.1246/bcsj.75.1383

  日期：2002.6

  Di- or trinuclear Cu(II) complexes efficiently catalyzed the condensation of glycine with formaldehyde to yield serine at pH 7.3, 50 °C.

  二核或三核的Cu(II)配合物在pH 7.3，50°C下高效催化甘氨酸与甲醛缩合生成丝氨酸。
• Real‐time Tracking and Sensing of Cu ⁺ and Cu ²⁺ with a Single SERS Probe in the Live Brain: Toward Understanding Why Copper Ions Were Increased upon Ischemia
  作者：Jiaqi Liu、Zhichao Liu、Weikang Wang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.202106193

  日期：2021.9.20

  recognition of Cu+ and Cu2+ in a dual-recognition mode. Then, a microarray consisting of 8 CuSP probes with high tempo-spatial resolution and good accuracy was constructed for tracking and simultaneously biosensing of Cu+ and Cu2+ in the cerebral cortex of living brain. Using our powerful tool, it was found that that the concentrations of Cu2+ and Cu+ were increased by ≈4.26 and ≈1.80 times upon ischemia, respectively

  大脑中Cu +和Cu 2+的失衡与神经退行性疾病密切相关。然而，目前还缺乏同时测定Cu +和Cu 2+浓度的有效分析方法。在此，我们创建了一种新型 SERS 探针 (CuSP) 来实时跟踪和准确量化活脑中Cu +和 Cu 2+ 的细胞外浓度。本CuSP探针表现出识别Cu +和Cu 2+ 的特异性能力双识别模式。然后，构建了一个由 8 个具有高时空分辨率和良好精度的 CuSP 探针组成的微阵列，用于跟踪和同时生物传感活体大脑皮层中的 Cu +和 Cu 2+。使用我们强大的工具，发现缺血时Cu 2+和Cu +的浓度分别增加≈4.26 和≈1.80 倍。首次发现了三种途径，用于了解缺血期间Cu +和Cu 2+浓度增加的机制。