4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoic acid | 165261-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 165261-17-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: BENSDCLSOVPZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-D-葡胺 、 4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.108 g的产率得到4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-N-methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  WO2018033719A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzonitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  고효율 염료감응 태양전지용 파장전환물질 및 그의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种用化学式1或化学式2表示的新化合物，包括所述新化合物的荧光物质，以及包含所述荧光物质的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  KR101489185B1

文献信息

• Crystal structure and oxygen reduction reaction (ORR) activity of copper(II) complexes of pyridylmethylamine ligands containing a carboxy group
  作者：Masafumi Asahi、Shin-ichi Yamazaki、Yuma Morimoto、Shinobu Itoh、Tsutomu Ioroi

  DOI：10.1016/j.ica.2017.10.031

  日期：2018.2

  amino]methyl}benzoic acid: L4) were synthesized and characterized. The X-ray crystal structures of mononuclear CuII complexes ligated by L2–L4 were obtained as dichloride complexes, and a crystallographic analysis revealed that all of them have a square pyramidal geometry. The ESR spectroscopy showed that these complexes also had a square pyramidal geometry in a neutral aqueous solution. Cyclic voltammetry

  摘要探讨N，N-双（2-吡啶基甲基）苯基甲基胺三齿配体（L1）或其羧基衍生物的CuII配合物与羧基的吡啶基甲基胺铜配合物的结构与氧还原反应（ORR）活性之间的关系。 2-[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}苯甲酸：L2、3-[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}苯甲酸：L3或4-[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}氨基合成并表征了]甲基}苯甲酸：L4）。L2-L4连接的单核CuII配合物的X射线晶体结构为二氯化物配合物，晶体学分析表明它们均具有方形金字塔形几何结构。ESR光谱表明，这些络合物在中性水溶液中也具有方形金字塔形几何形状。在中性水溶液中的循环伏安分析表明，只有L2的CuII配合物显示了水溶液中羧基和铜离子之间的分子内相互作用。羧基的引入极大地增加了吸附在炭黑上的CuII配合物的量，这可以稍微提高ORR活性。
• Wavelength Conversion Lanthanide(III)-cored Complex for Highly Efficient Dye-sensitized Solar Cells
  作者：Jung-Hwan Oh、Hae-Min Song、Yu-Kyung Eom、Jung-Ho Ryu、Myung-Jong Ju、Hwan-Kyu Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2743

  日期：2011.8.20

  Lanthanide(III)-cored complex as a wavelength conversion material has been successfully designed and synthesized for highly efficient dye-sensitized solar cells, for the first time, since light with a short wavelength has not been effectively used for generating electric power owing to the limited absorption of these DSSCs in the UV region. A black dye (BD) was chosen and used as a sensitizer, because BD has a relatively weak light absorption at shorter wavelengths. The overall conversion efficiency of the BD/WCM device was remarkably increased, even with the relatively small amount of WCM added to the device. The enhancement in $V_oc}$ by WCM, like DCA, could be correlated with the suppression of electron recombination between the injected electrons and $I_3^-}$ ions. Furthermore, the short-circuit current density was significantly increased by WCM with a strong UV light-harvesting effect. The energy transfer from the Eu(III)-cored complex to the $TiO_2$ film occurred via the dye, so the number of electrons injected into the $TiO_2$ surface increased, i.e., the short-circuit current density was increased. As a result, BD/WCM-sensitized solar cells exhibit superior device performance with the enhanced conversion efficiency by a factor of 1.22 under AM 1.5 sunlight: The photovoltaic performance of the BD/WCM-based DSSC exhibited remarkably high values, $J_sc}$ of 17.72 mA/$cm^2$, $V_oc}$ of 720 mV, and a conversion efficiency of 9.28% at 100 mW $cm^-2}$, compared to a standard DSSC with $J_sc}$ of 15.53 mA/$cm^2$, $V_oc}$ of 689 mV, and a conversion efficiency of 7.58% at 100 mW $cm^-2}$. Therefore, the Eu(III)-cored complex is a promising candidate as a new wavelength conversion coadsorbent for highly efficient dye-sensitized solar cells to improve UV light harvesting through energy transfer processes. The abstract should be a single paragraph which summaries the content of the article.

  由于短波长的光在紫外区的吸收有限，这些 DSSC 无法有效地用于发电，因此首次成功设计和合成了作为波长转换材料的镧系（III）有芯配合物，用于高效染料敏化太阳能电池。由于黑色染料（BD）在较短波长处的光吸收相对较弱，因此被选为敏化剂。BD/WCM 器件的整体转换效率显著提高，即使添加的 WCM 相对较少。与 DCA 一样，WCM 对 $V_oc}$ 的增强可能与抑制注入电子和 $I_3^-}$ 离子之间的电子重组有关。此外，WCM 还显著提高了短路电流密度，具有很强的紫外光收集效应。从 Eu(III)-cored 复合物到 $TiO_2$ 薄膜的能量转移是通过染料实现的，因此注入 $TiO_2$ 表面的电子数量增加，即短路电流密度增加。因此，BD/WCM 敏化太阳能电池表现出卓越的器件性能，在 AM 1.5 阳光下的转换效率提高了 1.22 倍：基于 BD/WCM 的 DSSC 的光电性能值非常高，$J_sc}$为 17.72 mA/$cm^2$，$V_oc}$为 720 mV，转换效率为 9.相比之下，标准 DSSC 的 $J_sc}$ 为 15.53 mA/$cm^2$，$V_oc}$ 为 689 mV，100 mW $cm^-2}$ 时的转换效率为 7.58%。因此，Eu(III)掺杂复合物有望成为高效染料敏化太阳能电池的新型波长转换共吸附剂，通过能量转移过程改善紫外光收集。摘要应为概述文章内容的一个单独段落。
• Nickel(II) and zinc(II) complexes of N-substituted di(2-picolyl)amine derivatives: Synthetic and structural studies
  作者：Linda Götzke、Kerstin Gloe、Katrina A. Jolliffe、Leonard F. Lindoy、Axel Heine、Thomas Doert、Anne Jäger、Karsten Gloe

  DOI：10.1016/j.poly.2010.12.005

  日期：2011.3

  (1) and its secondary N-substituted derivatives, N-(4-pyridylmethyl)-di(2-picolyl)amine (2), N-(4-carboxymethyl-benzyl)-di(2-picolyl)amine (3), N-(4-carboxybenzyl)-di(2-picolyl)amine (4), N-(1-naphthylmethyl)-di(2-picolyl)amine (5), N-(9-anthracenylmethyl)-di(2-picolyl)amine (6), 1,4-bis[di(2-picolyl)aminomethyl]benzene (7), 1,3-bis[di(2-picolyl)aminomethyl]benzene (8) and 2,4,6-tris[di(2-picolyl)amino]triazine

  二（2-吡啶甲基）胺（1）及其仲N-取代衍生物N-（4-吡啶甲基）-二（2-吡啶甲基）胺（2），N-（4-羧甲基-苄基）-的相互作用二（2-吡啶甲基）胺（3），N-（4-羧基苄基）-二（2-吡啶甲基）胺（4），N-（1-萘甲基）-二（2-吡啶甲基）胺（5），N -（9-蒽基甲基）-二（2-吡啶甲基）胺（6），1,4-双[二（2-吡啶甲基）氨基甲基]苯（7），1,3-双[二（2-吡啶甲基）氨基甲基]苯（8）和2,4,6-三[二（2-吡啶甲基）氨基]三嗪（9）与硝酸Ni（II）和/或Zn（II）的分离已导致[Ni（1）（NO 3）2 ]，[Ni（2）（NO 3）2 ]，[Ni（3）（ NO 3）2 ]，[Ni（4）（NO 3）2 ]·CH 3 CN，[Ni（5）（NO 3）2 ]，[Ni（6）（NO 3）2 ]，[Ni 2（7）（NO 3）4 ]，[Ni 2（8）（NO3）4 ]，[Ni 3（9）（NO
• Amino Acid and Peptide Bioconjugates of Copper(II) and Zinc(II) Complexes with a Modified <i>N,N-</i>Bis(2-picolyl)amine Ligand
  作者：Srećko I. Kirin、Pierre Dübon、Thomas Weyhermüller、Eckhard Bill、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/ic048343b

  日期：2005.7.1

  Four chelating nitrogen ligands 2-5 derived from N,N-bis(2-picolyl)amine (bpa, 1) were synthesized, namely, (PyCH(2))(2)N-CH(2)-p-C(6)H(4)-CO(2)R (R = Me, 2, and R = H, 3) and (PyCH(2))(2)N-(CH(2))(n)-CO(2)H (n = 2, 4, and n = 5, 5). Amino acid conjugates 6 and 7 were formed by condensation of 3 with H-Phe-OMe and H-betaAla-OMe, respectively. Cu(II) and Zn(II) complexes of 1-7 were prepared and fully

  合成了四个衍生自N，N-双（2-picolyl）胺（bpa，1）的螯合氮配体2-5，即（PyCH（2））（2）N-CH（2）-pC（6） H（4）-CO（2）R（R = Me，2，R = H，3）和（PyCH（2））（2）N-（CH（2））（n）-CO（2） H（n = 2、4，n = 5、5）。通过3与H-Phe-OMe和H-βAla-OMe的缩合形成氨基酸缀合物6和7。制备并充分表征了1-7的Cu（II）和Zn（II）配合物。确定了1（Zn），2（Zn），4（Cu）和7（Cu）的X射线结构。锌配合物1（Zn）和2（Zn）以及7（Cu）在固态下显示出扭曲的三角双锥体配位环境。观察到四（Cu）的八面体络合物，其通过羧酸与相邻络合物的金属离子的分子间配位而沿结晶b轴形成链。配体3用于通过固相合成制备具有核定位信号（nls）七肽的肽生物共轭物8（3-Ahx-Pro-Lys-Lys-Lys-Ar
• Insertion of an internal dipeptide into PNA oligomers: Thermal melting studies and further functionalization
  作者：Tim Kersebohm、Srec̀ko I. Kirin、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.071

  日期：2006.6

  The solid phase synthesis of PNA oligomers with the internal dipeptide Gly-Phe is presented and the interaction with complementary DNA investigated. UV absorbance melting experiments with different but complementary DNA sequences show that stable PNA x DNA duplexes are only obtained when there is no DNA base opposite the dipeptide unit. Instead, the dipeptide spacer forms a loop-like structure within

  提出了具有内部二肽Gly-Phe的PNA低聚物的固相合成，并研究了其与互补DNA的相互作用。使用不同但互补的DNA序列进行的UV吸收熔解实验表明，只有当二肽单元对面没有DNA碱基时，才能获得稳定的PNA x DNA双链体。相反，二肽间隔物在双链体中形成环状结构。描述了用N-杂环配体的进一步官能化。在固相合成过程中，引入对硝基苯丙氨酸代替苯丙氨酸，随后将其还原为对氨基苯丙氨酸。与活化酸的反应提供了高产率和高纯度的配体结合物。该策略为在PNA化学中进行大量内部取代开辟了一条通用途径。