1-(6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)-N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)methanamine | 279216-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)-N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)methanamine
• 英文别名: ((6-Chloromethyl-2-pyridyl)methyl)bis(2-pyridylmethyl)amine；1-[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 279216-12-5
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₄
• 分子量: 338.84
• InChiKey: XIJOHNGHENLFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  452.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)-N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)methanamine 在 重水 、 edetate disodium 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机金属中间体在涉及铜 (I) 和 ArCH2Cl 部分的分子内脱氯反应中的建议

  摘要：

  铜 (I) 介导的还原脱氯反应涉及一个 TMPA 臂（TMPA 三键 TPA 三键三（2-吡啶基甲基）胺）的吡啶基 6 位的“内部”氯亚甲基底物，导致 1:1 的比例起始配体 6ClCH2-TMPA 和新的甲基-TMPA 产物 6CH2H-TMPA。根据观察到的产物分布和动力学研究，提出了涉及 Cu(I) 分子内氧化插入 C-Cl 底物的反应机制。然后将所得的有机金属中间体质子化，产生观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/ja800795b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(6-(chloromethyl)pyridin-2-yl)-N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  He, Zhicong; Chaimungkalanont, P. Jinny; Craig, Donald C., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, # 9, p. 1419 - 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mitochondria-targeted turn-on fluorescent probe based on a rhodol platform for the detection of copper(<scp>i</scp>)
  作者：Masayasu Taki、Kazushi Akaoka、Koji Mitsui、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob00527a

  日期：——

  A new spirocyclized rhodol-based fluorescent probe has been developed for detecting mitochondrial Cu⁺.

  已开发出一种新的螺环化的基于罗多尔的荧光探针，用于检测线粒体中的Cu⁺。
• [EN] NEW 3,6,9, 15-TETRAAZA-BICYCLO [9.3.1 ]PENTADECA- 1(14), 11(15), 12-TRIENE BASED COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS LIGANDS OF ESSENTIAL METAL ION BASED MRI AND 52MN BASED PET CONTRAST AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À BASE DE 3,6,9,15-TÉTRAAZA-BICYCLO [9.3.1]PENTADÉCA-1(14),11(15),12-TRIÈNE ET LEUR APPLICATION COMME LIGANDS D'AGENTS DE CONTRASTE POUR IRM À BASE D'IONS MÉTALLIQUES ET POUR TEP À BASE DE 52MN
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：WO2017089847A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The one subject of the invention is the compounds of general formula (I), their isomers, their physiologically acceptable salts and/or Mn(II), Fe(II), Fe(III), Co(II) and Ni(II) complexes. The other subject of the invention is the application of the above compounds. The compounds of general formula (I): wherein Ra refers to -OH group or -NR3R4 group and -NR3R4 group may refer to: a) -NR3R4 with N atom in the ring means a ring of 4 to 7, that in certain cases may contain another heteroatom, and in specific cases the ring may be replaced with an aryl group (of 5 to 7 carbon atoms) substituted with -COOH, -OH, -OCH3, -NO2, -NH2, -NCS, -NHS- activated ester, aryl (of 5 to 7 carbon atoms), or nitro-, amino- or isothiocyanate group, or b) in the -NR3R4 group R3 means a H atom, alkyl, aryl, nitroaryl, aminoaryl or isothiocyanate-aryl group (of 1 to 6 carbon atoms) and R4 is a H atom, alkyl (of 1 to 6 carbon atoms) or -(CH2)n-COOH group, whereas n=1 to 10 integer, or c) -NR3R4 group is one of the below groups: whereas R1 is a H atom, carboxyl or alkyl-carbonyl group (of 1 to 4 carbon atoms); and Rb is a H atom or alkyl group (of 1 to 6 carbon atoms), and X means independently from one another H atom, -CH3, -COOH, -OH, -OCH3, alkoxy- (of 2 to 6 carbon atoms), -NO2, -NH2, -NCS, -NHS-activated ester, alkyl (of 2 to 12 carbon atoms) or aryl (of 5 to 7 carbon atoms) group, in certain cases the latter may be substituted with hydroxyl, hydroxyalkyl (of 1 to 6 carbon atoms), nitro, amino or isothiocyanate group; and Y means: -NH- or >NCH2-Z group, whereas in the >CH2-Z group Z refers to one selected group of the below: -C(O)NR3R4 group, in which -NR3R4 means as referred to above, whereas z= 0- 18 integer, whereas z=0-18 integer, whereas z=0-18 integer, whereas z=0-18 integer and H atom, alkyl (of 1 to 6 carbon atoms) or -(CH2)n-COOH group, whereas n=l to 10 integer, or, whereas z= 0-18 integer, whereas z=0-18 integer and R2a refers to H atom, -OCH3, or -CF3 group, whereas R2b refers to H atom, -CH3, -OCH3>.CF3; - COOH, -COON(CO)2(CH2)2, -NO2, -NH2 or -NCS- group, whereas z= 0-18 integer and R2c refers to H atom, NO2, -NH2 or -NCS- group, whereas ζ=0-18, -and x=l-5 integer, whereas z=0-18,, and x=1.5 integer; whereas z=1-5, and x=1-5 integer, R2d refers to H atom, -CH3, -OCH3;.CF3, -COOH, - COON(CO)2(CH2)2, -NO2, -NH2 or -NCS group,

  本发明的一个主题是通式（I）的化合物，它们的异构体，它们的生理可接受的盐和/或Mn（II），Fe（II），Fe（III），Co（II）和Ni（II）络合物。该发明的另一个主题是上述化合物的应用。通式（I）的化合物：其中Ra代表-OH基团或-NR3R4基团，而-NR3R4基团可能指：a）-NR3R4，环中的N原子表示4至7的环，在某些情况下可能含有另一个杂原子，并且在特定情况下环可能被取代为芳基（5至7个碳原子）取代为-COOH，-OH，-O ，-NO2，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，芳基（5至7个碳原子），或硝基，氨基或异硫氰酸酯基团，或b）在-NR3R4基团中，R3表示H原子，烷基，芳基，硝基芳基，氨基芳基或异硫氰酸酯芳基（1至6个碳原子），而R4是H原子，烷基（1至6个碳原子）或-(CH2)n-COOH基团，其中n=1至10整数，或c）-NR3R4基团是以下基团之一：其中R1是H原子，羧基或烷基羰基基团（1至4个碳原子）；而Rb是H原子或烷基基团（1至6个碳原子），X分别独立于H原子，-CH3，-COOH，-OH，-O ，烷氧基（2至6个碳原子），- ，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，烷基（2至12个碳原子）或芳基（5至7个碳原子）基团，在某些情况下后者可能被羟基，羟基烷基（1至6个碳原子），硝基，氨基或异硫氰酸酯基团取代；而Y表示：-NH-或>N -Z基团，其中在>N -Z基团中，Z指下列选定的基团之一：-C（O）NR3R4基团，其中-NR3R4如上所述，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数和H原子，烷基（1至6个碳原子）或-( )n-COOH基团，其中n=1至10整数，或，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中R2a指H原子，-O ，或-CF3基团，而R2b指H原子，- ，-O >. ；-COOH，-COON（CO）2（ ）2，- ，-NH2或-NCS-基团，其中z=0-18整数，而R2c指H原子， ，-NH2或-NCS-基团，而ζ=0-18，-和x=1-5整数，其中z=0-18，，和x=1.5整数；其中z=1-5，，和x=1-5整数，R2d指H原子，- ，-O ；. ，-COOH，-COON（CO）2（ ）2，- ，-NH2或-NCS基团。
• Synthesis and Characterization of PY2- and TPA-Appended Diphenylglycoluril Receptors and Their Bis-CuI Complexes
  作者：Vera S. I. Sprakel、Johannes A. A. W. Elemans、Martin C. Feiters、Baldo Lucchese、Kenneth D. Karlin、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/ejoc.200500865

  日期：2006.5

  A number of metallohosts mimicking dinuclear copper oxygenases have been designed and synthesized. These metallohosts combine a substrate binding site, i.e. the diphenylglycoluril basket receptor, with two types of metal-binding ligands, viz. tri-coordinating bis(2-ethylpyridine)amine (PY2) and tetra-coordinating tris(2-methylpyridine)amine (TPA). The preparation of the bis-Cu I complexes of the ligand

  已经设计并合成了许多模拟双核铜加氧酶的金属宿主。这些金属宿主将底物结合位点（即二苯基甘脲篮式受体）与两种类型的金属结合配体（即。三配位双(2-乙基吡啶)胺(PY2)和四配位三(2-甲基吡啶)胺(TPA)。配体双Cu I配合物的制备
• Copper(I)/S₈ Reversible Reactions Leading to an End-On Bound Dicopper(II) Disulfide Complex:  Nucleophilic Reactivity and Analogies to Copper−Dioxygen Chemistry
  作者：Debabrata Maiti、Julia S. Woertink、Michael A. Vance、Ashley E. Milligan、Amy A. Narducci Sarjeant、Edward I. Solomon、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja071968z

  日期：2007.7.1

  repeated several times. Sulfur atom transfer from 2 also occurs in a near quantitative manner when it is treated with 2,6-dimethylphenyl isocyanide (ArNC), leading to the corresponding isothiocyanate (ArNCS) and [(TMPA')Cu(I)(CNAr)](+) (12). Complex 2 readily reacts with PhCH2Br: [(TMPA')Cu(II)}2(mu-1,2-S(2)(2-)](2+) (2) + 2 PhCH2Br --> [(TMPA')Cu(II)(Br)}2](2+) (6) + PhCH2SSCH2Ph. The unprecedented substrate

  元素硫 (S8) 与铜 (I) 络合物 [(TMPA')CuI](+) (1) 发生可逆反应，其中 TMPA' 是具有 6-CH2OCH3 取代基的 TMPA（三（2-吡啶基甲基）胺）类似物在一个吡啶基配体臂上，提供光谱纯的末端结合二硫基-二铜（II）配合物 [(TMPA')Cu(II)}2(mu-1,2-S2(2-))](2+ ) (2) nu(SS) = 492 cm(-1); nu(Cu-S)sym = 309 cm(-1)}; 相比之下，[(TMPA)Cu(I)(CH3CN)](+) (3)/S8 化学产生至少三种配合物的平衡混合物。过量的 PPh3 与 2 的反应导致零价硫的正式“释放”和铜离子的还原，得到相应的配合物 [(TMPA')Cu(I)(PPh3)](+) (11) 以及 S=PPh3作为产品。双氧取代 2 中的二硫部分以产生末端结合的 Cu2O2 复合物，[(TMPA')Cu(II)}2(mu-1
• Monitoring of the ADP/ATP Ratio by Induced Circularly Polarised Europium Luminescence
  作者：Sergey Shuvaev、Mark A. Fox、David Parker

  DOI：10.1002/anie.201801248

  日期：2018.6.18

  three europium complexes bearing picolyl amine moieties was found to possess differing binding affinities towards Zn2+ and three nucleotides: AMP, ADP, and ATP. A large increase in the total emission intensity was observed upon binding Zn2+, followed by signal amplification upon the addition of nucleotides. The resulting adducts possessed strong induced circularly polarised emission, with ADP and ATP

  发现一系列带有bearing胺基部分的三个euro配合物对Zn 2+和三个核苷酸（AMP，ADP和ATP）具有不同的结合亲和力。在结合Zn 2+时，观察到总发射强度大大增加，随后在添加核苷酸时进行信号放大。所得的加合物具有强烈的诱导的圆极化发射，且ADP和ATP信号的符号相反。加合物的模型DFT几何形状表明，对于ATP而言，优选使用△非对映异构体，对于ADP / AMP，首选Λ异构体。这种符号变化允许通过监视发射不对称因子g em的变化来评估ADP / ATP（或AMP / ATP）比率。