1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-chloropropan-2-ol | 862550-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: 1-(Bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-3-chloropropane-2-ol；1-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 862550-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: LBZZRVLZNUASCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-chloropropan-2-ol 在 2BF₄*Cu⁽²⁺⁾ 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(7-amino-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-N-(4-(4-(6-(((3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-2-hydroxypropyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  模块化磷酸盐亲和试剂的便捷合成

  摘要：

  磷酸化大分子的分离和鉴定对于大多数生物调节网络的去卷积至关重要。Koike 及其同事最近报道了双核锌-（吡啶基甲基）胺复合物在磷酸盐特异性亲和纯化中的应用，并将其简写为“phos-tag”。这种复合物对于研究磷酸化很有价值，因为它在生理 pH 值下在酸性官能团存在的情况下选择性地与磷酸二价阴离子结合，并且这种结合在很大程度上独立于分子背景。phos-tag 的这些特性推荐它在磷酸蛋白质组学、代谢组学和核酸生物学中的应用。问题是这种分子很难制造，而且购买成本高得令人望而却步。这里，我们描述了具有多功能炔烃手柄的 phos-tag 衍生物的高效且廉价的合成。炔烃手柄允许通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）将 phos-tag 连接到烷基叠氮化物。我们在各种实验分析中表征了新的 phos-tag 衍生物的磷酸盐结合行为，包括它与荧光报告基因、丙烯酰胺凝胶和琼脂糖凝胶色谱树脂的结合。我们报告的合成应该使

  DOI：

  10.1021/bc900538b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在严重的羟基自由基应激条件下，通过 EPR 探测的 SOD/CAT 模拟物的 ROS 清除和酿酒酵母和小鼠肝脏中脂质过氧化的减少

  摘要：

  Cu II、Fe III和 Mn II配合物之间的相互作用，源自配体 1-[bis(pyridine-2-ylmethyl)amino]-3-chloropropan-2-ol (hpclnol) 和 bis(pyridine-2-ylmethyl)胺 (bpma)、自由基 2,2-二苯基-1-(2,4,6-三硝基苯基)肼基 (DPPH) 和活性氧 (ROS)，通过比色法和 EPR（电子顺磁共振）技术进行了研究. 这些结果与报告给 [Mn(salen)Cl] 或 EUK-8 的结果之间的比较也得到了解决。EPR 研究使我们能够识别中间体物种，例如超氧化物铜 (I) 和超氧化物铜 (II)、混合价 Fe III Fe II物种和归因于 Mn III -oxo-Mn 的16 线特征Ⅳ种。生物标志物丙二醛 (MDA) 通过 TBARS 测定在酿酒酵母细胞中测定，​​IC 50的测定表明抗氧化活性显示出对金属中心的依赖性

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.112062

文献信息

• Catalase vs Peroxidase Activity of a Manganese(II) Compound: Identification of a Mn(III)−(μ-O)₂−Mn(IV) Reaction Intermediate by Electrospray Ionization Mass Spectrometry and Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Josane A. Lessa、Adolfo Horn、Érika S. Bull、Michelle R. Rocha、Mario Benassi、Rodrigo R. Catharino、Marcos N. Eberlin、Annelise Casellato、Christoper J. Noble、Graeme R. Hanson、Gerhard Schenk、Giselle C. Silva、O. A. C. Antunes、Christiane Fernandes

  DOI：10.1021/ic801969c

  日期：2009.5.18

  influences the activity of 1 toward H2O2. For the reaction of 1 with H2O2, EPR and ESI(+)-MS have led to the identification of the intermediate [Mn(III)Mn(IV)(μ-O)2(PClNOL)2]+. The peroxidase activity of 1 was also evaluated by monitoring cyclohexane oxidation, using H2O2 or tert-butylhydroperoxide as the terminal oxidants. Low yields (<7%) were obtained for H2O2, probably because it competes with 1 for

  在本文中，我们报道了单核的反应性研究水溶性配合物[锰（II）（HPClNOL）（η 1 -NO 3）（η 2 -NO 3）] 1，其中HPClNOL = 1-（双-吡啶-2-烷基甲基氨基）-3-氯丙烷-2-醇对过氧化物（H 2 O 2和叔丁基氢过氧化物）的影响。无论是过氧化氢酶（在水溶液中）和过氧化物酶（在CH 3 CN）的活动1，使用的范围内的技术，包括电子吸收光谱，容量分析（动力学研究）来评价，H期间监测pH值2 ö 2歧化，电子顺磁共振（EPR），正离子模式下的电喷雾电离质谱[ESI（+）-MS]和气相色谱（GC）。电化学研究表明1可以被氧化成Mn（III）和Mn（IV）。在有和没有pH控制的情况下评估了1的过氧化氢酶样活性。结果表明，当反应在非缓冲介质中进行时，pH降低。此外，缓冲液中1的活性大于未缓冲液中的1的活性，这表明pH值会影响1对H 2 O 2的活性。用于1与H 2 O
• Coordination chemistry of the new ligand 1-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-3-chloropropan-2-ol (HPClNOL) with copper(II). X-ray crystal structure, spectroscopic and electrochemical properties of the complex [Cu(HPClNOL)(CH3CN)](ClO4)2
  作者：Adolfo Horn、Christiane Fernandes、Adailton J. Bortoluzzi、Ney V. Vugman、Marcelo H. Herbst

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.03.045

  日期：2005.7

  Abstract The crystal structure, electrochemical behaviour and spectroscopic properties (FT-IR, UV–vis and EPR) of the mononuclear complex [Cu(HPClNOL)(CH3CN)](ClO4)2 1, are reported. The new tetradentate ligand, HPClNOL, 1-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-3-chloropropan-2-ol, reacts with 1 equiv. of [Cu(OH2)6](ClO4)2, in methanol, to give 1, which crystallizes as blue monoclinic crystals, space group

  摘要 报道了单核配合物 [Cu(HPClNOL)(CH3CN)](ClO4)2 1 的晶体结构、电化学行为和光谱性质（FT-IR、UV-vis 和 EPR）。新的四齿配体 HPClNOL、1-(双-吡啶-2-基甲基-氨基)-3-氯丙-2-醇与 1 当量反应。[Cu(OH2)6](ClO4)2，在甲醇中，得到 1，结晶为蓝色单斜晶体，空间群 P21/c，a=14.906(3) A, b=11.371(2) A, c =14.113(3) A，β=103.86(3)°，V=2322.4(8) A3 和 Z=4。在图1中，铜心是五坐标的，呈现出扭曲的四角锥几何形状。电子光谱表明，在乙腈中，铜原子变为六配位 (λmax(e) 621 nm (87 dm3 mol−1 cm−1)。1 在纯乙腈中的冷冻溶液 EPR 光谱 (A‖=190 G, g‖ =2。24) 和 1 在乙腈/四丁基高氯酸铵溶液 (A‖=185
• Synthesis, crystal structure and relevant antiproliferative activity against Toxoplasma gondii of a new binuclear Co(II) complex
  作者：Vagner M. de Assis、Lorenzo C. Visentin、Fernanda S. de Souza、Renato A. DaMatta、Adolfo Horn、Christiane Fernandes

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.02.017

  日期：2016.5

  Abstract The crystal structure of [(HPClNOL)Co(-μ-Cl2)Co(HPClNOL)](ClO4)2 1 (HPClNOL: 1-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-3-chloropropan-2-ol) revealed a distorted octahedral geometry around both Co(II) centers. The coordination plane comprised one tertiary amine, one alcohol in the protonated form and two chloride which link the two Co(II) centers, resulting in the binuclear arrangement. Two pyridine

  摘要 [(HPClNOL)Co(-μ-Cl2)Co(HPClNOL)](ClO4)2 1 (HPClNOL: 1-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-3-chloropropan-2-ol的晶体结构) 揭示了两个 Co(II) 中心周围的扭曲八面体几何形状。配位平面包含一个叔胺、一个质子化形式的醇和两个连接两个 Co(II) 中心的氯化物，导致双核排列。两个吡啶氮原子配位并占据轴向位置。通过电子光谱法进行的固态和溶液（二甲基甲酰胺）研究表明，固态排列在溶液中发生变化。此外，ESI(+)-MS 和电导率研究表明溶液中单核物质的形成与氯化物配体的不稳定性一致。复合物 1 减少了感染 LLC-MK2 宿主细胞的弓形虫的生长。治疗后，这种复合物使弓形虫的生长减少了 55%，配体 HPClNOL 对寄生虫的生长没有影响，磺胺嘧啶 (SDZ)，这种寄生虫的传统治疗化合物，仅在治疗
• A new μ-oxo di-iron complex with suitable features to mimic metallohydrolase activity: X-ray molecular structure, aqua solution behavior and nuclease activity of the complex [Fe(HPClNOL)(SO4)]2-μ-oxo
  作者：Gabrieli L. Parrilha、Christiane Fernandes、Adailton J. Bortoluzzi、Bruno Szpoganicz、Marlon de S. Silva、Claus Tröger Pich、Hernán Terenzi、Adolfo Horn

  DOI：10.1016/j.inoche.2008.02.019

  日期：2008.6

  The reaction of FeSO(4)center dot 7H(2)O with the ligand HPClOL (1-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-3-chloropropan-2-ol results in the complex [Fe(HPClNOL)(SO(4))](2)-mu-oxo center dot 6H(2)O 1, in which the iron ions are coordinated by two pyridines, one amine and one alcohol group from the ligand HPClNOL, an oxo bridge and monodentate sulfate ion. The complex is highly soluble in water and potentiometric titration experiments reveal four protonation/deprotonation equilibria, with pK(a) values of 2.77(3), 4.34(6), 8.07(4) and 8.58(8). The nuclease activity of complex 1 was evaluated at pH 7.0, 8.0 and 9.0. Complex 1 was able to promote single and double strand DNA cleavage in both aerobic and anaerobic condition, indicating that the cleavage process should follow a hydrolytic mechanism. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, crystal structure, nuclease and in vitro antitumor activities of a new mononuclear copper(II) complex containing a tripodal N3O ligand
  作者：Christiane Fernandes、Gabrieli L. Parrilha、Josane A. Lessa、Laura J.M. Santiago、Milton M. Kanashiro、Fabrizio S. Boniolo、Adailton J. Bortoluzzi、Ney V. Vugman、Marcelo H. Herbst、Adolfo Horn

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.007

  日期：2006.7

  We present here the synthesis, crystal structure, electrochemical behavior, spectroscopic properties (FT-IR, LJ-V-Vis and EPR), nuclease and in vitro antitumor activities against human myeloid leukemia cell line of the mononuclear copper complex [Cu(HPClNOL)(Cl)]Cl (.) MeOH (1). The reaction of the tetradentate ligand HPClNOL [1-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-3-chloropropan-2-ol] and 1 equiv. of [Cu(OH2)(6)](Cl)(2), in methanol, resulted in 1, which crystallizes as blue monoclinic crystals. The complex is pentacoordinated with a distorted square-pyramidal geometry. The activity of complex 1 toward plasmid DNA and THP-1 carcinogenic cells was investigated. Complex I promotes the cleavage of supercoiled DNA (pBlueScript KS+ DNA) to nicked circular and linear DNA forms. In addition to the three typical KS+ DNA forms, the cleavage resulted in a fourth band, which was visualized above of the nicked circular form. The results reveal that the cleavage mechanism is radical-independent. Furthermore, complex I is able to promote cell death of THP-1 cells by apoptosis, as confirmed by fluorescent microscopy, cell morphology and DNA degradation. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.