N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 869288-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-bis[(2-pyridin-2-yl)methyl][1H-pyrazol-3-ylmethyl]amine；HNpy2pz；1-(1H-pyrazol-5-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 869288-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅
• 分子量: 279.344
• InChiKey: MBCOJPHISSCFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 、 copper(ll) bromide 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含不对称联吡啶-吡唑-胺配体的单核和双核Cu（II）配合物的合成及其在叠氮-炔环加成中的应用

  摘要：

  合成了带有不对称联吡啶-吡唑-胺配体的单核和双核Cu（II）配合物，并使用X射线衍射对其进行了表征。由于吡唑基N– H的不稳定性，在基本条件下单核复合物可以转化为相应的双核复合物。。两种络合物均被证明是叠氮化物-炔烃环加成反应生成三唑的有效催化剂，双核络合物显示出比相应的单核更高的催化活性。双核络合物在低至0.0125 mol％的催化剂负载量下有效，使其成为迄今为止该反应最具活性的催化剂之一。因此，该催化剂被用于合成潜在的生物活性分子。在催化剂负载量为0.1–0.3 mol％时，以优异的产率合成了索拉非尼类似物的三种前体。一锅法反应，原位生成叠氮化物也可以使用双核络合物作为催化剂进行。带有不对称配体的过渡金属络合物可以表现出优异的催化活性，这代表了开发新型高活性催化剂的方向。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  带有不对称联吡啶-吡唑-胺配体的高活性双核 Cu(II) 催化剂，用于叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  含有NH基团的配体通常表现出特殊的特性。在本文中，通过NH 缩合释放H 2 O 合成了带有不对称双吡啶-吡唑-胺配体的明确定义的双核Cu (II) 配合物。使用L-抗坏血酸钠作为还原剂，该双核配合物表现出优异的性能。在炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应中的活性，以 95%-99% 的分离产率获得 1,4-二取代的三唑。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61121-4

文献信息

• Ligand Conformation Enforces Trigonal Bipyramidal Coordination Geometry in a New Dinuclear Bis(pyrazolato)-Bridged Copper(II) Complex:  Synthesis, Crystal Structure, and Properties of [Cu(Npy₂pz)]₂(ClO₄)₂·2CH₃CN
  作者：Stefania Tanase、Iryna A. Koval、Elisabeth Bouwman、René de Gelder、Jan Reedijk

  DOI：10.1021/ic050793w

  日期：2005.10.1

  [Cu(Npy(2)pz)](2)(ClO(4))(2).2CH(3)CN (1). The crystal structure of 1 was determined by X-ray crystallography and was found to consist of two nearly identical discrete dinuclear molecules with bis(pyrazolato) bridges. The copper(II) ion has a trigonal bipyramid geometry achieved by the coordination of an aliphatic nitrogen, two pyridine moieties, and two pyrazolato nitrogens. Variable temperature-dependent

  Cu（ClO（4））（2）.6H（2）O与新的三脚架配体HNpy（2）pz（N-双[（吡啶-2-基）甲基] [1H-吡唑-3- yl）methyl] amine）在1当量的三乙胺存在下导致双吡唑并桥连的dicopper（II）络合物[Cu（Npy（2）pz）]（2）（ClO（4））（ 2）.2CH（3）CN（1）。1的晶体结构通过X射线晶体学测定，发现由两个几乎完全相同的离散双核分子组成，双分子具有双（pyrazolato）桥。通过脂肪族氮，两个吡啶基和两个吡唑基氮的配位，铜（II）离子具有三角双锥几何形状。随温度变化的磁数据表明，由于吡唑酸根桥的结合角，反铁磁相互作用在1中起作用。在溶液中，双核阳离子的稳定性