N,N-di(2-picolyl)benzylamine | 26082-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di(2-picolyl)benzylamine
• 英文别名: bis(2-pyridylmethyl)benzylamine；[phenyl-N,N-bis(pyridin-2-yl)methyl]methanamine；N-benzyl-1-(pyridin-2-yl)-N-[(pyridin-2-yl)methyl]-methanamine；benzyldipicolylamine；benzylbis(2-pyridylmethyl)amine；N-Benzyl-N,N-bis(2-pyridinylmethyl)amine；1-phenyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 26082-96-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: PQWNJPWDSAGDAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二甲基吡啶胺	bis[(2-pyridyl)methyl]amine	1539-42-0	C12H13N3	199.255

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 N,N-di(2-picolyl)benzylamine 以 not given 为溶剂， 生成 ((2,2'-dipicolylamino)methylbenzene)Zn(NO3)2
  参考文献：
  名称：

  基于双(zinc(II)-dipicolylamine)的人工受体对水溶液中单磷酸化肽的分子识别和荧光传感

  摘要：

  蛋白质的磷酸化代表了许多不同过程的细胞信号控制的普遍机制，因此对水溶液中磷酸化肽和蛋白质的选择性识别和感知应被视为分子识别研究领域的重要目标。我们现在描述带有两个锌离子的荧光化学传感器的设计，这些锌离子与不同的二吡啶胺 (Dpa) 位点相协调。荧光滴定实验显示了对水溶液中磷酸盐衍生物的选择性和强结合。根据 (1)H NMR 和 (31)P NMR 研究以及单晶 X 射线结构分析，很明显双核受体的两个 Zn(Dpa) 单元协同作用结合磷酸位点这些衍生物。通过等温滴定量热法估计的结合亲和力与荧光滴定测量的良好一致性表明，这两种受体可以荧光检测几种磷酸化肽，这些肽具有用天然激酶修饰的共有序列。这些化学传感器具有以下显着特征：（i）磷酸化和非磷酸化肽之间的明显区别，（ii）序列依赖性识别，以及（iii）与带负电荷的磷酸化肽的强结合，所有这些都可以归因于配位化学以及受体与相应肽之间的静电相互作用。详

  DOI：

  10.1021/ja038277x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 N,N-di(2-picolyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Monooxygenation of an appended phenol in a model system of tyrosinase: implications on the enzymatic reaction mechanism

  摘要：

  建立了一种新的酪氨酸酶模型系统，可以在无碱的情况下对附加的酚进行醌化。

  DOI：

  10.1039/c4dt03010a

文献信息

• Structures and Redox Reactivities of Copper Complexes of (2-Pyridyl)alkylamine Ligands. Effects of the Alkyl Linker Chain Length
  作者：Takao Osako、Yoshiki Ueno、Yoshimitsu Tachi、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic034958h

  日期：2003.12.1

  ] (complex 2). Such a d-pi interaction has been shown to affect the stability of the copper(I) complex in CH(2)Cl(2). Oxygenation of copper(I) complex 1 supported by (Phe)L(Pym2) produces a bis(mu-oxo)dicopper(III) complex, also being in sharp contrast to the case of the copper(I) complex 2 with ligand (Phe)L(Pye2), which preferentially affords a (micro-eta(2):eta(2)-peroxo)dicopper(II) complex in

  使用（2-吡啶基）烷基胺衍生物作为支撑配体，研究了配体对铜配合物的结构和氧化还原反应性的影响，其中特别关注的是连接叔胺氮原子与烷基胺连接的烷基接头链长的影响。吡啶核：N [CH（2））Py（Pym）与N [CH（2）CH（2）[Py（Pye）。三齿配体（Phe）L（Pym2）[N，N-二（2-吡啶基甲基）-2-苯基乙胺]（配合物1）的铜（I）配合物的X射线晶体学分析表明，它具有三角锥锥体几何形状，其中金属离子与配体侧臂的苯环的邻碳之一（苯乙基）之间存在与η（1）-结合模式的ad pi相互作用。结果显示出与（Phe）L（Pye2）[N，N-di [2-（2-吡啶基）[乙基] -2-苯乙胺]（配合物2）。这种d-pi相互作用已显示出影响CH（2）Cl（2）中的铜（I）配合物的稳定性。由（Phe）L（Pym2）负载的铜（I）配合物1的氧化会生成双（mu-oxo）二铜（III）配合物，也与带有配体的铜（I）配合物2的情况形成鲜明对比（
• Iron(III) Complexes of Vitamin B ₆ Schiff Base with Boron‐Dipyrromethene Pendants for Lysosome‐Selective Photocytotoxicity
  作者：Somarupa Sahoo、Santosh Podder、Aditya Garai、Shamik Majumdar、Nandini Mukherjee、Uttara Basu、Dipankar Nandi、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1002/ejic.201701487

  日期：2018.4.9

  Iron(III) complexes of a vitamin B6 Schiff base and NNN‐donor ligands with pendant boron‐dipyrromethene (BODIPY) moieties; namely, [Fe(L1–3)(L4,5)](NO3) (1–4), where L1 is benzyl‐bis[(pyridin‐2‐yl)methyl]methanamine (bzdpa in 1), L2 is a noniodinated BODIPY‐appended dipicolylamine ligand (in 2, 3), L3 is the diiodinated BODIPY analogue in 4, L4 is a vitamin B6 Schiff base, namely 3‐hydroxy‐5(hydroxymethyl)

  维生素B 6 Schiff碱和NNN供体配体与侧基硼二吡咯亚甲基（BODIPY）部分形成的铁（III）配合物；即，[铁（L 1-3）（L 4,5）]（NO 3）（1 - 4），其中L 1是苄基双[（吡啶-2-基）甲基]甲胺（在bzdpa 1）中，L 2是一个noniodinated BODIPY-所附吡啶甲基胺配体（在2，3），L 3是在二碘化BODIPY类似物4，L 4是维生素B 6席夫碱，即3-羟基-5-（羟甲基）-4 - [（2-羟基苯基）亚氨基]甲基} -2-甲基吡啶（在1，3，和4），和L 5是2 - [（2-制备，表征了羟基苯基亚氨基）-甲基]苯酚（2）作为非吡ox醛席夫碱，并研究了它们在光照和黑暗条件下的细胞定位和细胞毒活性。二碘代-BODIPY复杂4个显示显着的细胞毒性光致在可见光（400-700纳米），用IC 50内0.11-0.25μ值米和大约200倍下的暗毒性。通过
• Mitochondria-localizing BODIPY–copper(<scp>ii</scp>) conjugates for cellular imaging and photo-activated cytotoxicity forming singlet oxygen
  作者：Arnab Bhattacharyya、Aida Jameei、Aditya Garai、Rupak Saha、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c8dt00255j

  日期：——

  BODIPY–copper(ii) conjugates are prepared and characterized and the complexes showed mitochondrial localization with singlet oxygen mediated visible light-induced apoptotic cell death.

  BODIPY-铜（II）共轭物被制备并表征，这些复合物显示出线粒体定位，通过单线态氧介导的可见光诱导的凋亡细胞死亡。
• Syntheses, Structures, and O₂-Reactivities of Copper(I) Complexes with Bis(2-pyridylmethyl)amine and Bis(2-quinolylmethyl)amine Tridentate Ligands
  作者：Atsushi Kunishita、Takao Osako、Yoshimitsu Tachi、Junji Teraoka、Shinobu Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.79.1729

  日期：2006.11

  converted to the copper(I) complexes without having any ancillary ligands in order to examine their O 2 -reactivity. Significantly large differences in O 2 -reactivity were found among the copper(I) complexes. On the basis of 02-reactivity together with the X-ray structures and the oxidation potentials of the copper(I) complexes, the steric effects of the hetero-aromatic donor groups (6-substituted pyridine

  由双[(6-苯基-2-吡啶基)甲基]胺三齿配体(L5 R )和双(2-喹啉甲基)胺三齿配体(L6 R )支持的铜(I)配合物的结构和O 2 -反应性具有为了深入了解三齿配体对铜（I）/O 2 化学的空间效应，进行了详细研究。在苄胺和苯乙胺衍生物 [R = -CH 2 Ph (Bz) 和 -CH 2 CH 2 Ph (Phe)] 的情况下，配体与 [Cu I (CH 3 CN) 4 ] + 之间的反应得到相应的铜（I）-乙腈配合物具有扭曲的四面体几何形状。另一方面，2，2-二苯乙胺衍生物 L6 R [R = -CH 2 CHPh 2 (PhePh)] 提供了没有辅助配体 (CH 3 CN) 的铜 (I) 配合物，并且在铜 (I) 离子和烷基取代基 PhePh 的苯基。然后通过与 CO 气体反应将乙腈络合物转化为相应的 CO 络合物。已确定所有 CO 配合物的 X 射线结构，并且配合物具有类似的扭曲四面体几何形状。此外，L5
• Electrochemical reduction of dioxygen by copper complexes with pyridylalkylamine ligands dissolved in aqueous buffer solution: the relationship between activity and redox potential
  作者：Masafumi Asahi、Shin-ichi Yamazaki、Shinobu Itoh、Tsutomu Ioroi

  DOI：10.1039/c4dt00606b

  日期：——

  The CuII/CuI redox properties and electrochemical O2 reduction activity of a series of CuII-complexes with pyridylalkylamine ligands were investigated in a neutral buffer solution. The relationship between CuII/CuI redox properties and O2 reduction activity was clearly demonstrated by voltammetric analyses.

  对一系列与吡啶烷基胺配体的CuII-配合物的CuII/CuI氧化还原特性及其电化学O2还原活性进行了研究，研究在中性缓冲溶液中进行。通过伏安分析，清晰地展示了CuII/CuI氧化还原特性与O2还原活性之间的关系。