N,N-二(2-吡啶甲基)乙二胺 | 189440-33-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N-二(2-吡啶甲基)乙二胺
• 英文名称: (2-aminoethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: N,N-bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine；N,N-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N1,N1-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N-bis(2-picolyl)ethylenediamine；N,N-di(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；(bis(2-pyridylmethyl)amino)ethylamine；N,N-di(2-picolyl)ethylenediamine；BPEA；DPEN；1,2-Ethanediamine, N,N-bis(2-pyridinylmethyl)-；N',N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 189440-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: PLMFCAGWTCKBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(2-吡啶甲基)乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Carbonic acid 4-({[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-methyl)-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟铜胺氧化酶中辅因子生物发生的加水步骤的多巴醌模型

  摘要：

  铜胺氧化酶中 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生的共识机制涉及向多巴醌中间体添加关键的水。尽管邻醌的水合看起来很简单，并且先前涉及儿茶酚的水自氧化最终产生羟基醌，但最近的一项研究（Mandal, S.; Lee, Y.; Purdy, MM; Sayre, LMJ Am. Chem. Soc. 2000 , 122, 3574-3584) 表明观察到的羟基醌不是来自水合作用，而是来自于儿茶酚自动氧化过程中产生的 H(2)O(2) 的邻醌。在酶的情况下，多巴醌的水合作用被认为是由活性位点 Cu(II) 介导的。为了开创这种机制的先例，我们设计了一种与 Cu(II) 配位单元相连的儿茶酚，这样可以通过用高碘酸盐氧化原位生成相应的邻醌（以避免生成 H（2）O（2））。因此，4-(((2-(双(2-吡啶基甲基)氨基)乙基氨基)甲基)-1,2-苯二醇(1)与Cu(II)的配位

  DOI：

  10.1021/ja0455603
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-二(2-吡啶甲基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  双金属反应性。由不对称的双核配体形成的配合物的制备，性质和结构，该配体具有由醇盐桥支撑的4和6坐标位点

  摘要：

  四个双核 配体已经准备好可能提供具有5和6坐标位点的双金属配合物的化合物。这些配体具有醇盐桥基的烷烃，可以看作是更精细的双核形式 配体在烷氧基桥的每一侧具有三齿螯合物。不同于这些以前的，不太复杂配体，本系列双核 配体具有形成低聚物的强烈趋势。这已经通过这些铜（II）配合物的一系列晶体结构得到了证明。配体。由于本发明的高柔性，可能形成低聚物配体。这项工作旨在说明双核的局限性配体 设计并表明，对于醇盐配体桥，为了获得具有扩展的多齿双核双金属配合物，刚性是必要的 配体。中的一个配体O 2之后给出混合价Mn（II）–Mn（IV）的复合价态 氧化作用二Mn（II）的前体。

  DOI：

  10.1039/b103164n

文献信息

• Real‐time Tracking and Sensing of Cu ⁺ and Cu ²⁺ with a Single SERS Probe in the Live Brain: Toward Understanding Why Copper Ions Were Increased upon Ischemia
  作者：Jiaqi Liu、Zhichao Liu、Weikang Wang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.202106193

  日期：2021.9.20

  recognition of Cu+ and Cu2+ in a dual-recognition mode. Then, a microarray consisting of 8 CuSP probes with high tempo-spatial resolution and good accuracy was constructed for tracking and simultaneously biosensing of Cu+ and Cu2+ in the cerebral cortex of living brain. Using our powerful tool, it was found that that the concentrations of Cu2+ and Cu+ were increased by ≈4.26 and ≈1.80 times upon ischemia, respectively

  大脑中Cu +和Cu 2+的失衡与神经退行性疾病密切相关。然而，目前还缺乏同时测定Cu +和Cu 2+浓度的有效分析方法。在此，我们创建了一种新型 SERS 探针 (CuSP) 来实时跟踪和准确量化活脑中Cu +和 Cu 2+ 的细胞外浓度。本CuSP探针表现出识别Cu +和Cu 2+ 的特异性能力双识别模式。然后，构建了一个由 8 个具有高时空分辨率和良好精度的 CuSP 探针组成的微阵列，用于跟踪和同时生物传感活体大脑皮层中的 Cu +和 Cu 2+。使用我们强大的工具，发现缺血时Cu 2+和Cu +的浓度分别增加≈4.26 和≈1.80 倍。首次发现了三种途径，用于了解缺血期间Cu +和Cu 2+浓度增加的机制。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021061643A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Catalytic catechol oxidation by copper complexes: development of a structure–activity relationship
  作者：Erica C. M. Ording-Wenker、Maxime A. Siegler、Martin Lutz、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1039/c5dt01041a

  日期：——

  High activity for the catalytic oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol was achieved with complexes of ligands that stabilize the biomimetic Cu^II μ-thiolate complex, hinting at a similarity with the required Cu-oxo intermediates.

  使用能稳定生物拟态Cu^IIμ-硫醇盐络合物的配体实现了对3,5-二叔丁基邻苯二酚的催化氧化的高活性，这暗示了与所需的Cu-过氧中间体之间的相似性。
• Spin States and Stability of FeIII Complexes of Ligands with Carboxamido Nitrogen and Phenolato Oxygen Donors
  作者：Dana S. Marlin、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:4<859::aid-ejic859>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  our attempts to prepare FeIII complexes with “tunable” spin states, we have synthesized three novel six-coordinate FeIII complexes containing both carboxamido nitrogen (Namido) and phenolato oxygen (Ophen) donors in their ligand framework. Since it has already been shown that carboxamido nitrogen donors usually stabilize FeIII in a low spin configuration, while phenolato oxygens tend to stabilize FeIII

  作为我们尝试制备具有“可调”自旋态的 FeIII 复合物的一部分，我们合成了三种新型六配位 FeIII 复合物，在其配体框架中包含羧酰胺氮（Namido）和酚氧（Ophen）供体。由于已经表明羧酰胺氮供体通常在低自旋配置中稳定 FeIII，而酚氧原子倾向于在高自旋状态下稳定 FeIII，因此我们在我们设计的配体中加入了两个供体基团。本文报道了 FeIII 配合物与一个或两个 Namido 和 Ophen 供体的合成和结构。这些配合物的性质已与类似的 FeIII 配合物的性质进行了比较。从整体配合物的稳定性方面讨论了 Namido 和 Ophen 对 FeIII 中心自旋状态的竞争影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Recognition of AMP, ADP and ATP through Cooperative Binding by Cu(II) and Zn(II) Complexes Containing Urea and/or Phenylboronic—Acid Moieties
  作者：Israel Carreira-Barral、Isabel Fernández-Pérez、Marta Mato-Iglesias、Andrés de Blas、Carlos Platas-Iglesias、David Esteban-Gómez

  DOI：10.3390/molecules23020479

  日期：——

  complexes were designed for the recognition of phosphorylated anions through coordination to the metal ion reinforced by hydrogen bonds involving the anion and NH groups of urea. The complexes were isolated and several adducts with pyrophosphate were characterized using X-ray diffraction measurements. Coordination of one of the urea nitrogen atoms to the metal ion promoted the hydrolysis of the ligands

  我们报告了一系列具有不同配体的 Cu(II) 和 Zn(II) 配合物，这些配体含有用脲基团官能化的二吡啶基单元，可能含有或不含有苯基硼酸功能。这些复合物设计用于通过与由涉及尿素的阴离子和 NH 基团的氢键增强的金属离子配位来识别磷酸化阴离子。分离出复合物，并使用 X 射线衍射测量表征了几种具有焦磷酸盐的加合物。尿素氮原子之一与金属离子的配位促进了含有 1,3-二苯基脲单元的配体的水解，而带有 1-乙基-3-苯基脲基团的配体在室温下不会显着水解。分光光度法滴定结合 1H 和 31P NMR 研究，用于研究磷酸盐的结合，焦磷酸盐 (PPi) 和核苷 5'-多磷酸盐（AMP、ADP、ATP、CMP 和 UMP）。在水溶液（pH 7.0，0.1 M MOPS）中测定的缔合常数表明，与含有单个磷酸盐单元的阴离子相比，与 PPi、ADP 和 ATP 的结合更强。[CuL4]2+ 复合物对焦磷酸盐 (PPi)