N,N-bis(2-pyridylmethyl)3-aminopropionic acid | 136731-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-pyridylmethyl)3-aminopropionic acid
• 英文别名: 3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propanoic acid；N,N-bis(2-pyridylmethyl)-β-alanine；3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 136731-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: PRUNLWPCTWNDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  428.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-pyridylmethyl)3-aminopropionic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(2-((1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMOSELECTIVE SENSITIVITY BOOSTER FOR TAGGING A PEPTIDE, PEPTIDE CONJUGATE, OR SIMILAR REACTIVE MOLECULE
  [FR] AMPLIFICATEUR DE SENSIBILITÉ CHIMIOSÉLECTIF POUR MARQUER UN PEPTIDE, UN CONJUGUÉ PEPTIDIQUE OU UNE MOLÉCULE RÉACTIVE SIMILAIRE

  摘要：

  这项发明涉及一种化学选择性增敏剂，用于标记肽、肽共轭物或类似的反应分子，以便分析肽、蛋白质、抗体、蛋白生物共轭物、抗体生物共轭物和类似的分析物。该增敏剂包括与亲水碳链结合的sp2或sp3氮中心，与带有亲电子或亲核子的肽、肽共轭物或具有类似反应性的分子结合。

  公开号：

  WO2020245843A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N-bis(2-pyridylmethyl)3-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型铜（II）螯合配体两亲物的合成及其在阳离子胶束中的酯解性质。

  摘要：

  合成了四个新的四齿2，6-二取代吡啶和三齿2-取代吡啶配体。这些化合物中的两个具有以2，6-二取代的-4-N，N′-二甲基胺吡啶部分形式的金属离子结合亚基。这些配体的十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）胶束的Cu（2+）络合物加快了对硝基苯基二苯基磷酸酯和对硝基苯基己酸在pH 7.6的裂解。基于工作图分析的动力学版本，发现1：1配体/ Cu（2+）的化学计量是最活跃的物种。在CTABr胶束中，这些配体中Cu（2+）配位的羟基或-CH（2）OH侧基的pK（a）值在7.8和7.9之间。在存在过量底物的情况下，金属硅化物系统显示出催化（周转）行为。

  DOI：

  10.1021/jo026323q

文献信息

• Sensitivity booster for mass detection enables unambiguous analysis of peptides, proteins, antibodies, and protein bioconjugates
  作者：Rohith Singudas、Neelesh C. Reddy、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c9cc03424b

  日期：——

  A chemical tag enhances peptide detection by multiple orders in mass spectrometry.

  一种化学标记可使肽段在质谱中的检测增强数个数量级。
• Molecular and supramolecular features of oxo-peroxovanadium complexes containing O₃N, O₂N₂and ON₃donor sets
  作者：Marian Časný、Dieter Rehder

  DOI：10.1039/b315291j

  日期：——

  bis(picolyl)-beta-alanine), [VO(O2)heida]- (2, H2heida =N-(2-hydroxyethyl)iminodiacetic acid), [VO(O2)(3OH-pic)2]- (3a), [VO(O2)(3OH-pic)2]-/[V(O2)2(3OH-pic)2]- (3b, 3OH-pic = 3-hydroxypicolinic acid), [VO(O2)(3OH-pa)2] (6, 3OH-pa = 3-hydroxypicolylamide), [VO2(3OH-pic)2]- (4), [VO(tBuO2)(3OH-pic)2] (5) and [VO(tBuO2)(3OH-pa)2]2+ (7) have been characterised. The structures of 21a[ClO4].1b.2.25H2O, K.2H2O,

  配合物[VO（O2）Hbpa] +（1a），[VO（O2）bpa]（1b，Hbpa =双（picolyl）-β-丙氨酸），[VO（O2）heida]-（2，H2heida = N -（2-羟乙基）亚氨基二乙酸），[VO（O2）（3OH-pic）2]-（3a），[VO（O2）（3OH-pic）2]-/ [V（O2）2（3OH- pic）2]-（3b，3OH-pic = 3-hydroxypicolinic acid），[VO（O2）（3OH-pa）2]（6，3OH-pa = 3-hydroxypicolylamide），[VO2（3OH-pic）2 ]-（4），[VO（tBuO2）（3OH-pic）2]（5）和[VO（tBuO2）（3OH-pa）2] 2+（7）已经表征。报告了21a [ClO4] .1b.2.25H2O，K.2H2O，[NH4] .H2O和[nBu4] 3b的结构。超分子模
• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5
• [EN] TECHNETIUM- AND RHENIUM-BIS(HETEROARYL) COMPLEXES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES DE TECHNETIUM- ET RHENIUM-BIS(HETEROARYLE), ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2005079865A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  One aspect of the invention relates to complexes of a radionuclide with various heteroaryl ligands, e.g., imidazolyl and pyridyl ligands, and their use in radiopharmaceuticals for a variety of clinical diagnostic and therapeutic applications. Another aspect of the invention relates to imidazolyl and pyridyl ligands that form a portion of the aforementioned complexes. Methods for the preparation of the radionuclide complexes are also described. Another aspect of the invention relates to imidazolyl and pyridyl ligands based on derivatized lysine, alanine and bis-amino acids for conjugation to small peptides by solid phase synthetic methods. Additionally, the invention relates to methods for imaging regions of a mammal using the complexes of the invention.

  该发明的一个方面涉及放射性核素与各种杂环芳基配体（例如咪唑基和吡啶基配体）形成的配合物，以及它们在临床诊断和治疗应用中的放射性药物中的使用。该发明的另一个方面涉及形成前述配合物一部分的咪唑基和吡啶基配体。还描述了制备放射性核素配合物的方法。该发明的另一个方面涉及基于衍生赖氨酸、丙氨酸和双氨基酸的咪唑基和吡啶基配体，用于通过固相合成方法与小肽结合。此外，该发明涉及使用该发明的配合物来成像哺乳动物体内区域的方法。
• Bifunctional Single Amino Acid Chelates for Labeling of Biomolecules with the {Tc(CO)₃}⁺ and {Re(CO)₃}⁺ Cores. Crystal and Molecular Structures of [ReBr(CO)₃(H₂NCH₂C₅H₄N)], [Re(CO)₃{(C₅H₄NCH₂)₂NH}]Br, [Re(CO)₃{(C₅H₄NCH₂)₂NCH₂CO₂H}]Br, [Re(CO)₃{X(Y)NCH₂CO₂CH₂CH₃}]Br (X = Y = 2-pyridylmethyl; X = 2-pyridylmethyl, Y = 2-(1-methylimidazolyl)methyl; X = Y = 2-(1-methylimidazolyl)methyl), [ReBr(CO)₃{(C₅H₄NCH₂)NH(CH₂C₄H₃S)}], and [Re(CO)₃{(C₅H₄NCH₂)N(CH₂C₄H₃S)(CH₂CO₂)}]
  作者：Sangeeta Ray Banerjee、Murali K. Levadala、Neva Lazarova、Lihui Wei、John F. Valliant、Karin A. Stephenson、John W. Babich、Kevin P. Maresca、Jon Zubieta

  DOI：10.1021/ic020476e

  日期：2002.12.1

  [NEt(4)](2)[ReBr(3)(CO)(3)] have been investigated. The model compounds [Re(CO)(3)Br[(2-pyridylmethyl)NH(2)]] (1) and [Re(CO)(3)[(2-pyridylmethyl)(2)NH]]Br (2) were also prepared and structurally characterized. With ligands possessing two pyridyl appendages, (2-pyridylmethyl)(2)NX (X = -CH(2)CO(2)H, -CH(2)CO(2)Et, -CH(2)CH(2)CO(2)H, -CH(2)CH(2)CO(2)Et, -CH(2)CH(2)CH(2)CH(2)CH(NHCO(2)(t)Bu)CO(2)H), complexes

  已经研究了一系列源自单个氨基酸或氨基酸类似物的潜在三齿配体与[NEt（4）]（2）[ReBr（3）（CO）（3）]的反应。模型化合物[Re（CO）（3）Br [（2-吡啶基甲基）NH（2）]]（1）和[Re（CO）（3）[（2-吡啶基甲基）（2）NH]] Br（ 2）也已制备并进行了结构表征。具有两个吡啶基附件的配体，（2-吡啶基甲基）（2）NX（X = -CH（2）CO（2）H，-CH（2）CO（2）Et，-CH（2）CH（2） CO（2）H，-CH（2）CH（2）CO（2）Et，-CH（2）CH（2）CH（2）CH（2）CH（NHCO（2）（t）Bu）CO （2）H），分离出[Re（CO）（3）（配体）] Br（3-6）类型的配合物。全部都在阳离子分子单元中具有fac- [Re（CO）（3）N（3）]配位几何。同样，具有咪唑基臂（2-吡啶基甲基）[2-（1-甲基咪唑基）甲基] NCH（