bis(2-pyridylmethyl)amino-4-butyric acid | 666735-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-pyridylmethyl)amino-4-butyric acid
• 英文别名: N,N-bis-(2-pyridylmethyl)-4-aminobutanoic acid；4-(bis((pyridin-2-yl)methyl)amino)butanoic acid；di-(2-pyridylmethyl)amine；Butanoic acid, 4-[bis(2-pyridinylmethyl)amino]-；4-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]butanoic acid
• CAS: 666735-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: MVROJFQJXXBWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  449.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-pyridylmethyl)amino-4-butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原失衡增强肿瘤治疗的双反应一氧化氮 / β-lapachone 联合递送平台

  摘要：

  一氧化氮 （NO） / β-Lapachone （Lap） 通过引起氧化应激的联合治疗是一种有效的肿瘤治疗策略。在此，在辅助脂质（DOPE 和 DSPE-PEG2000）存在下，由锌配位脂质 （DSNO（Zn）） 和疏水药物 Lap 构建了用于 NO / Lap 共同递送的双响应脂质纳米颗粒 （LNP） LSNO。LSNO 中的锌配位结构可能会提高肿瘤细胞中的 Zn2+ 含量，从而导致抗氧化失衡。荧光测定证明了 LSNO 的光触发 NO 释放和荧光自报告能力。此外，LNPs 在高浓度 GSH 下具有良好的药物释放行为，表明 NO / 药物共递送能力。体外抗肿瘤试验显示，NO / Lap 联合治疗组比个体 NO 或 Lap 治疗组可诱导更显著的肿瘤细胞生长抑制和细胞凋亡。以下机制研究表明，NO / Lap 联合处理通过产生活性氧 （ROS） 和过氧亚硝酸盐阴离子 （ONOO–） 导致不同的氧化应激。另一方面，Lap

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2024.114348
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到bis(2-pyridylmethyl)amino-4-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  锌（II）-Dipicolylamine官能化聚二乙炔脂质体的微阵列：选择性和敏感传感平台焦磷酸根离子

  摘要：

  首次由刺激响应性聚合的聚（二乙炔）脂质体构建了用于荧光检测水性介质中含磷酸盐的分析物的微阵列芯片分析系统。脂质体成分的正确组合（用于磷酸结合的Zn II-二甲基吡啶胺和用于将脂质体锚定在醛衍生的玻璃板上的胺封端的成分）的正确组合已导致微阵列芯片在竞争中脱颖而出，可选择性地检测重要的生物标志物焦磷酸盐。阴离子，例如纳摩尔浓度的磷酸根和三磷酸腺苷。与使用相同脂质体的基于溶液的分析以及已知的均相分子传感系统相比，基于芯片的分析显示出诸如高特异性和灵敏度等优势。

  DOI：

  10.1002/asia.201000621

文献信息

• Alkyl linker effects on the coordination topology of ditopic di(2-pyridylmethyl)amine carboxylate ligands with Zn^IIand Cu^II: polymers<i>vs.</i>macrocycles
  作者：Kiattipoom Rodpun、Allan G. Blackman、Michael G. Gardiner、Eng Wui Tan、Carla J. Meledandri、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1039/c5ce00375j

  日期：——

  [Zn(C3COO)(H2O)](ClO4)·3.5H2O}n (1), [Zn(C4COO)(H2O)]4(ClO4)4·1.5H2O}n (2), [Zn(C5COO)(H2O)](ClO4)}n (3), [Cu(C3COO)](ClO4)·MeOH}n (4), [Cu(C4COO)(H2O)]2(ClO4)2·2H2O}n (5) and [Cu(C5COO)(H2O)](ClO4)·2H2O}n (6). In contrast, the ligands with longer alkyl chains (n ≥ 7) participate in Zn2L2 metallomacrocyclic structures [Zn(C7COO)(H2O)](ClO4)}2 (7), [Zn2(C10COO)2(H2O)2](ClO4)2·2H2O·MeOH (8) and [Z

  合成了一系列结合了一系列正烷基连接基的二位ω-二（2-吡啶基甲基）胺羧酸配体（C n COOH，n = 3-5、7、10和11）。固溶相研究表明，在所有情况下，配体与M（ClO 4）2 ·6H 2 O（M = Zn II或Cu II）之间为1：1配位化学计量。锌II和铜II配合物随后通过液-液扩散而结晶，并通过X射线晶体学研究了固态结构。所获得的晶体结构与溶液相加合物的金属配体比为1：1完全一致。然而，配位几何形状和复杂的拓扑结构取决于配体C n COOH的烷基链长。锌II和Cu II的短链烷基配位体的复合物（Ñ ≤5）表现出1D协调与[锌（有点不同的构象聚合结构Ç 3 COO）（H 2 O）]（CLO 4）·3.5H 2 O} n（1），[Zn（C 4 COO）（H 2 O）] 4（ClO 4）4 ·1.5H 2 O} n（2），[Zn（C 5 COO）（H 2 O）]（ ClO 4）}
• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5
• Nuclear Targeting with an Auger Electron Emitter Potentiates the Action of a Widely Used Antineoplastic Drug
  作者：Sebastian Imstepf、Vanessa Pierroz、Paula Raposinho、Matthias Bauwens、Michael Felber、Thomas Fox、Adam B. Shapiro、Robert Freudenberg、Célia Fernandes、Sofia Gama、Gilles Gasser、Felix Motthagy、Isabel R. Santos、Roger Alberto

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00466

  日期：2015.12.16

  We present the combination of the clinically well-proven chemotherapeutic agent, Doxorubicin, and 99mTc, an Auger and internal conversion electron emitter, into a dual-action agent for therapy. Chemical conjugation of Doxorubicin to 99mTc afforded a construct which autonomously ferries a radioactive payload into the cell nucleus. At this site, damage is exerted by dose deposition from Auger radiation. The 99mTc-conjugate exhibited a dose-dependent inhibition of survival in a selected panel of cancer cells and an in vivo study in healthy mice evidenced a biodistribution which is comparable to that of the parent drug. The homologous Rhenium conjugate was found to effectively bind to DNA, inhibited human Topoisomerase II, and exhibited cytotoxicity in vitro. The collective in vitro and in vivo data demonstrate that the presented metallo-conjugates closely mimic native Doxorubicin.

  我们展示了临床上经过充分验证的化疗药物多柔比星（Doxorubicin）与99mTc（一种奥杰电子和内部转化电子发射体）的结合，形成一种双重作用的治疗剂。将多柔比星化学连接到99mTc上，构建了一个能够自主将放射性载荷运输到细胞核的结构。在此位置，通过奥杰辐射的剂量沉积造成了损伤。99mTc结合物在选定的癌细胞系中表现出剂量依赖性的存活抑制，而在健康小鼠中的体内研究则证明了其生物分布与母药相当。相应的铼结合物被发现能够有效结合DNA，抑制人类拓扑异构酶II，并在体外表现出细胞毒性。综合的体外和体内数据表明，所呈现的金属结合物与天然多柔比星的特性非常接近。
• A convenient solid-phase synthesis methodology for preparing peptide-derived molecular imaging agents — Synthesis, characterization, and in vitro screening of Tc(I) – chemotactic peptide conjugates
  作者：Karin A Stephenson、Sangeeta Ray Banerjee、Nicole McFarlane、Douglas R Boreham、Kevin P Maresca、John W Babich、Jon Zubieta、John F Valliant

  DOI：10.1139/v05-224

  日期：2005.12.1

  which provided sufficient material to perform complete characterization, radiolabelling, and in vitro screening studies. Because of the robust nature of the metal–chelate complexes, the Re complex of a chelate–peptide conjugate was prepared on the resin using the same methodology employed to prepare the free ligand conjugates. As such, the reported methodology is amenable to the preparation of libraries

  开发了一种用于制备肽螯合物的通用固相合成策略。该方法使用一系列配体进行优化，旨在结合 Tc(I)/Re(I) 和趋化肽 fMFL，用作模型靶向载体。使用传统的自动肽合成仪以多毫克的量并行制备肽衍生物，这为进行完整的表征、放射性标记和体外筛选研究提供了足够的材料。由于金属螯合物的稳健性，螯合物肽缀合物的Re络合物使用与制备游离配体缀合物相同的方法在树脂上制备。因此，
• WO2008/28000
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