di-2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)-ethyl disulfide | 343627-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)-ethyl disulfide
• 英文别名: 2-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyldisulfanyl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 343627-75-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₆S₂
• 分子量: 516.734
• InChiKey: LAEFTDVLBGENGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)-ethyl disulfide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物中硫醇盐/二硫化物的配体无害：溶剂依赖性氧化还原异构化和质子耦合电子转移

  摘要：

  硫醇铜/二硫化物相互转化与几种重要蛋白质的功能有关，例如人类 Sco1、Cu-Zn 超氧化物歧化酶 (SOD1) 和哺乳动物锌键合金属硫蛋白。用于此类相互转化的明确定义的合成类似物的合成和表征具有挑战性，但提供了对此类氧化还原过程机制的重要见解。在两种结构相关的二聚体 μ,n(2):η(2)-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 络合物中通过各种方法观察到模拟这些相互转化的溶剂依赖性氧化还原异构化和质子耦合电子转移，包括 X-射线衍射、XAS、NMR 和 UV-vis。光谱证据表明，二聚体 μ-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 状态与其氧化还原异构体 μ-二硫基 Cu(I)Cu(I) 形式之间存在依赖于溶剂的平衡。然而，完全形成 μ-二硫化物 Cu(I)Cu(I) 络合物仅在添加 2 当量质子后发生，质子促进电子从硫醇盐转移到 Cu(II) 并通过以下方式形成二硫化物和 Cu(I)配位体的质子

  DOI：

  10.1021/ja409603m
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到di-2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)-ethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物中硫醇盐/二硫化物的配体无害：溶剂依赖性氧化还原异构化和质子耦合电子转移

  摘要：

  硫醇铜/二硫化物相互转化与几种重要蛋白质的功能有关，例如人类 Sco1、Cu-Zn 超氧化物歧化酶 (SOD1) 和哺乳动物锌键合金属硫蛋白。用于此类相互转化的明确定义的合成类似物的合成和表征具有挑战性，但提供了对此类氧化还原过程机制的重要见解。在两种结构相关的二聚体 μ,n(2):η(2)-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 络合物中通过各种方法观察到模拟这些相互转化的溶剂依赖性氧化还原异构化和质子耦合电子转移，包括 X-射线衍射、XAS、NMR 和 UV-vis。光谱证据表明，二聚体 μ-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 状态与其氧化还原异构体 μ-二硫基 Cu(I)Cu(I) 形式之间存在依赖于溶剂的平衡。然而，完全形成 μ-二硫化物 Cu(I)Cu(I) 络合物仅在添加 2 当量质子后发生，质子促进电子从硫醇盐转移到 Cu(II) 并通过以下方式形成二硫化物和 Cu(I)配位体的质子

  DOI：

  10.1021/ja409603m

文献信息

• Catalytic catechol oxidation by copper complexes: development of a structure–activity relationship
  作者：Erica C. M. Ording-Wenker、Maxime A. Siegler、Martin Lutz、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1039/c5dt01041a

  日期：——

  High activity for the catalytic oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol was achieved with complexes of ligands that stabilize the biomimetic Cu^II μ-thiolate complex, hinting at a similarity with the required Cu-oxo intermediates.

  使用能稳定生物拟态Cu^IIμ-硫醇盐络合物的配体实现了对3,5-二叔丁基邻苯二酚的催化氧化的高活性，这暗示了与所需的Cu-过氧中间体之间的相似性。
• Cobalt(II)-disulfide compounds with the unusual PF2O2– anion. ligand-dependent redox conversion to a cobalt(III)-thiolate complex
  作者：Feng Jiang、Christian Marvelous、Amaya C. Verschuur、Maxime A. Siegler、Simon J. Teat、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120880

  日期：2022.5

  whereas in [CoII2(L1SSL1)(NO3)4] the geometries are distorted trigonal bipyramidal. The cobalt(II) centers in [CoII2(LxSSLx)(PO2F2)2](PF6)2 are coordinated by three nitrogen and one sulfur donor atom of the disulfide ligand, and two oxygen atoms of two bridging difluoridophosphate anions. The cobalt(II) centers in [CoII2(L1SSL1)(NO3)4] are coordinated by three nitrogen donors of the ligand and three oxygen

  在此我们描述了二硫化钴(II)化合物[Co II 2 (L x SSL x )(μ–PO 2 F 2 ) 2 ](PF 6 ) 2和[Co II 2 (L x SSL x )( NO 3 ) 4 ] ( x  = 1: 二-2-(双(2-吡啶基甲基)氨基)-乙基二硫化物; x  = 2: 二-2-((6-甲基-2-吡啶基甲基)(2-吡啶基甲基)氨基）-乙基二硫化物）。晶体结构显示 [Co II 2 (L x SSL x ) 中的钴 (II) 中心)(μ-PO 2 F 2 ) 2 ](PF 6 ) 2为扭曲的八面体几何形状，而在 [Co II 2 (L 1 SSL 1 )(NO 3 ) 4 ] 中，几何形状为扭曲的三角双锥体。[Co II 2 (L x SSL x )(PO 2 F 2 ) 2 ](PF 6 ) 2中的钴 (II) 中心由二硫化物配体的三个氮和一个硫供体原子以及两个桥连二氟磷酸根阴离子的两个氧原子配位。[Co
• Redox Interconversion between Cobalt(III) Thiolate and Cobalt(II) Disulfide Compounds
  作者：Feng Jiang、Maxime A. Siegler、Xiaobo Sun、Lin Jiang、Célia Fonseca Guerra、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00549

  日期：2018.8.6

  disulfide compound [FeII2(L1SSL1)Cl4] is different from that of cobalt(II) compound [CoII2(L1SSL1)Cl4]. In contrast to cobalt, reaction of ligand L1SSL1 with [Fe(MeCN)6](BF4)2 did not yield the expected Fe(III) thiolate compound. This work is an unprecedented example of redox interconversion between a high-spin Co(II) disulfide compound and a low-spin Co(III) thiolate compound triggered by the nature of

  硫醇钴（III）和二硫化钴（II）化合物之间的氧化还原互变已进行了实验和计算研究。钴（II）盐与二硫键配体L1SSL1（L1SSL1 = di-2-（双（2-吡啶基甲基）氨基）-乙基二硫键）的反应会导致形成高自旋二硫化钴（II）化合物[CoII2（ L1SSL1）Cl4]或低旋转的八面体硫醇钴（III）化合物，例如[CoIII（L1S）（MeCN）2]（BF4）2。将硫氰酸根阴离子添加到含有后者化合物的溶液中，得到[CoIII（L1S）（NCS）2]的晶体。向[CoIII（L1S）（MeCN）2]（BF4）2在乙腈中的溶液中添加氯离子会导致硫醇钴（III）化合物转化为二硫化钴（II）[CoII2（L1SSL1）Cl4 ]，由UV-vis光谱法监控；随后添加AgBF4可再生Co（III）化合物。计算研究表明，化合物[CoIII（L1S）（MeCN）2] 2+和[CoIII（L1S）（NCS）
• Synthesis and characterization of a series of transition metal compounds of thioether and disulfide ligands
  作者：Feng Jiang、Maxime A. Siegler、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.047

  日期：2019.2

  Abstract A series of mononuclear metal compounds [MII(L1SCH3)Cl2] (M = Co, Cu, Fe, Mn, L1SCH3 = 2-(methylthio)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aminoethane) has been synthesized and characterized. The structures and spectroscopic properties of these compounds are compared to the related dinuclear compounds [MII2(L1SSL1)Cl4] (M = Co, Cu, Fe), which were obtained from the reactions of disulfide ligand L1SSL1

  摘要合成了一系列单核金属化合物[MII（L1SCH3）Cl2]（M = Co，Cu，Fe，Mn，L1SCH3 = 2-（甲硫基）-N，N-双（吡啶-2-基甲基）氨基乙烷）和特点。将这些化合物的结构和光谱性质与相关的双核化合物[MII2（L1SSL1）Cl4]（M = Co，Cu，Fe）进行了比较，这些化合物是由二硫键配体L1SSL1与相应的金属氯化物盐（L1SSL1）反应制得的＝二-2-（双（2-吡啶基甲基）氨基）-乙基二硫化物）。晶体结构表明，单核化合物[CoII（L1SCH3）Cl2]，[CuII（L1SCH3）Cl2]和[MnII（L1SCH3）Cl2]中的金属中心处于由四齿配位体的三个氮供体协调的三角-双锥体几何中和两个氯离子 具有类似于[CoII2（L1SSL1）Cl4]和[CuII2（L1SSL1）Cl4]中金属中心的配置。相反，[FeII（L1SCH3）Cl2]中的铁（II）
• A tetranuclear fluorido-bridged iron compound: Fluoride abstraction from the tetrafluoridoborate anion
  作者：Feng Jiang、Maxime A. Siegler、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1016/j.inoche.2018.06.005

  日期：2018.8

  Abstract The novel iron(II) fluoride cluster [FeII4(L1SSL1)2F6(MeCN)2](BF4)2 (L1SSL1 = di‑2‑(bis(2‑pyridylmethyl)amino)ethyl disulfide) has been synthesized by reaction of the ligand L1SSL1 with [Fe(MeCN)6](BF4)2. The crystal structure shows that a tetranuclear iron(II) compound is formed through the bridging of two dinuclear iron(II) units by four fluoride anions. The 19F NMR spectrum distinguishes

  摘要 通过以下反应合成了新型氟化铁 (II) 簇 [FeII4(L1SSL1)2F6(MeCN)2](BF4)2 (L1SSL1 = di‑2‑(bis(2‑pyridylmethyl)amino)ethyl disulfide)配体 L1SSL1 与 [Fe(MeCN)6](BF4)2。晶体结构表明四核铁（II）化合物是通过四个氟阴离子桥接两个双核铁（II）单元形成的。19F NMR 光谱可区分该化合物中的末端氟离子和桥联氟离子。新化合物是一种稀有的 FeII 氟化物簇，其中四个 FeII 和四个 F− 离子排列在一个近乎完美的方形平面上，它从四氟硼酸盐阴离子中获得了氟离子。