L-薄荷酰胺 | 2216-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: L-薄荷酰胺
• 英文名称: L-menthylamine
• 英文别名: (-)-menthylamine；(-)(1R)-menthylamine；(-)-(1R,3R,4S)-menthylamine；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-amine；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-amine；1R,2S,5R-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexylamine；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 2216-54-8
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: RBMUAGDCCJDQLE-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-77 °C(Press: 8.3-9.8 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷酰胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-3-Methyl-2-(2-methyl-acryloylamino)-pentanoic acid ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Arlt, Dieter; Boemer, Bruno; Grosser, Rolf, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1685 - 1687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 L-薄荷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates

  摘要：

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42432
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 L-薄荷酰胺 作用下， 生成 帕洛诺司琼杂质
  参考文献：
  名称：

  Pickard; Yates, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• Optically active amino acid sulphoxide and amino acid sulphone
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05481026A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  The invention relates to new optically active amino acid derivatives of the general formula (I) ##STR1## in which n, R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X and A have the meaning given in the description, which amino acid derivatives contain sulphoxide or sulphone groups, to two basic synthetic routes for the preparation from sulphur-containing amino acids, to the polymerization of these monomers and to the use of the polymers as optically active adsorbents for chromatographic resolution of racemates to give the enantiomers.

  这项发明涉及一般式(I)的新的光学活性氨基酸衍生物##STR1##其中n、R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、X和A的含义如描述中所述，这些氨基酸衍生物含有亚砜或砜基团，用于从含硫氨基酸制备的两种基本合成途径，这些单体的聚合以及将聚合物用作光学活性吸附剂，用于拆分外消旋体以获得对映体。
• Practical Synthesis of Optically Pure Menthylamines Starting from Racemic Neomenthol
  作者：Siegfried Waldvogel、Nina Welschoff

  DOI：10.1055/s-0030-1258295

  日期：2010.11

  scalable route to racemic and highly enantiomerically enriched menthylamines exploits the technical product rac-neomenthol as the starting material. The elaborated protocol is based on nucleophilic substitution of the hydroxy moiety by azide. Subsequent reduction and resolution with tartaric acid provides the desired optically enriched menthylamines. amines - azides - chiral resolution - reduction - terpenoids

  可靠的，可扩展的途径生产外消旋和高度对映异构体富集的薄荷胺，采用了技术产品外消旋-薄荷脑作为原料。精心设计的方案基于叠氮化物对羟基部分的亲核取代。随后用酒石酸还原和拆分得到所需的光学富集的薄荷胺。 胺-叠氮化物-手性拆分-还原-萜类化合物
• Phenylselanyl Group Incorporation for “Glutathione Peroxidase-Like” Activity Modulation
  作者：Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Agata J. Pacuła、Lucia Capoccia、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Janecka、Claudio Santi、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules25153354

  日期：——

  The ability of organoselenium molecules to mimic the activity of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase (GPx) allows for their use as antioxidant or prooxidant modulators in several diseases associated with the disruption of the cell redox homeostasis. Current drug design in the field is partially based on specific modifications of the known Se-therapeutics aimed at achieving more selective

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-