(1R,3R,4S)-3-azidomenthane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S)-3-azidomenthane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-azido-1-isopropyl-4-methylcyclohexane；(1R,2S,5R)-2-azido-1-isopropyl-4-methylcyclohexane；menthyl azide；(1R,2S,5R)-(-)-Menthyl azide；(1S,2R,4R)-2-azido-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: JWXCHQXAHQOURC-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3-azidomenthane 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3c-Nitro-1r-methyl-4t-isopropyl-cyclohexan (Nitromenthan)
  参考文献：
  名称：

  HOF·CH 3 CN氧化叠氮化物：硝基化合物的新型合成

  摘要：

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo060440u
• 作为产物：
  描述：

  (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基 在 甲基磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 生成 (1R,3R,4S)-3-azidomenthane
  参考文献：
  名称：

  HOF·CH 3 CN氧化叠氮化物：硝基化合物的新型合成

  摘要：

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo060440u

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Pure Menthylamines Starting from Racemic Neomenthol
  作者：Siegfried Waldvogel、Nina Welschoff

  DOI：10.1055/s-0030-1258295

  日期：2010.11

  scalable route to racemic and highly enantiomerically enriched menthylamines exploits the technical product rac-neomenthol as the starting material. The elaborated protocol is based on nucleophilic substitution of the hydroxy moiety by azide. Subsequent reduction and resolution with tartaric acid provides the desired optically enriched menthylamines. amines - azides - chiral resolution - reduction - terpenoids

  可靠的，可扩展的途径生产外消旋和高度对映异构体富集的薄荷胺，采用了技术产品外消旋-薄荷脑作为原料。精心设计的方案基于叠氮化物对羟基部分的亲核取代。随后用酒石酸还原和拆分得到所需的光学富集的薄荷胺。 胺-叠氮化物-手性拆分-还原-萜类化合物
• Enantiopure encaged Verkade's superbases: Synthesis, chiroptical properties, and use as chiral derivatizing agent
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Damien Hérault、Véronique Dufaud、Vincent Robert、Stéphane Grass、Jérôme Lacour、Nicolas Vanthuyne、Marion Jean、Muriel Albalat、Jean‐Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/chir.23156

  日期：2020.2

  absolute configuration has been determined by using electronic circular dichroism (ECD) spectroscopy. These enantiopure encaged superbases turned out to be efficient chiral derivatizing agents for chiral azides, underlining that the chirality of the cycloveratrylene (CTV) macrocycle induces different magnetic and chemical environments around the phosphazide functions.

  Verkade的超强碱基被困在对映纯的半色氨酸笼中，其对映体过量（ee）高达98％。通过使用电子圆二色性（ECD）光谱确定了它们的绝对构型。事实证明，这些对映体纯净的超强碱是手性叠氮化物的有效手性衍生剂，突显了环戊四烯（CTV）大环的手性可引发围绕磷叠氮化物功能的不同磁性和化学环境。
• Synthesis and structures of (−) menthyl and (+) neomenthyl substituted enantio pure bis(1,2,3-triazol-5-ylidene)PdI 2 complexes and PEPPSI type (1,2,3-triazol-5-ylidene) (pyridine)PdI 2 complexes. Comparison of catalytic activities for C–C coupling
  作者：Arumugam Mohan、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.019

  日期：2015.12

  as precursors for the synthesis of the corresponding enantio pure bis(1,2,3-triazol-5-ylidene)PdI2 complexes with menthyl and neomenthyl wing tip groups. The palladium complexes were synthesized in high yields using a recently developed mild method under base free and silver free conditions at ambient temperature. These triazolium salts also served as precursors for the synthesis of the corresponding

  （-）将薄荷醇在四个步骤中转化为1-薄荷基-3-甲基-4-苯基碘化三碘鎓和1-新甲基-3-甲基-4-苯基碘化三碘鎓。这些对映体纯的但非对映异构体的三唑鎓盐用作合成具有薄荷基和新薄荷基翼尖基团的相应对映体纯的双（1,2,3-三唑-5亚烷基）PdI 2络合物的前体。使用最新开发的温和方法，在环境温度下在无碱和无银的条件下以高收率合成钯配合物。这些三唑鎓盐还用作合成相应的对映体纯PEPPSI型（1,2,3-三唑-5-亚烷基）（吡啶）PdI 2的前体。复合体。通过光谱学和单晶XRD数据对所有配合物进行了彻底表征。比较了这些配合物的相对催化活性对铃木-宫浦CC偶联的影响。
• TRPM8 receptor agonist compounds and uses thereof
  申请人：UNIVERSIDAD MIGUEL HERNANDEZ DE ELCHE

  公开号：US10905679B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The invention relates to compounds having formula (I) wherein A is selected from the group consisting of: a) optionally substituted (C1-C8) alkyl; b) optionally substituted (C3-C6) cycloalkyl; c) optionally substituted (C6-C14) aryl; d) optionally substituted (C6-C14) heteroaryl; e) C(O)—(C6-C14) aryl, in which group (C6-C14) aryl is optionally substituted; f) C(O)—(C6-C14) heteroaryl, in which group (C6-C14) heteroaryl is optionally substituted; g) CH(OH)—(C6-C14) aryl, in which group (C6-C14) aryl is optionally substituted; and h) CH(OH)—(C6-C14) heteroaryl, in which group (C6-C14) heteroaryl is optionally substituted. The invention also relates to methods for the production of said compounds, to pharmaceutical and veterinary compositions comprising said compounds and to the therapeutic uses thereof, such as for the prevention and/or treatment of dry eye syndrome, vaginal dryness and/or burning mouth syndrome.

  本发明涉及具有式 (I) 的化合物，其中 A 选自以下组成的组：a) 任选取代的(C1-C8)烷基； b) 任选取代的(C3-C6)环烷基； c) 任选取代的(C6-C14)芳基； d) 任选取代的(C6-C14)杂芳基； e) C(O)-(C6-C14)芳基，其中基团(C6-C14)芳基被任选取代；f) C(O)-(C6-C14)杂芳基，其中基团(C6-C14)杂芳基被任选取代； g) CH(OH)-(C6-C14)芳基，其中基团(C6-C14)芳基被任选取代；以及 h) CH(OH)-(C6-C14)杂芳基，其中基团(C6-C14)杂芳基被任选取代。本发明还涉及生产所述化合物的方法、包含所述化合物的药物和兽药组合物及其治疗用途，例如用于预防和/或治疗干眼症、阴道干燥症和/或灼口症。
• Stereoretentive Halogenations and Azidations with Titanium(IV) Enabled by Chelating Leaving Groups
  作者：Salvatore D. Lepore、Deboprosad Mondal、Song Ye Li、Anjan K. Bhunia

  DOI：10.1002/anie.200802472

  日期：2008.9.15