3-phenoxypropiophenone | 66952-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxypropiophenone
• 英文别名: m-phenoxy propiophenone；1-(3-phenoxy-phenyl)-propan-1-one；3-Phenoxyphenyl ethyl ketone；1-(3-phenoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 66952-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: DPRGJQPMWFNAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxypropiophenone 在 palladium on activated charcoal 噻吩 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[formyl-[1-(3-phenoxyphenyl)propyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Mercaptoimidazoles, a new class of potent CCR2 antagonists

  摘要：

  We describe the synthesis and SAR of a new class of CCR2 antagonists based on a 2-mercaptoimidazole scaffold. The initial lead 1a was optimized to the 3,4-disubstituted analogues 1p-(S) and 1q-(S), which have IC50 values in the MCP-1 induced Ca-flux below 0.01 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.064
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-phenoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  CCR8激动剂苯氧基苄基哌嗪类似物的合成及构效关系研究

  摘要：

  CCR8 激动剂有望治疗各种自身免疫性疾病。尽管已知苯氧基苄基哌嗪衍生物具有CCR8激动活性，但系统的构效关系研究尚未见报道。在这项研究中，ZK756326，一种先前公开的CCR8激动剂，被分成不同的片段，并且每个亚基都进行了结构修饰。所有新合成的类似物均在 CCR8 钙动员测定中进行了评估，结果表明苯环和苄位仅允许有限的结构变化。相比之下，各种接头给出的类似物具有良好的 CCR8 激动效力。此外，哌嗪基部分上小取代基的存在或哌嗪基与哌啶基的交换提供了具有前景的CCR8激动剂的化合物，其中最有效的同系物比ZK756326强10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106755

文献信息

• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮
• Photochemistry of substituted propiophenones: An interesting α-and aryl substituents effect on their photobehaviour I,II
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、G.M. Nazeruddin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00690-a

  日期：1995.10

  Photochemistry of different α-substituted and phenyl-substituted propiophenones in methanol is investigated with a view to delineate the substituent effect with a special reference tu their rearrangement to α-arylpropanoic acids, an important class of nonsteroidal antiinflammatory agents. The results thus obtained bringsforth an important element of their reactivityprofile i.e. the α-chloro-substituent

  研究了甲醇中不同的α-取代的和苯基取代的苯乙酮的光化学，目的是通过特殊的参考来描述取代基的作用，特别是将它们重排为重要的非甾体类抗炎剂α-芳基丙酸。由此获得的结果成为其反应性概况的重要要素，即α-氯代取代基与核烷基取代基（对位）的结合有利于1，2-芳基迁移，从而导致合成有用的α-芳基丙酸的反应。
• Manufacture of alpha-arylalkanoic acids and precursors
  申请人：Syntex Pharmaceuticals International Limited

  公开号：US04542237A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  .alpha.-Arylalkanoic acids or esters, orthoesters or amides thereof are prepared by forming an .alpha.-hydroxy ketal or thioketal of an aryl alkyl ketone, activating the .alpha.-hydroxy substituent with an esterifying agent to form the corresponding ketal or thioketal ester substrate, wherein the ester group is sufficiently labile to non-catalytically disassociate from the substrate in a protic or dipolar, aprotic solvent, maintaining the ester substrate in contact with the protic or dipolar, aprotic solvent or mixtures thereof for a time sufficient to form the corresponding .alpha.-arylakanoic acid or ester, orthoester or amide thereof, and optionally concomitantly or sequentially hydrolyzing any ester, orthoester or amide formed to the corresponding .alpha.-arylalkanoic acid.

  通过形成芳基烷基酮的α-羟基缩醛或硫缩醛，激活α-羟基取代基以形成相应的缩醛或硫缩醛酯底物，其中酯基足够不稳定，可以在带有质子或双极非质子溶剂中与底物非催化地解离，将酯底物与质子或双极非质子溶剂或其混合物接触足够的时间以形成相应的α-芳基烷酸或酯，缩醛或酰胺，可选择同时或顺序水解任何形成的酯，缩醛或酰胺以形成相应的α-芳基烷酸。
• Process for preparing arylalkanoic acid derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04107439A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  2-Aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoate esters are prepared economically by reacting an enol ether of an aryl alkyl ketone with a trivalent thallium salt in an organic solvent. The ester intermediate product is then converted to the corresponding 2-aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoic acid or salt thereof. The aryl group is selected so the resulting acid product will be a useful compound such as an anti-inflammatory, analgesic and anti-pyretic drug or agriculturally useful product. Examples of drug acids which can be made by this process include ibuprofen, flurbiprofen, fenoprofen and naproxen and the like.

  通过在有机溶剂中将芳基烷基酮的烯醚与三价铊盐反应，经济地制备2-Aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoate酯。然后将酯中间体转化为相应的2-aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoic酸或其盐。选择芳基，以使得产物酸是有用的化合物，如抗炎、镇痛和退烧药物或农业用途的产品。可以通过这种方法制备的药物酸包括布洛芬、氟比洛芬、芬普罗芬和萘普生等。
• Process for the preparation of arylalkanoic acids by oxidative rearrangement of arylalkanones
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0171840A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  (57) Process for preparing an arylalkanoic acid by adding iodine to a mixture of an arylalkanone and an excess of an orthoester, heating of the mixture thus obtained, adding an inorganic base and finally an acid.

  (57) 芳基烷酸的制备方法：在芳基烷酮和过量原酯的混合物中加入碘，加热得到的混合物， 加入无机碱，最后加入酸。