1-(2-氨基-5-羟基苯基)-1-丙酮 | 35364-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-羟基苯基)-1-丙酮
• 中文别名: 氨基酮；2'-氨基-5'-羟基苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2'-amino-5'-hydroxypropiophenone
• CAS: 35364-15-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: HHCZNCHGYNRIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-144.9 °C
• 沸点：
  363.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-羟基苯基)-1-丙酮 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  一种伊立替康盐酸盐的制备方法

  摘要：

  一种伊立替康盐酸盐的制备方法。包括：(1)消旋吲嗪类衍生物的化工原料为初始原料，关环反应后再经碱解开环生成有机酸中间体；(2)手性胺与中间体酸成盐拆分得到手性的中间体；(3)手性中间体经酸重新环化，将手性胺分离除去；(4)与哌啶衍生物酯化、成盐，既得到目标产品伊立替康盐酸盐。本发明研发一条全合成伊立替康盐酸盐的工艺路线，并实现规模化生产，反应温和，易于控制，产品纯度达到98％以上，最大单杂小于0.1％。

  公开号：

  CN106632368B
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 sodium dithionite 、 水 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(2-氨基-5-羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthetic Route to 2-Amino-5-hydroxypropiophenone: Efficient Formal Synthesis of Irinotecan

  摘要：

  2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key precursor in the total synthesis of irinotecan, has been synthesized. Regioselective nitration and a SNAr displacement are the key steps involved in this strategy, which is high yielding, is economical, and has been performed on a plant scale.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.658947

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF IRINOTECAN HYDROCHLORIDE BY TOTAL SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROCHLORURE D'IRINOTÉCANE PAR SYNTHÈSE TOTALE
  申请人：AVRA LAB PVT LTD

  公开号：WO2012032531A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein is a highly safe and easily scalable process for the production of 7-Ethyl- 10-hydroxycamptothecin and its conversion to Irinotecan hydrochloride by total synthesis.

  本文披露了一种高度安全且易于扩展的过程，用于生产7-乙基-10-羟基喜树碱，并通过全合成将其转化为盐酸伊立替康。
• Synthetic Studies on Camptothecins. Part 3
  作者：Yun-Yan Kuang、Jing-Ze Niu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.201000049

  日期：2010.10

  A concise and efficient asymmetric process for the total synthesis of (20S)‐7‐ethyl‐10‐hydroxycamptothecin (=SN‐38; 1f), an active metabolic form of the prodrug irinotecan, is described. This approach features the enantioselective cyanosilylation of indolizinone 4 into the corresponding cyanohydrin 5, mediated by a bifunctional thiourea‐based cinchona alkaloid under mild conditions, and I2‐catalyzed

  描述了一种简明有效的不对称过程，用于全合成（20 S）-7-乙基-10-羟基喜树碱（= SN-38; 1f），这是前药伊立替康的活性代谢形式。该方法的特点是在温和条件下由双官能硫脲基金鸡纳生物碱介导的吲哚嗪酮4的对映选择性氰基硅烷化反应，生成相应的氰醇5，以及I 2催化三环内酯6和2-氨基5-羟基苯丙酮的Friedländer缩合反应（ = 1-（2-氨基-5-羟基苯基）丙-1-酮）。
• A Novel and Practical Synthesis of 2-Amino-5-hydroxypropiophenone
  作者：Xiao-Dong Xiong、Wen-Xue Chen、Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1080/00304940903187615

  日期：2009.9.24

  asymmetric total synthesis of irinotecan (CPT-11, 1), an analogue of the natural product camptothecin, approved by the FDA for treatment of refractory colorectal cancer,1,2 2-amino-5-hydroxypropiophenone (2) was required as a key intermediate for the construction of the AB ring with (4 ′ S)-tricyclic hydroxylactone 3, another known intermediate bearing CDE ring skeleton for the synthesis of CPT-11 through

  结合我们最近开发的伊立替康 (CPT-11, 1) 的高效不对称全合成，这是一种天然产物喜树碱的类似物，已被 FDA 批准用于治疗难治性结直肠癌，1,2 2-amino-5-需要羟基苯丙酮 (2) 作为关键中间体来构建具有 (4' S)-三环羟基内酯 3 的 AB 环，这是另一种已知的带有 CDE 环骨架的中间体，用于通过 Friedlander 缩合策略合成 CPT-11。 3 两个制备这种中间体 2 的先例已经出现在基于
• COMPOUNDS USEFUL IN PREPARING CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：Henegar E. Kevin

  公开号：US20050197355A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Novel compounds are provided having the formula and salts thereof, where R 1 is hydrogen, an alkyl, aralkyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, acyloxymethyl or trialkylsilyl group, or a group —CH 2 NR 3 R 4 where N is a linking nitrogen atom and where (a) R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen and alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl groups; (b) R 3 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group, and R 4 is —COR 5 where R 5 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group; or (c) R 3 and R 4 taken together with the linking nitrogen atom form a saturated 3- to 7-member heterocyclic group. These compounds are useful intermediates in a process to prepare camptothecin derivatives including the anti-cancer drug irinotecan.

  提供具有以下公式和其盐的新化合物，其中R1是氢，烷基，芳基烷基，羟甲基，羧甲基，酰氧甲基或三烷基硅基团，或者是一个-CH2NR3R4基团，其中N是连接氮原子，且（a）R3和R4独立选择自氢和烷基，烯基，羟基烷基和烷氧基烷基团；（b）R3是氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团，而R4是-COR5，其中R5是氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团；或（c）R3和R4与连接氮原子一起形成饱和的3-至7-成员杂环基团。这些化合物是制备喜树碱衍生物，包括抗癌药物伊立替康的有用中间体。
• [EN] PHARMACIA CORPORATION<br/>[FR] COMPOSES UTILES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE CAMTPOTHECINE
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003089413A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Novel compounds are provided having formula (I) and salts thereof, where R1 is hydrogen, an alkyl, aralkyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, acyloxymethyl or trialkylsilyl group, or a group -CH2NR3R4 where N is a linking nitrogen atom and where (a) R3 and R4 are independently selected from hydrogen and alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl groups; (b) R3 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group, and R4 is -COR5 where R5 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group; or (c) R3 and R4 taken together with the linking nitrogen atom form a saturated 3- to 7-member heterocyclic group. These compounds are useful intermediates in a process to prepare camptothecin derivatives including the anti-cancer drug irinotecan.

  提供具有式（I）及其盐的新化合物，其中R1为氢，烷基，芳基烷基，羟甲基，羧甲基，酰氧甲基或三烷基硅基团，或者是一个-CH2NR3R4基团，其中N是连接氮原子，且（a）R3和R4独立选择自氢和烷基，烯基，羟基烷基和烷氧基烷基团；（b）R3为氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团，而R4为-COR5，其中R5为氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团；或者（c）R3和R4与连接氮原子一起形成饱和的3-至7-成员杂环基团。这些化合物是制备喜树碱衍生物包括抗癌药物伊立替康的过程中有用的中间体。