3'-羟基罂粟碱 | 18694-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3'-羟基罂粟碱
• 英文名称: 1-(3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: palaudine；5-[(6,7-Dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 18694-10-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: MTJSWIPYMFUEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  506.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 3'-羟基罂粟碱 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine oxidation products of papaverine and its microbial metabolites

  摘要：

  （双甲氧碘基）苯环（DIAIB）将百块红氧化为氧化百块红（2）以及1-羟甲基-6、7-二甲氧–––––––––––––––––– isoquinoline（3）。此外，取代作用在3'-去甲基的百块红和6-去甲基的百块红上分别生成新的产物（4）和（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02426-c
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以8 mg的产率得到3'-羟基罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  罂粟碱的生物转化和人磷酸二酯酶 10a 代谢物的计算机对接研究

  摘要：

  罂粟碱（鸦片苄基异喹啉生物碱）与黑曲霉 NRRL 322、球孢白僵菌 NRRL 22864、棘针杉 ATCC 18968 和棘针杉 ATCC 1382 的代谢导致 O-脱甲基化和甲基氧化产物。两种新代谢物（4"-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）4'-去甲基罂粟碱和（4"-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）6-去甲基罂粟碱，（代谢物 5 和 6）连同分离出 4'-O-去甲基罂粟碱（代谢物 1）、3'-O-去甲基罂粟碱（代谢物 2）、6-O-去甲基罂粟碱（代谢物 3）和罂粟碱 N-氧化物（代谢物 4）。代谢物的结构解析主要基于 1D、2D-NMR 分析和 HRMS。这些代谢结果与先前关于罂粟碱和异罂粟碱的植物细胞转化研究以及罂粟碱的微生物代谢一致。使用人磷酸二酯酶 10a (hPDE10a) 晶体对代谢物进行的计算机对接研究表明，与天然配体罂粟碱相比，化合物 4、1、6、3 和 5 具有更好的对

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112598

文献信息

• A divergent approach to benzylisoquinoline-type and oxoaporphine alkaloids via regioselective direct ring metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.1039/c5ob00926j

  日期：——

  ols as building blocks for divergent syntheses of different types of benzylisoquinoline alkaloids. Photochemical cyclization of ortho-bromo analogues under reductive conditions gives oxoaporphine alkaloids. Nine benzylisoquinoline alkaloids and two oxoaporphine alkaloids were obtained in two or three steps from appropriate isoquinolines.

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。
• Aromatization of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines: Racemization of (?)-(S)-(N-nor)-Reticuline
  作者：Peter Buchs、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19810640310

  日期：1981.4.29

  Aromatization in the series of optically active 1-benzyltetrahydroisoquinolines has been accomplished with (—)-(S)−(N-nor)-reticuline (1b) and analogs. Direct catalytic or chemical reduction of the isoquinoline 4 obtained could not be achieved in a practical way but 4 was converted into 1 in three steps (4 8 9 1), in 55% overall yield. Partial O-methylation of the isoquinoline 4 gave the isoquinoline alkaloid

  在一系列旋光的1-苄基四氢异喹啉中的芳香化反应已通过（-）-（S）-（N- nor）-网氨酸（1b）和类似物完成。实际获得的异喹啉4不能直接催化还原或化学还原，而是通过三个步骤（4 8 9 1）将4转化为1，总产率为55％。在罂粟碱（6）形成之前，异喹啉4的部分O-甲基化得到异喹啉生物碱帕劳定（5）。
• CCCCXXXVIII.—Preliminary synthetical experiments in the morphine group. Part I
  作者：Robert Robinson、Shigehiko Sugasawa

  DOI：10.1039/jr9310003163

  日期：——