R,R,R,(E)3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇乙酸酯 | 10236-16-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: R,R,R,(E)3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇乙酸酯
• 中文别名: 植醋酸
• 英文名称: (R,R,E)-phytyl acetate
• 英文别名: phytol acetate；phytyl acetate；(E)-phytol acetate；trans-phytol acetate；[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl] acetate
• CAS: 10236-16-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 338.574
• InChiKey: JIGCTXHIECXYRJ-ILWBRPEASA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.87
• 闪点：
  184 °C
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  9.49
• 物理描述：
  Colourless liquid; Balsamic aroma
• 折光率：
  1.451-1.461
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• RTECS号：
  MM0675000
• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

乙酸植基酯(顺反异构体混和物)

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模块 1. 化学品
产品名称： Phytyl Acetate (cis- and trans- mixture)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙酸植基酯(顺反异构体混和物)
百分比： >88.0%(GC)
CAS编码： 10236-16-5
俗名： Acetic Acid 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecenyl Ester (cis- and trans-
mixture) , 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecenyl Acetate (cis- and trans-
mixture)
分子式： C22H42O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
乙酸植基酯(顺反异构体混和物)

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 184°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.87
溶解度：
[水] 无资料
乙酸植基酯(顺反异构体混和物)

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MM0675000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
乙酸植基酯(顺反异构体混和物)

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  植物醇	phytol	150-86-7	C20H40O	296.537
  ——	phytol	7541-49-3	C20H40O	296.537

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  植物醇	phytol	150-86-7	C20H40O	296.537

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,R,R,(E)3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇乙酸酯 生成 2,3-dihydrophytol
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y.; Marion,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3013 - 3019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 R,R,R,(E)3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y.; Marion,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3013 - 3019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable Green Approach Toward Fragrant Acetates
  作者：Eva Puchl’ová、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/molecules25143217

  日期：——

  acetylation of (hydroxyalkyl) phenols as well as for the kinetic resolution of chiral secondary alcohols. Lastly, its discrimination power was demonstrated in competitive experiments of equimolar mixtures of two isomeric alcohols. This enabled the practical synthesis of 1-pentyl acetate isolated as a single product in 68% yield from the equimolar mixture of 1-pentanol and 3-pentanol.

  乙二醇二乙酸酯 (EGDA) 的优越特性使其成为三乙酸甘油酯 (GTA) 的有用替代品，可用于各种绿色应用。我们在纯 EGDA 中仔细检查了脂肪酶介导的结构不同醇的乙酰化，提供了一系列天然存在的芳香乙酸酯。我们发现这种酶促系统对活化的（同型）烯丙基和未活化的伯/仲醇表现出高反应性和选择性。该特征用于以 70% 的产率对芳香 (Z)-hex-3-en-1-yl 乙酸酯进行可扩展的多克合成。此外，还发现 Lipozyme 435/EGDA 系统适用于（羟烷基）酚的化学选择性乙酰化以及手性仲醇的动力学拆分。最后，两种异构醇的等摩尔混合物的竞争实验证明了它的辨别能力。这使得能够从 1-戊醇和 3-戊醇的等摩尔混合物中以 68% 的收率实际合成作为单一产物分离的 1-戊基乙酸酯。
• A New Route to Vitamin E Key-Intermediates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Grégory Malaisé、Werner Bonrath、Manfred Breuninger、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.200690072

  日期：2006.4

  Ru-Catalyzed olefin cross-metathesis (CM) has been successfully applied to the synthesis of several phytyl derivatives (2b, 2d–f, 3b) with a trisubstituted CC bond, as useful intermediates for an alternative route to α-tocopheryl acetate (vitamin E acetate; 1b) (Scheme 1). Using the second-generation Grubbs catalyst RuCl2(C21H26N2)(CHPh)PCy3 (Cy = cyclohexyl; 4a) and Hoveyda–Grubbs catalyst RuCl2(

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。
• Photocatalyzed <i>ortho</i> ‐Alkylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides through Alkene Cleavage
  作者：Wang Zhou、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201801305

  日期：2018.4.23

  A photocatalyzed reaction of pyridine N‐oxides with alkenes gives ortho‐alkylated pyridines with cleavage of the carbon–carbon double bond. Benzyl and secondary alkyl groups are incorporated at the ortho position of pyridines in one pot.

  吡啶N-氧化物与烯烃的光催化反应产生邻烷基化吡啶，并带有碳-碳双键断裂。在一个罐中将吡啶基和仲烷基引入吡啶的邻位。
• Antimalarial activity of phytol derivatives: in vitro and in vivo study
  作者：Archana Saxena、Harish C. Upadhyay、Harveer S. Cheema、Santosh K. Srivastava、Mahendra P. Darokar、Dnyaneshwar U. Bawankule

  DOI：10.1007/s00044-017-2132-2

  日期：2018.5

  In vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum NF54 by measuring the parasite specific lactate dehydrogenase (pfLDH), showed moderate activity (IC50 211.5 ± 0.93 µM). Further, phytol was chemically converted into thirteen derivatives, which were evaluated for their antiplasmodial potential. All the derivatives were moderate active, but among all the derivatives

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白
• Phytol Derivatives as Drug Resistance Reversal Agents
  作者：Harish C. Upadhyay、Gaurav R. Dwivedi、Sudeep Roy、Ashok Sharma、Mahendra P. Darokar、Santosh K. Srivastava

  DOI：10.1002/cmdc.201402027

  日期：2014.5.28

  Phytol was chemically transformed into fifteen semi‐synthetic derivatives, which were evaluated for their antibacterial and drug resistance reversal potential in combination with nalidixic acid against E. coli strains CA8000 and DH5α. The pivaloyl (4), 3,4,5‐trimethoxybenzoyl (9), 2,3‐dichlorobenzoyl (10), cinnamoyl (11), and aldehyde (14) derivatives of phytol ((2E,7R,11R)‐3,7,11,15‐tetramethyl‐2‐hexadecen‐1‐ol)

  将植物醇化学转化为15种半合成衍生物，结合萘啶酸对大肠杆菌CA8000和DH5α菌株进行评估，评估了它们的抗菌和耐药逆转潜力。植醇（（2 E，7 R，11 R）的新戊酰（4），3,4,5-三甲氧基苯甲酰基（9），2,3-二氯苯甲酰基（10），肉桂酰基（11）和醛（14）衍生物通过使用另一种抗生素四环素针对大肠杆菌的MDREC-KG4临床分离株评估了‐3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇）。导数4通过减少抗生素的最大抑制浓度（MIC）16倍，而衍生物9，10，11，和14个减小的向上抗生素MIC值到八倍针对大肠杆菌菌株。衍生物4，9，10，11，和14抑制ATP-依赖性外排泵; 它们的计算机内结合亲和力和外排泵基因yojI的下调也支持了这一点。，它编码多药ATP结合盒转运蛋白。这项研究支持在开发具有成本效益的抗菌药物组合中使用植醇衍生物。

表征谱图