1-苯甲酰基环丙烷-1-羧酸 | 79172-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯甲酰基环丙烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-benzoylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzoylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 79172-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD16622244
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RPRZRJABAKWWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.6-148.5 °C (decomp)
• 沸点：
  362.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate	116195-48-3	C13H14O3	218.252

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基环丙烷-1-羧酸	1-benzylcyclopropanecarboxylic acid	27356-91-8	C11H12O2	176.215
  ——	1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylic acid	108546-78-7	C11H12O3	192.214
  苯基环丙基甲酮	cyclopropyl phenyl ketone	3481-02-5	C10H10O	146.189

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基环丙烷-1-羧酸 生成 苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1885, vol. 47, p. 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯甲酰基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  HOTf mediated cascade reactions of 1-arenoylcyclopropanecarboxylic acids with arenes

  摘要：

  1-芳甲酰基环丙烷羧酸与芳烃在新鲜蒸馏的HOTf中发生级联反应，在温和条件下以高产率和高立体选择性地生成相应的四氢-5H-苯并[c]芴衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17581a

文献信息

• Basic derivatives of substituted cycloalkanecarboxylic acids and methods of preparing same
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02688025A1

  公开（公告）日：1954-08-31
• Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911, vol. 43, p. 1164
  作者：Kishner

  DOI：——

  日期：——
• Dimerization of cyclopropanecarboxylic acid dianion and thermal decarboxylative rearrangement of the dimer to 2-cyclopropyl-4,5-dihydrofuran
  作者：Edwin G. E. Jahngen、Douglas Phillips、Robert J. Kobelski、Donald M. Demko

  DOI：10.1021/jo00163a007

  日期：1983.7
• Expedient Metal-Free Synthesis of 1,3-Oxazinen-4-ones
  作者：Alexander J. Craig、Louise van der Salm、Lars Stevens-Cullinane、Nigel T. Lucas、Eng Wui Tan、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/ol503350h

  日期：2015.1.16

  1,3-Oxazinen-4-ones are medicinally important scaffolds which have traditionally been accessed using a hetero-Diels-Alder approach or more recently using a cobalt-catalyzed three-component cycloaddition. Herein we report a novel strategy to access this scaffold which allows for the rapid and high yielding synthesis of 1,3-oxazinen-4-ones under ambient temperature and pressures with improved substrate scope.
• Marshall; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1891, vol. 59, p. 887
  作者：Marshall、Perkin

  DOI：——

  日期：——