4-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-[4-(Cyclopropanecarbonyl)phenyl]-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: RJJAAKWEFFMWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到4-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导环丙基酮的反应：还原环裂解和二聚化导致 1,8-二酮 - 范围、限制、机制

  摘要：

  二碘化钐/HMPA 复合物与烷基环丙基酮如 3、5 和 7 的反应提供了包含 1,8-二酮部分的二聚体。产物 4、6 和 8 以中等至良好的产率分离。芳基取代的环丙基酮提供了更广泛的产物谱，这是由于钐中间体对芳基的攻击。环丙基苯基酮 (13) 得到二聚体 14，其中一个环丙烷环被还原裂解，而第二个环仍然存在。环丙基 2-噻吩基酮 (21) 的还原二聚得到产物 22，其仍含有两个环丙基。进一步的例子证明了二碘化钐诱导环丙基酮还原的多样性。介绍了涉及钐羰基中间体的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500945