(3-氨基苯基)-环丙基甲酮 | 162174-75-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氨基苯基)-环丙基甲酮
• 中文别名: 3-氨基苯基环丙基甲酮；(3-氨苯基)环丙基甲酮；3-氨基-苯基)-环丙基甲酮
• 英文名称: (3-aminophenyl)(cyclopropyl)methanone
• 英文别名: cyclopropyl-(3-aminophenyl)methanone；(3-aminophenyl)-cyclopropylmethanone
• CAS: 162174-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: PPFDHHLTYPCZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基苯基)-环丙基甲酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 ammonium formate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 <3-<<3--2H-pyran-3-yl>methyl>phenyl>amino>-3-oxo-propyl>carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：含有羧酰胺的4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮类作为有效的非肽类抑制剂。

  摘要：

  肽衍生的HIV蛋白酶抑制剂的低口服生物利用度和快速胆汁排泄限制了它们作为潜在治疗剂的用途。我们广泛的发现非肽类HIV蛋白酶抑制剂的筛选程序先前已将化合物II（苯普鲁蒙，K（i）= 1μM）鉴定为先导模板。包含肽衍生抑制剂I（1-（萘氧基乙酰基）-L-组氨酸5（S）-氨基-6-环己基-3（R），4（R）-二羟基-2（R）的HIV蛋白酶复合物的晶体结构）-异丙基己酰基-L-异亮氨酸N-（2-吡啶基甲基）酰胺）和非肽类抑制剂（如苯丙香酚（化合物II））为更多活性类似物的基于结构的设计提供了合理的基础。这项研究报告了重要的发现，即在功能上适当地添加到4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮模板中的羧酰胺可产生一系列新的有希望的具有改善的酶结合亲和力的非肽类HIV蛋白酶抑制剂。含羧酰胺的化合物XXIV中活性最高的非对映异构体抑制HIV-1蛋白酶，其K（i）值为0.0014μM。这项研究为发现更有效的HI

  DOI：

  10.1021/jm00018a023
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 (3-氨基苯基)-环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：含有羧酰胺的4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮类作为有效的非肽类抑制剂。

  摘要：

  肽衍生的HIV蛋白酶抑制剂的低口服生物利用度和快速胆汁排泄限制了它们作为潜在治疗剂的用途。我们广泛的发现非肽类HIV蛋白酶抑制剂的筛选程序先前已将化合物II（苯普鲁蒙，K（i）= 1μM）鉴定为先导模板。包含肽衍生抑制剂I（1-（萘氧基乙酰基）-L-组氨酸5（S）-氨基-6-环己基-3（R），4（R）-二羟基-2（R）的HIV蛋白酶复合物的晶体结构）-异丙基己酰基-L-异亮氨酸N-（2-吡啶基甲基）酰胺）和非肽类抑制剂（如苯丙香酚（化合物II））为更多活性类似物的基于结构的设计提供了合理的基础。这项研究报告了重要的发现，即在功能上适当地添加到4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮模板中的羧酰胺可产生一系列新的有希望的具有改善的酶结合亲和力的非肽类HIV蛋白酶抑制剂。含羧酰胺的化合物XXIV中活性最高的非对映异构体抑制HIV-1蛋白酶，其K（i）值为0.0014μM。这项研究为发现更有效的HI

  DOI：

  10.1021/jm00018a023

文献信息

• Structure-Based Discovery of Novel and Selective 5-Hydroxytryptamine 2B Receptor Antagonists for the Treatment of Irritable Bowel Syndrome
  作者：Yu Zhou、Jing Ma、Xingyu Lin、Xi-Ping Huang、Kaichun Wu、Niu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01631

  日期：2016.1.28

  Here we employed structure-based ligand discovery techniques to explore a recently determined crystal structure of the 5-hydroxytryptamine 2B (5-HT2B) receptor. Ten compounds containing a novel chemical scaffold were identified; among them, seven molecules were active in cellular function assays with the most potent one exhibiting an IC50 value of 27.3 nM. We then systematically probed the binding

  在这里，我们采用了基于结构的配体发现技术，以探索最近确定的5-羟色胺2B（5-HT 2B）受体的晶体结构。鉴定出了十种含有新型化学支架的化合物。其中，有七个分子在细胞功能测定中具有活性，其中最有力的一个，其IC 50值为27.3 nM。然后，我们通过设计，合成和测试一系列结构修饰，系统地研究了该支架的结合特性。结构-活性关系研究强烈支持我们预测的结合模型。跨越11种5-HT受体的结合谱表明，这些化合物对5-HT 2B受体具有高度选择性。口服化合物15（30 mg / kg）可明显减轻肠易激综合征（IBS）大鼠内脏超敏性。我们希望这种新型支架将为开发用于治疗IBS的5-HT 2B拮抗剂奠定基础。
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05686486A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. ##STR1## Wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are: ##STR2##

  本发明涉及式I的化合物，其为4-羟基苯并吡喃-2-酮和4-羟基环烷基\x9bb!吡喃-2-酮，用于抑制哺乳动物细胞中感染了该逆转录病毒的逆转录病毒。 ##STR1## 其中R.sub.10和R.sub.20一起取为： ##STR2##
• HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20150299186A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is related to heteroaryl compounds as MEK inhibitors. The invention includes heteroaryl compounds of formula I, their tautomers and pharmaceutically acceptable salts, combinations with suitable medicament and pharmaceutical compositions thereof. The present invention also includes process of preparation of the said compounds and intended use in therapy of them.

  本发明涉及杂环芳基化合物作为MEK抑制剂。该发明包括式I的杂环芳基化合物，它们的互变异构体和药学上可接受的盐，与适当药物的组合和其制药组合物。本发明还包括所述化合物的制备过程和在治疗中的预期用途。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09