4-cyclohexyl-1-phenyl-1-butanone | 103230-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4-cyclohexyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 103230-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: BFCQCKAUCVQSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-1-phenyl-1-butanone 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organic reactions in liquid crystalline solvents. 9. Investigation of the solubilization of guest molecules in a smectic (crystal-B) liquid crystal by deuterium NMR, calorimetry, optical microscopy, and photoreactivity methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a029
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(cyclohexylmethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(II) acetate dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 邻苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-cyclohexyl-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  α-硼烷基自由基的生成及其与烯酮的共轭加成：宝石-二硼烷基烷烃的无过渡金属烷基化

  摘要：

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，用于宝石二硼烷基烷烃与α，β-不饱和酮的烷基化。结果表明，在邻苯二酚和氧化剂的帮助下，宝石-二硼烷基烷烃可有效生成α-硼烷基。通过这种过程形成的α-硼烷基可以与α，β-不饱和酮进行共轭加成反应。这种转化是合成γ-硼烷基酮的直接方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004581

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of γ-Metalated Ketones with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Ning Cui、Tingzhi Lin、Yan-En Wang、Jian Wu、Yuheng Han、Xinyang Xu、Fei Xue、Dan Xiong、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01390

  日期：2022.6.10

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction of aryl cyclopropyl ketones with easily accessible unactivated alkyl bromides to access aryl alkyl ketones has been developed. This strategy facilitates access to various of γ-alkyl-substituted ketones via ring opening of cyclopropyl ketones (26 examples, 50–90% yield). Initial mechanistic studies revealed that the reaction proceeds via radical cleavage

  已经开发了一种镍催化的芳基环丙基酮与易于获得的未活化烷基溴化物的还原交叉偶联反应以得到芳基烷基酮。该策略有助于通过环丙基酮的开环获得各种 γ-烷基取代的酮（26 个例子，50-90% 产率）。最初的机理研究表明，该反应通过烷基溴的自由基裂解进行。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Functionalized Primary or Secondary Alkylzinc Halides and Primary Alkyl Halides
  作者：Anne Eeg Jensen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo0105787

  日期：2002.1.1

  In the presence of Bu4NI (3 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol %), unreactive primary and secondary alkylzinc iodides undergo nickel-catalyzed cross-couplings with various primary alkyl iodides or bromides. More reactive secondary dialkylzincs and the mixed zinc organometallics RZnTMSM undergo the cross-coupling reaction in the absence of Bu4NI. The bicyclic secondary diorganozinc 6 prepared via boron-zinc exchange reacts with high retention of configuration. Free NH-groups are tolerated in the cross-coupling allowing the synthesis of aminated products.
• Liquid-crystalline solvents as mechanistic probes. 21. Control of Norrish II 1,4-biradical reactivity by the phase and molecular dimensions of an ordered solvent
  作者：Richard G. Zimmermann、Jerry H. Liu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja00277a034

  日期：1986.8