(3-Chloro-1-iodopropyl) phenyl ketone | 112381-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Chloro-1-iodopropyl) phenyl ketone
• 英文别名: 4-chloro-2-iodo-1-phenylbutan-1-one；4-Chloro-2-iodo-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 112381-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClIO
• 分子量: 308.546
• InChiKey: BOQSXOYLNPFBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 碘 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(3-Chloro-1-iodopropyl) phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Iodofunctionalization of Cyclopropanes by Means of the Mercury(II) Salt-Iodine Combination

  摘要：

  苯基环丙烷与碘和多种汞(II)盐反应，根据Markownikoff规则区域选择性地生成1,3-双功能化的苯基丙烷；在环丙基苯基酮的情况下，与氯化汞(II)-碘反应则生成(3-氯-1-碘丙基)苯基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28015

文献信息

• ICl-Mediated Functional Group Interconversion from Methyl Homopropargyl Ether to α-Iodo-γ-chloroketone
  作者：Yu Chen、Samual Hee、Xiaochen Liu、Sajal Das、Dongsub Hong、Pak-Hing Leung、Yongxin Li、Jiaming Li、Jianbo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01638

  日期：2022.11.18

  An ICl-mediated highly chemo- and regioselective functional group interconversion from methyl homopropargyl ether to α-iodo-γ-chloro-ketone is reported. Density functional theory (DFT)-calculated reaction coordinate and potential energy surface support the high chemo-selectivity observed for the formation of α-iodo-γ-chloroketone over furan. The five-membered oxonium ring formation–ring opening mechanism

  报道了 ICl 介导的高度化学和区域选择性官能团从甲基高炔丙基醚到 α-碘-γ-氯-酮的相互转化。密度泛函理论 (DFT) 计算的反应坐标和势能面支持在呋喃上形成 α-碘-γ-氯酮所观察到的高化学选择性。五元氧鎓环形成-开环机制是制备多官能化羰基化合物的潜在模板。